1,2-diphenyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole | 14073-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,2-diphenyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole
• 英文别名: 1,2-diphenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one；1,2-Diphenyl-4-keto-4,5,6,7-tetrahydroindole；1,2-Diphenyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindol；1,2-diphenyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one；1,2-Diphenyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-on；1,2-diphenyl-6,7-dihydro-5H-indol-4-one
• CAS: 14073-27-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: BYDPATGSGNCVRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C
• 沸点：
  509.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole 、 四氰基乙烯 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.07h， 以82%的产率得到5-tetracyanoethyl-4-oxo-1,2-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Tetracyanoethylation and fischer rearrangement of some 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519938
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-diphenyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Stetter; Siehnhold, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 271,274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In silico studies and β-cyclodextrin mediated neutral synthesis of 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles of potential biological interest
  作者：G. Dhananjaya、A.V. Dhanunjaya Rao、Kazi Amirul Hossain、Venkateswara Rao Anna、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151972

  日期：2020.6

  Prompted by the in silico docking study predictions the first β-cyclodextrin (β-CD) mediated synthesis of 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles in water was achieved via a 3-component reaction under neutral conditions. A range of compounds was prepared by using this environmentally friendly method in good yields (82–92%). The catalyst β-CD could be recovered and recycled. The in silico docking studies predicted

  通过计算机对接研究的预测，在中性条件下通过3组分反应实现了第一个由β-环糊精（β-CD）介导的水中4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚的合成。使用这种环境友好的方法可以制备出一系列化合物，收率很高（82–92％）。催化剂β-CD可以回收和再循环。的在计算机芯片对接研究预测分支酸变位酶（CM）的一些合成的tetrahydroindoles，是由随后的结果的支持的抑制性质的体外测定法。
• Versatile Synthesis of 2-(Substituted phenyl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-ones from Morita-Baylis-Hillman Acetates of 2-Oxo-2-(substituted phenyl)acetaldehyde
  作者：Harikrishna Batchu、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201200107

  日期：2012.5

  A versatile synthesis of 2-(substituted phenyl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-ones from adducts of the Morita–Baylis–Hillman reaction between 2-oxo-2-(substituted phenyl)acetaldehydes and cyclohex-2-enone under mild conditions is described.

  从 Morita-Baylis-Hillman 反应的加合物合成 2-(取代苯基)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-ones 和 2-oxo-2-(取代苯基)乙醛和描述了温和条件下的环己-2-烯酮。
• Nagarajan, K.; Talwalker, P. K.; Shah, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 98 - 111
  作者：Nagarajan, K.、Talwalker, P. K.、Shah, R. K.、Mehta, S. R.、Nayak, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of azirines with sulfur nucleophiles. 4. Treatment of 2H-azirine with mercaptosubstituted acids. reactions of aziridinyl alkyl sulfides with carboxylic acids and acyl chloride derivatives
  作者：R. S. �l'kinson、A. V. Eremeev

  DOI：10.1007/bf00519936

  日期：1986.2
• NAGARAJAN, K.;TALWALKER, P. K.;SHAH, R. K.;MEHTA, S. R.;NAYAK, G. V., INDIAN J. CHEM., 1985, 24, N 1, 98-111
  作者：NAGARAJAN, K.、TALWALKER, P. K.、SHAH, R. K.、MEHTA, S. R.、NAYAK, G. V.

  DOI：——

  日期：——