(4R)-2-chloromethyl-4-phenyl-2-oxazoline | 221196-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-2-chloromethyl-4-phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: (R)-2-chloromethyl-4-phenyloxazoline；(4R)-2-(chloromethyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 221196-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: DQQOJOCOHJIZJQ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-chloromethyl-4-phenyl-2-oxazoline 在 selenium(IV) oxide 、 四氯化锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-(+)-3-[1-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-5-phenyl-5,6-dihydro[1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-亚氨基酰胺A的对映选择性全合成及其自氧化为（+）-亚氨基酰胺D的证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461245
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-4-phenyl-Δ²-oxazoline 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以69%的产率得到(4R)-2-chloromethyl-4-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active 2-Chloromethyl-2-oxazolines by the Ortho-ester Codensation Method Using Triethyl Orthochloroacetate

  摘要：

  A set of optically active 2-chloromethyl-2-oxazolines was synthesized by condensation of optically active 2-amino alcohols with triethyl orthochloroacetate which was prepared conveniently from triethyl orthoacetate by chlorination using tert-butyl hypochlorite.

  DOI：

  10.3987/com-98-8407

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Acyclic Olefins
  作者：Raphael Bigler、Kyle A. Mack、Jeff Shen、Paolo Tosatti、Chong Han、Stephan Bachmann、Haiming Zhang、Michelangelo Scalone、Andreas Pfaltz、Scott E. Denmark、Stefan Hildbrand、Francis Gosselin

  DOI：10.1002/anie.201912640

  日期：2020.2.10

  Asymmetric hydrogenation has evolved as one of the most powerful tools to construct stereocenters. However, the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized tetrasubstituted acyclic olefins remains the pinnacle of asymmetric synthesis and an unsolved challenge. We report herein the discovery of an iridium catalyst for the first, generally applicable, highly enantio- and diastereoselective hydrogenation

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。
• 一种含噁唑啉环的胺基酚氧基锌、镁络合物及 其制备方法和应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105237552B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一类含有噁唑啉环的胺基酚氧基锌、镁络合物及其制备方法和在高活性、高选择性催化内酯开环聚合中的应用。其制备方法包括如下步骤：将中性配体直接与金属原料化合物在有机介质中反应，然后经过滤、浓缩、重结晶步骤获得目标化合物。本发明的含有噁唑啉环的胺基酚氧基锌、镁络合物是一种高效的内酯开环聚合催化剂，可用于催化丙交酯等内酯的聚合反应；特别对于外消旋丙交酯可得到高等规度的聚乳酸。本发明的含噁唑啉环的胺基酚氧基锌、镁络合物优点十分明显：原料易得，合成路线简单，产物收率高，具有很高的催化活性和立体选择性，能获得高规整度、高分子量聚酯材料，能够满足工业部门的需要。其结构式如下所示：。
• Imidazolium‐Oxazoline Salts in Ruthenium‐Catalyzed Allylic Substitution and Cross Metathesis of Formed Branched Isomers
  作者：Hamed Ben Ammar、Bechir Ben Hassine、Cédric Fischmeister、Pierre H. Dixneuf、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejic.201000718

  日期：2010.10

  Imidazolium-oxazoline chlorides have been prepared from chloroacetonitrile and used to generate bidentate mixed NHC-oxazoline ligands for ruthenium-catalyzed substitution of cinnamyl chloride by phenols. These ligands associated to [RuCp*(MeCN)3][PF6] promote allylic substitution reactions at room temperature with high regioselectivity in favour of the branched isomers giving terminal alkenes. These allylic ethers

  咪唑鎓-恶唑啉氯化物已由氯乙腈制备，并用于生成双齿混合 NHC-恶唑啉配体，用于钌催化苯酚取代肉桂酰氯。这些与 [RuCp*(MeCN)3][PF6] 相关的配体在室温下以高区域选择性促进烯丙基取代反应，有利于产生末端烯烃的支化异构体。这些烯丙基醚与缺电子烯烃进一步进行钌催化交叉复分解反应，生成不饱和酯和醛。
• A Novel Bisoxazoline-Imidazolium Salt in Ytterbium-Catalyzed Asymmetric Reduction of Ketone
  作者：Yujie Zhai、Wenhao Xu、Dong Wang、Purui Zheng、Xiaoming Zhao、Tao XU

  DOI：10.1002/ejoc.202000816

  日期：2020.8.23

  designed and synthesized a new bisoxazoline‐imidazolium salt as a carbene precursor, which owns three chelating sites and two kinds of chiral information. A preliminary investigation of asymmetric ketone reduction was also studied.

  单齿和双齿手性碳烯已得到显着发展，而三齿手碳烯的开发却较少。本文中，我们设计并合成了一种新的双咔唑啉-咪唑鎓盐作为卡宾前体，它具有三个螯合位点和两种手性信息。还研究了不对称酮还原的初步研究。
• 手性双噁唑啉-氢化咪唑卡宾盐化合物、其合成方法及应用
  申请人：同济大学

  公开号：CN110483494B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明公开了一种手性双噁唑啉‑氢化咪唑卡宾盐类化合物及其制备方法，通过对亚甲基保护的二胺类化合物双噁唑啉链取代，再进一步氧化，可得到相应的新型手性双噁唑啉‑氢化咪唑卡宾盐类化合物。本发明也还公开了其作为试剂、配体、催化剂等方面的应用。该手性双噁唑啉‑氢化咪唑卡宾盐类化合物结构中同时拥有两类手性源，在手性催化及手性诱导以及作为手性配体方面的能力有着很强有力的作用和效果；其合成方法步骤简便，原料便宜易得，制备成本低廉。