3-(4-(dimethylamino)phenyl)propiolonitrile | 935528-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(4-(dimethylamino)phenyl)propiolonitrile
• 英文别名: 3-[4-(Dimethylamino)phenyl]prop-2-ynenitrile；3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-ynenitrile
• CAS: 935528-56-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: OBXULLSUOOJAFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(dimethylamino)phenyl)propiolonitrile 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于降冰片二烯的光电开关，具有出色的太阳光谱匹配和长期储能功能

  摘要：

  Norbornadiene-quadricyclane（NBD-QC）光电开关是太阳能热能存储应用的候选产品。从功能上讲，它们依赖于分子内[2 + 2]环加成反应，该反应将NBD侧的S 0景观与S 1偶联。在反应的QC方面进行横向分析，反之亦然。这通常会导致第一吸收最大值与热逆转换的势垒之间存在不利的相关性。这项工作表明，可以通过使用空间排斥来阻止侧基沿反向转化路径的旋转运动来抵消这种相关性。结果表明，这种修改减小了有效的逆转换势垒与第一吸收最大值之间的相关性，并且还增加了逆转换熵。生成的分子以亚稳形式表现出极长的半衰期，而不会显着影响其他特性，尤其是太阳光谱匹配和存储密度。

  DOI：

  10.1002/chem.201802932
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到3-(4-(dimethylamino)phenyl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过将TCNE和TCNQ环加成到供体取代的氰基炔烃上得到新的强有机受体。

  摘要：

  通过四氰基乙烯的[2 + 2]环加成反应制备供体取代的1,1,2,4,4-戊酰基丁-1,3-二烯和环己2,5-二烯-1,4-二亚甲基膨胀的衍生物（TCNE）或7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）生成苯胺基取代的氰基炔烃，然后进行逆电环化；它们具有强烈的红移色移的分子内电荷转移带，并以类似于TCNE和TCNQ报道的电势经历其第一单电子还原。

  DOI：

  10.1039/b714731g

文献信息

• Chemical transformations of push–pull fluorenones: push–pull dibenzodicyanofulvenes as well as fluorenone– and dibenzodicyanofulvene–tetracyanobutadiene conjugates
  作者：Shin-ichiro Kato、Tomokazu Kijima、Yoshihito Shiota、Tsukasa Abe、Satoshi Kuwako、Hidenori Miyauchi、Naoki Yoshikawa、Koji Yamamoto、Kazunari Yoshizawa、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1039/c9ob02706h

  日期：——

  We report push–pull fluorenones (FOs) that can be transformed into dibenzodicyanofulvenes (DBDCFs). These FOs and DBDCFs, which contain a CC bond, can subsequently be converted into tetracyanobutadiene conjugates.

  我们报道了可以转化为二苯并二氰基富烯烃（DBDCFs）的推-拉氟苯酮（FOs）。这些FOs和DBDCFs含有C=C键，随后可以转化为四氰丁二烯共轭物。
• Homoconjugated Push-Pull and Spiro Systems: Intramolecular Charge-Transfer Interactions and Third-Order Optical Nonlinearities
  作者：Shin-ichiro Kato、Marten T. Roberts Beels、Philip La Porta、W. Bernd Schweizer、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Ivan Biaggio、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201002236

  日期：2010.8.16

  Homoconjugated push–pull chromophores are obtained by [2+2] cycloaddition of 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐p‐benzoquinone to anilino or ferrocene donor‐substituted alkynes, and in one case a spiro compound (see picture: examples with corresponding electron adsorption spectra; C gray, Cl green, N blue, O red). Significant third‐order optical nonlinearities could be measured for the first time for homoconjugated

  通过将2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌[2 + 2]环加成苯胺或二茂铁供体取代的炔烃，在一种情况下为螺环化合物，可以得到同质共轭的推挽发色团（参见图片：具有相应电子吸附光谱的示例； C灰色，Cl绿色，N蓝色，O红色）。对于同共轭推挽系统，首次可以测量到明显的三阶光学非线性。
• Synthesis of 1-Cyanoalkynes and Their Ruthenium(II)-Catalyzed Cycloaddition with Organic Azides to Afford 4-Cyano-1,2,3-triazoles
  作者：Peiye Liu、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00424

  日期：2018.5.4

  terminal alkynes in the ruthenium(II)-catalyzed regiospecific azide–alkyne cycloaddition to afford 4-cyano-1,2,3-triazoles. A mechanistic proposal different from the one that terminal alkynes adopt under the same reaction conditions is proposed. This work provides a new and convenient two-step sequence to prepare 4-cyano-1,2,3-triazoles from terminal alkynes and organic azides.

  描述了一种使用原位形成的氰在相对温和的条件下将末端炔烃转化为1-氰基炔烃的新方法。1-氰基炔烃在钌（II）催化的区域特异性叠氮化物-炔烃环加成反应中具有比末端炔烃更高的反应活性，从而提供4-氰基-1,2,3-三唑。提出了与末端炔在相同反应条件下采用的机理不同的机理。这项工作为从末端炔烃和有机叠氮化物制备4-氰基-1,2,3-三唑提供了一个新的方便的两步法。
• [EN] MOLECULAR SOLAR ENERGY STORAGE<br/>[FR] STOCKAGE MOLÉCULAIRE D'ÉNERGIE SOLAIRE
  申请人：CHALMERS VENTURES

  公开号：WO2019106029A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention relates to norbornadiene compounds (Formula I), and the corresponding quadricyclane compounds (Formula III). The compounds are to be included in a molecular thermal systems (MOST), and to be used for storing solar energy.

  本发明涉及去氢脱环戊二烯化合物（式I）及相应的四环戊烷化合物（式III）。这些化合物将被包含在分子热系统（MOST）中，并用于储存太阳能。
• Scalable Synthesis of Norbornadienes via <i>in situ</i> Cracking of Dicyclopentadiene Using Continuous Flow Chemistry
  作者：Jessica Orrego‐Hernández、Helen Hölzel、Maria Quant、Zhihang Wang、Kasper Moth‐Poulsen

  DOI：10.1002/ejoc.202100795

  日期：2021.10.14

  An efficient synthesis of norbornadienes (NBDs) was achieved using flow chemistry via a combination of two reactions in one step. In situ cracking of dicyclopentadiene followed by Diels Alder reaction with alkynes in a flow chemistry setup with back-pressure regulator (BPR) make larger quantities of the norbornadienes (NBD)-quadricyclane (QC) photoswitch pair accessible.

  使用流动化学通过在一个步骤中结合两个反应实现了降冰片二烯 (NBD) 的有效合成。在带有背压调节器 (BPR) 的流动化学装置中，二环戊二烯的原位裂解，然后是与炔烃的 Diels Alder 反应，可以使用大量的降冰片二烯 (NBD)-四环烷 (QC) 光开关对。