3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ol | 193957-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Dimethylamino-phenyl)-prop-2-yn-1-ol；3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 193957-50-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: JJGFUHVLNZGTAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到4-二甲基氨基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑基供体-π-受体-π-供体类型的荧光团显示出高的双光子吸收率

  摘要：

  设计并设计了一系列具有供体-π-桥-受体-π-桥-供体（D-π-A-π-D）结构基序的新型基于杂环的染料，其中苯并噻唑用作吸电子核心通过钯催化的Sonogashira和Suzuki型交叉偶联反应合成。所有目标发色团均显示出强的一光子和二光子激发发射。最大两光子吸收（TPA）横截面δTPA制备的具有二苯基氨基官能团的衍生物中的一部分出现在760至800 nm的波长范围内，大至约900-1100 GM。还使用密度泛函理论（DFT）研究了标题染料的单光子吸收特性和双光子吸收特性，并讨论了其结构与性质之间的关系。通过使用库仑衰减的CAM-B3LYP函数通过二次响应随时间变化的DFT计算的TPA横截面支持该系列中实验观察到的趋势以及更高的δTPA标题化合物与类似芴或咔唑衍生染料的比较。相反，对于具有不同中心核的系统，传统的B3LYP功能无法成功预测TPA横截面的观察趋势。通常，通过用E-亚乙烯基（烯

  DOI：

  10.1021/jo100359q
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Near-Infrared Fluorescent Probes with Rotatable Polyacetylene Chains for the Detection of Amyloid-β Plaques

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.0c08845

文献信息

• Synthesis of 1,4-Diethynyl- and 1,1,4,4-Tetraethynylbutatrienes
  作者：Audrey Auffrant、Fran�ois Diederich、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross

  DOI：10.1002/hlca.200490277

  日期：2004.12

  In this paper, we report the synthesis and opto-electronic properties of differentially substituted 1,4-diethynyl- and 1,1,4,4-tetraethynylbuta-1,2,3-trienes. These novel chromophores greatly extend the series of building modules for oxidative coupling, which includes 1,2-diethynyl- and 1,1,2,2-tetraethynylethenes and 1,3-diethynylallenes (Fig. 1). A general synthesis of 1,1,4,4-tetraethynylbutatrienes

  在本文中，我们报告了差异取代的1,4-二乙炔基-和1,1,4,4-四乙炔基丁-1,2,3-三烯的合成和光电性能。这些新颖的生色团极大地扩展了用于氧化偶联的建筑模块系列，其中包括1,2-二乙炔基-和1,1,2,2-四乙炔基乙稀和1,3-二乙炔基丙二烯（图1）。1,1,4,4-四乙炔基丁二烯的一般合成可以耐受大量的周边取代基，其起始原料是戊二炔醇，它们被氧化成相应的二乙炔基酮，然后进行Corey-Fuchs二溴代烯烃化反应，以及过渡金属介导的二聚化作用（方案2和3）。包括炔丙醛的氧化，二溴代烯烃化和二聚化在内的类似方案产生的稳定性较差的1,4-二乙炔二丁基三烯（方案4）。迄今为止，制备具有四个末端电子供体取代的芳基的1,1,4,4-四乙炔基丁烯的尝试失败，这主要是由于二溴代烯烃化步骤的困难（方案6）。差异取代的1,1,4,4-四乙炔基丁烯酮的顺反异构化非常容易，旋转障碍在肽键异构化的范围内（ΔG
• Peralkynylated Buta-1,2,3-Trienes: Exceptionally Low Rotational Barriers of Cumulenic CC Bonds in the Range of Those of Peptide CN Bonds
  作者：Audrey Auffrant、Bernhard Jaun、Peter D. Jarowski、Kendall N. Houk、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.200400218

  日期：2004.6.21

  measured by magnetization transfer to be around 20 kcal mol(-1), in the range of the barrier for internal rotation about a peptide bond. Unlike the tetraalkynylated [3]cumulenes, 1,4-dialkynylbutatrienes are more difficult to isomerize and could, in one case, be obtained isomerically pure. Based on experimental data, the rotational barrier DeltaG( not equal ) for 1,4-dialkynylbutatrienes is estimated to be

  通过相应的宝石-二溴代烯烃的二聚作用，合成了各种1,1,4,4-四氢炔基丁烯酮和1,4-二炔基丁二烯酮。（1）H和（13）C NMR光谱均表明，二和四烷基化丁二烯是顺式和反式异构体的混合物。可变温度NMR研究表明，顺式-反式容易异构化，因此可通过重力或高效液相色谱（HPLC）防止这些异构体分离。对于1,1,4,4-四炔基丁二烯，通过磁化转移测得的活化势垒deltaG（不等于）约为20 kcal mol（-1），处于绕肽键内部旋转的势垒范围内。与四炔基化的[3]枯草酮不同，1,4-二炔基丁烯酮更难异构化，在一种情况下，可以异构纯的形式获得。根据实验数据，对1,4-二炔基丁二烯的旋转势垒DeltaG（不等于）估计约为25 kcal mol（-1）。计算研究进一步支持了四个炔基取代基对这种顺反异构化的2-but-1，yne-1,4-二基单重双自由基过渡态的稳定作用的假设。
• N,N′-Dibutylbarbituric acid as an acceptor moiety in push–pull chromophores
  作者：Milan Klikar、Filip Bureš、Oldřich Pytela、Tomáš Mikysek、Zdeňka Padělková、Alberto Barsella、Kokou Dorkenoo、Sylvain Achelle

  DOI：10.1039/c3nj00683b

  日期：——

  Twelve novel D–π–A chromophores with the N,N′-dibutylbarbituric acid acceptor, the N,N-dimethylamino donor and a systematically extended π-linker were synthesized. The extent of intramolecular charge-transfer, structure–property relationships and nonlinear optical properties were further investigated by X-ray analysis, electrochemistry, UV/Vis absorption spectra, calculations and EFISH experiments.

  合成了具有N，N'-二丁基巴比妥酸受体、N，N-二甲基氨基供体和系统性延长的π连接体的十二种新型D-π-A型色团。通过X射线分析、电化学、紫外/可见吸收光谱、计算和EFISH实验进一步研究了分子内电荷转移程度、结构-性质关系和非线性光学性质。
• Multipodal arrangement of push–pull chromophores: a fundamental parameter affecting their electronic and optical properties
  作者：M. Klikar、I. V. Kityk、D. Kulwas、T. Mikysek、O. Pytela、F. Bureš

  DOI：10.1039/c6nj02994a

  日期：——

  fundamental properties of 24 push–pull chromophores were investigated by differential scanning calorimetry, electrochemistry, one-photon absorption spectroscopy, photoinduced piezooptics, and were supported by DFT calculations. Thorough structure–property relationships were elucidated, while a significant influence of the structural arrangement/branching on the electronic and optical properties has been

  已经准备了一系列具有线性，四极和三脚架排列的模型推挽分子，一个取代的氨基供体，两个受体和一个部分扩展的π系统。两个外围电子受体，即N，N使用了'-二丁基巴比妥酸和双氰基乙烯基。通过差示扫描量热法，电化学，单光子吸收光谱法，光致压电技术研究了24种推挽发色团的基本性质，并得到DFT计算的支持。阐明了彻底的结构-性质关系，同时揭示了结构排列/分支对电子和光学性质的重大影响。推挽式分子的基本光电特性受其排列方式（线性/四极/三脚架），外围受体的附着，π系统的延伸和平面化以及辅助N取代基的类型的影响。
• Heat Versus Basic Conditions: Intramolecular Dehydro-Diels–Alder Reaction of 1-Indolyl-1,6-heptadiynes for the Selective Synthesis of Substituted Carbazoles
  作者：Akira Sakakura、Takayuki Kudoh、Syo Fujisawa、Megumi Kitamura

  DOI：10.1055/s-0036-1588461

  日期：2017.10

  The intramolecular dehydro-Diels–Alder reaction of 1-indolyl-1,6-heptadiynes proceeds smoothly under rather mild heating conditions to give substituted carbazoles in moderate to good yields. The reaction of 7-aryl-1-indolyl-1,6-heptadiynes under heating gives the corresponding carbazoles chemoselectively in high yields, whereas the reaction under basic conditions gives naphthalenes as major products

  1-吲哚基-1,6-庚二炔的分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德反应在相当温和的加热条件下顺利进行，以中等至良好的产率得到取代咔唑。7-芳基-1-吲哚基-1,6-庚二炔在加热下的反应化学选择性地以高产率得到相应的咔唑，而在碱性条件下的反应得到萘作为主要产物。