(2S,11R)-2,11-bis(3-methoxyphenyl)-3,12-dioxatricyclo[12.4.0.05,10]octadeca-1(14),5(10)-diene-7,7,8,8,16,16,17,17-octacarbonitrile | 1156003-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,11R)-2,11-bis(3-methoxyphenyl)-3,12-dioxatricyclo[12.4.0.05,10]octadeca-1(14),5(10)-diene-7,7,8,8,16,16,17,17-octacarbonitrile
• CAS: 1156003-64-3
• 化学式: C₃₈H₂₈N₈O₄
• 分子量: 660.692
• InChiKey: OAHJLHNGUMBYBN-AQOUDTPCSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  1053.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-bis(3-methoxyphenyl)-3,4,8,9-tetramethylene-1,6-dioxecane 、 四氰基乙烯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(2S,11R)-2,11-bis(3-methoxyphenyl)-3,12-dioxatricyclo[12.4.0.05,10]octadeca-1(14),5(10)-diene-7,7,8,8,16,16,17,17-octacarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子间双柱型环化：1,6-二氧六环乙烷的简便高效合成

  摘要：

  不加或不加：标题反应以良好的产率将一系列芳族醛和烯丙基甲基/烯丙基硅烷转化为1,6-二氧杂环己烷衍生物（参见方案; Ar =芳基，Tf =三氟甲磺酸酯，THF =四氢呋喃，TMS =三甲基甲硅烷基） 。此外，通过Diels-Alder反应，双二烯产物已转化为相应的三环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.200804576

文献信息

• Intermolecular Double Prins-Type Cyclization: A Facile and Efficient Synthesis of 1,6-Dioxecanes
  作者：Punna Reddy Ullapu、Sun-Joon Min、Satish N. Chavre、Hyunah Choo、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Youseung Kim、Moon Ho Chang、Yong Seo Cho

  DOI：10.1002/anie.200804576

  日期：2009.3.9

  Double or nothing: The title reaction converts a range of aromatic aldehydes and allenylmethyl/allyl silanes into 1,6‐dioxecane derivatives in good to excellent yields (see scheme; Ar=aryl, Tf=triflate, THF=tetrahydrofuran, TMS=trimethylsilyl). In addition, the bisdiene product has been transformed into the corresponding tricyclic compound through a Diels–Alder reaction.

  不加或不加：标题反应以良好的产率将一系列芳族醛和烯丙基甲基/烯丙基硅烷转化为1,6-二氧杂环己烷衍生物（参见方案; Ar =芳基，Tf =三氟甲磺酸酯，THF =四氢呋喃，TMS =三甲基甲硅烷基） 。此外，通过Diels-Alder反应，双二烯产物已转化为相应的三环化合物。