(S)-(2-methyl-1-thiocarbamoylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester | 96929-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: (S)-(2-methyl-1-thiocarbamoylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (S)-(1-amino-3-methyl-1-thioxobutan-2-yl)carbamate；(S)-tert-butyl 1-amino-3-methyl-1-thioxobutan-2-ylcarbamate；(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)thiovalinamide；(S)-N-tert-(butoxycarbonyl)thiovalinamide；N-(tert-butoxycarbonyl)valinethioamide；N-Boc-L-Val-(S)NH2；Boc-l-valine thioamide；tert-butyl N-[(2S)-1-amino-3-methyl-1-sulfanylidenebutan-2-yl]carbamate
• CAS: 96929-02-1
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 232.347
• InChiKey: WOEWANXEYUKZFC-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、THF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-methyl-1-thiocarbamoylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 40.92h， 生成 (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (S)-缬氨酸噻唑衍生的环状和非环状肽模拟寡聚物作为人 P-糖蛋白 (ABCB1) 的调节剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  圆圈和线条：合成 QZ59Se- SSS的等排类似物以抑制人 P-糖蛋白 (P-gp) 的外排活性导致环状三聚体和线性三聚体化合物成为该系列中最有效的化合物。这些化合物可以通过用特权片段替换噻唑单元来进一步优化。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300565
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(2-methyl-1-thiocarbamoylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (S)-缬氨酸噻唑衍生的环状和非环状肽模拟寡聚物作为人 P-糖蛋白 (ABCB1) 的调节剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  圆圈和线条：合成 QZ59Se- SSS的等排类似物以抑制人 P-糖蛋白 (P-gp) 的外排活性导致环状三聚体和线性三聚体化合物成为该系列中最有效的化合物。这些化合物可以通过用特权片段替换噻唑单元来进一步优化。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300565

文献信息

• Singlet Oxygen Photooxidation of Peptidic Oxazoles and Thiazoles
  作者：Alessandro Manfrin、Nadine Borduas-Dedekind、Kate Lau、Kristopher McNeill

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02684

  日期：2019.3.1

  present in the environment and in natural waters. From previous studies, they seem susceptible to oxidation by singlet oxygen (1O2); therefore, we designed and synthesized model oxazole- and thiazole-peptides and measured their 1O2 bimolecular reaction rate constants, showing slow photooxidation under environmental conditions. We reasoned their stability through the electron-withdrawing effect of the carboxamide

  恶唑和噻唑通常在非核糖体肽（NRP）和核糖体合成的翻译后修饰肽（RiPPs）中发现，它们是环境和天然水中存在的重要生物分子。从以前的研究来看，它们似乎很容易被单线态氧（1O2）氧化。因此，我们设计并合成了模型恶唑和噻唑肽，并测量了它们的1O2双分子反应速率常数，在环境条件下显示出缓慢的光氧化作用。我们通过羧酰胺取代基的吸电子作用推论了它们的稳定性。阐明了反应产物并支持了涉及环加成反应然后进行一系列重排的反应机理。RiPP的第一个1O2双分子反应速率常数，
• Synthesis of Triarylpyridines in Thiopeptide Antibiotics by Using a C−H Arylation/Ring-Transformation Strategy
  作者：Kazuma Amaike、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/chem.201600351

  日期：2016.3.18

  described a C−H arylation/ring‐transformation strategy for the synthesis of triarylpyridines, which form the core structure of thiopeptide antibiotics. This synthetic method readily gave 2,3,6‐triarylpyridines in a regioselective manner by a two‐phase approach: C−H arylation (a nickel‐catalyzed decarbonylative Suzuki–Miyaura cross‐coupling and decarbonylative C−H coupling for the synthesis of 2,4‐diaryloxazoles)

  我们已经描述了合成芳基吡啶的三芳基吡啶的CH芳基化/环转化策略，这形成了硫肽抗生素的核心结构。这种合成方法很容易通过两阶段方法以区域选择性方式得到2,3,6-三芳基吡啶：CH芳基化（镍催化的脱羰Suzuki-Miyaura交叉偶联和脱羰CH偶联以合成2 ，4-二芳基恶唑）和环转化（[4 + 2] 2，4-二芳基恶唑与（杂）芳基丙烯酸的环加成）。为了展示这些方法，我们已经完成了硫肽抗生素GE2270和支链霉菌素的正式合成。
• Synthesis of the Thiazole–Thiazoline Fragment of Largazole Analogues
  作者：Frederik Diness、Daniel S. Nielsen、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/jo201675r

  日期：2011.12.2

  fragment of the marine natural product largazole, a potent histone deacetylase 1 inhibitor, has been synthesized in five steps. The methodology provides rapid access to thiazole-4-carbonitrile, thiazole-4-carbimidate, thiazole–oxazoline, and other thiazole–thiazoline derivatives that are important intermediates in the total synthesis of many natural products with important biological properties.

  海洋天然产物largazole（一种有效的组蛋白脱乙酰基酶1抑制剂）的噻唑-噻唑啉片段已通过五个步骤合成。该方法可以快速获得噻唑-4-腈，噻唑-4-氨基甲酸酯，噻唑-恶唑啉和其他噻唑-噻唑啉衍生物，它们是许多具有重要生物学特性的天然产物的总合成中的重要中间体。
• Heteroatom-Interchanged Isomers of Lissoclinamide 5: Copper(II) Complexation, Halide Binding, and Biological Activity
  作者：Sida Xie、Andrei I. Savchenko、Marion Kerscher、Rebecca L. Grange、Elizabeth H. Krenske、Jeffrey R. Harmer、Michelle J. Bauer、Natasa Broit、Dianne J. Watters、Glen M. Boyle、Paul V. Bernhardt、Peter G. Parsons、Peter Comba、Lawrence R. Gahan、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.201701659

  日期：2018.3.29

  not involved in coordination. Along with evidence of copper binding these systems also bound halide ions. Evaluation of the anti-cancer properties demonstrated that the biological activity of HI-lissoclinamide 5 against T24 bladder cells was eleven-fold lower as compared to natural lissoclinamide 5. Addition of a Cu salt had no effect on the activity of lissoclinamide 5. Overall, this comprehensive study

  环肽，尤其是由海洋蓝藻共生体产生的环肽，被认为在宿主防御中发挥着重要的生态作用。化学家长期以来一直将环肽空腔结构与大环配体的结构进行比较，并提出它们介导金属离子传输。本文介绍的研究使用 MS、EPR 和 DFT 计算研究了 lissoclinamide 5 的非天然杂原子交换 (HI) 异构体的金属螯合。后者确定了 Cu 复合物与天然 lissoclinamide 5 的三种可能结构，最有可能确定的是金属离子通过噻唑的氮供体和一种去质子化酰胺结合的结构。对于 HI-lissoclinamide 5，计算表明 Cu 离子通过恶唑啉氮原子和一个去质子化的酰胺氮原子以双齿方式结合，而噻唑的 S 供体不参与配位。除了铜结合的证据外，这些系统还结合了卤离子。抗癌特性的评估表明，HI-lissoclinamide 5 对 T24 膀胱细胞的生物活性比天然 lissoclinamide 5 低 11 倍。添加
• Total syntheses of amythiamicins A, B and C
  作者：K. C. Nicolaou、Dattatraya H. Dethe、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1039/b805069b

  日期：——

  Total syntheses of the thiopeptide antibiotics amythiamicins A, B and C are reported.

  据报道，硫肽抗生素链霉菌素A，B和C的总合成。