2,6-dimethyl-5,7-dinitrobenzimidazole | 147021-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,6-dimethyl-5,7-dinitrobenzimidazole
• 英文别名: 2,5-dimethyl-4,6-dinitro-1H-benzimidazole
• CAS: 147021-92-9
• 化学式: C₉H₈N₄O₄
• 分子量: 236.187
• InChiKey: OZXQDTWTLOYTRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-5,7-dinitrobenzimidazole 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以52 %的产率得到7-amino-2,6-dimethyl-5-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  4,6-二硝基苯并咪唑的区域特异性还原：合成、表征和生物学评价

  摘要：

  研究了 4,6-二硝基苯并咪唑衍生物的区域特异性还原，生成相应的 4-氨基-6-硝基苯并咪唑。通过光谱和X射线衍射数据来鉴定所形成的产品结构。对合成化合物的抗癌和抗寄生虫活性进行了检查，发现除了 4-氨基-6-硝基苯并咪唑衍生物对弓形虫和利什曼原虫具有中等抗癌活性外，某些 4,6-二硝基苯并咪唑还具有良好的抗弓形虫和利什曼原虫主要寄生虫活性。弓形虫细胞。然而，肿瘤细胞实验显示 p53 阴性结肠癌细胞对这些化合物具有良好的敏感性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300191
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-1H-苯并咪唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以75 %的产率得到2,6-dimethyl-5,7-dinitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  4,6-二硝基苯并咪唑的区域特异性还原：合成、表征和生物学评价

  摘要：

  研究了 4,6-二硝基苯并咪唑衍生物的区域特异性还原，生成相应的 4-氨基-6-硝基苯并咪唑。通过光谱和X射线衍射数据来鉴定所形成的产品结构。对合成化合物的抗癌和抗寄生虫活性进行了检查，发现除了 4-氨基-6-硝基苯并咪唑衍生物对弓形虫和利什曼原虫具有中等抗癌活性外，某些 4,6-二硝基苯并咪唑还具有良好的抗弓形虫和利什曼原虫主要寄生虫活性。弓形虫细胞。然而，肿瘤细胞实验显示 p53 阴性结肠癌细胞对这些化合物具有良好的敏感性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300191

文献信息

• A Useful Methodology for the Synthesis of 2-Methyl-4-nitrobenzimidazoles
  作者：Wei Tian、Spiros Grivas

  DOI：10.1055/s-1992-26359

  日期：——

  Cyclocondensation of 3-nitro-1,2-benzenediamines 2 with 2,4-pentanedione provides a convenient route for the preparation of 2-methyl-4-nitrobenzimidazoles 3. A discrepancy in the literature regarding the 5-chloro-, 5-methoxy- and 5-methyl derivatives of the title compounds is discussed.

  3-硝基-1,2-苯二胺2与2,4-戊二酮的环化缩合反应提供了一种制备2-甲基-4-硝基苯并咪唑3的简便方法。本文讨论了关于标题化合物的5-氯代、5-甲氧基和5-甲基衍生物的文献中存在的不一致性。
• DE282374
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Benchidmi, M.; Kihel, A. El; Essassi, E. M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 10, p. 605 - 612
  作者：Benchidmi, M.、Kihel, A. El、Essassi, E. M.、Knouzi, N.、Toupet, L.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bistrzycki; Ulffers, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 1993
  作者：Bistrzycki、Ulffers

  DOI：——

  日期：——
• Maron, Chemisches Zentralblatt, 1915, vol. 86, # I, p. 580
  作者：Maron

  DOI：——

  日期：——