2-azido-1,3,5-tribromobenzene | 13125-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-1,3,5-tribromobenzene
• CAS: 13125-57-0
• 化学式: C₆H₂Br₃N₃
• 分子量: 355.814
• InChiKey: IPUMVXGZEXYYKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1,3,5-tribromobenzene 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,4,6-三溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  Onys'ko, P. P.; Proklina, N. V.; Prokopenko, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 2, p. 289 - 296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三溴苯胺 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 反应 2.5h， 以86%的产率得到2-azido-1,3,5-tribromobenzene
  参考文献：
  名称：

  使内环化再次变得有利：通过叠氮化物基团对2-叠氮基芳基溴化物进行锂化/环化的概念上新的苯并三唑合成方法

  摘要：

  尽管苯并三唑是重要的且无处不在，但目前仅有一种概念上的合成方法：将两个邻氨基与亲电氮原子桥连。在此，我们公开了新的可行的选择-将内获得2 azidoaryl lithiums -cyclization原位从2 azidoaryl溴化物。使用二十四个带有各种烷基，烷氧基，全氟烷基和卤素取代基的实例来说明反应的范围。我们发现叠氮化物基团的导向作用允许在含有几个溴原子的芳基叠氮化物中进行选择性的金属-卤素交换。此外，（2-溴苯基）重氮甲烷经历类似的环化以生成吲唑。因此，芳基锂的环化包含邻-X = Y = Z基团是合成芳族杂环的一种新的通用方法。DFT计算表明，观察到的内选择性适用于经历“ 1,1-加成”（即叠氮化物，重氮化合物和异腈）的其他官能团的阴离子环化反应。与此相反，与遵循“1,2-加成”图案（氰酸酯，硫氰酸酯，异氰酸酯，异硫氰酸酯，和腈）的杂原子官能团的环化反应倾向于外-cyclizat

  DOI：

  10.1039/c9ob00615j
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 在 2-azido-1,3,5-tribromobenzene 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-Methylphenyl)-5-[2-(4-methylphenyl)tetrazol-5-yl]tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Weinberg, Peter; Csongar, Christian; Tomaschewski, Georg, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 11, p. 407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Group of Selective Inhibitors of Filoviral Entry
  作者：Maria V. Yermolina、Jizhen Wang、Michael Caffrey、Lijun L. Rong、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/jm1008715

  日期：2011.2.10

  Herein, we report the development of an antifiloviral screening system, based on a pseudotyping strategy, and its application in the discovery of a novel group of small molecules that selectively inhibit the Ebola and Marburg glycoprotein (GP)-mediated infection of human cells. Using Ebola Zaire GP-pseudotyped HIV particles bearing a luciferase reporter gene and 293T cells, a library of 237 small molecules

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。
• 1,2,4-TRIAZOLE ETHER DERIVATIVES AS MODULATORS OF MGLUR5
  申请人：DOVE Peter

  公开号：US20090111857A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention is directed to novel compounds, to a process for their preparation, their use in therapy and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及新化合物，以及用于它们的制备的方法，它们在治疗中的应用以及包含这些新化合物的药物组合物。
• Combinatorial synthesis of new fluorescent scaffolds using click chemistry
  作者：Felix Cleemann、Wendy Loa Kum-Cheung、Peter Karuso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153520

  日期：2022.1

  bio-orthogonal functional groups that can be readily coupled using copper(I)- or ruthenium(II)- catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Using non-fluorescent aromatic azides and aromatic acetylenes, covering a range of electron rich and poor building blocks, the Huisgen cycloaddition afford 1,4-disubstituted or 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. Using a combinatorial approach by running reaction in parallel

  叠氮化物和乙炔是生物正交官能团，可以使用铜 (I) 或钌 (II) 催化的 1,3-偶极环加成反应轻松偶联。使用非荧光芳香叠氮化物和芳香乙炔，覆盖了一系列富电子和贫电子结构单元，Huisgen 环加成得到 1,4-二取代或 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。使用通过在聚丙烯 96 孔板中并行运行反应的组合方法，我们发现了几种新的荧光 1,2,3-三唑支架。这些化合物显示出与生物分子的多种相互作用，可以在生物学中找到应用，例如荧光显微镜或生物分子量化。
• Making endo-cyclizations favorable again: a conceptually new synthetic approach to benzotriazoles <i>via</i> azide group directed lithiation/cyclization of 2-azidoaryl bromides
  作者：Alexandra A. Ageshina、Gleb A. Chesnokov、Maxim A. Topchiy、Igor V. Alabugin、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/c9ob00615j

  日期：——

  in aryl azides containing several bromine atoms. Furthermore, (2-bromophenyl)diazomethane undergoes similar cyclization to give an indazole. Thus, cyclizations of aryl lithiums containing an ortho–X = Y = Z group emerge as a new general approach for the synthesis of aromatic heterocycles. DFT computations suggested that the observed endo-selectivity applies to the anionic cyclizations of other functionalities

  尽管苯并三唑是重要的且无处不在，但目前仅有一种概念上的合成方法：将两个邻氨基与亲电氮原子桥连。在此，我们公开了新的可行的选择-将内获得2 azidoaryl lithiums -cyclization原位从2 azidoaryl溴化物。使用二十四个带有各种烷基，烷氧基，全氟烷基和卤素取代基的实例来说明反应的范围。我们发现叠氮化物基团的导向作用允许在含有几个溴原子的芳基叠氮化物中进行选择性的金属-卤素交换。此外，（2-溴苯基）重氮甲烷经历类似的环化以生成吲唑。因此，芳基锂的环化包含邻-X = Y = Z基团是合成芳族杂环的一种新的通用方法。DFT计算表明，观察到的内选择性适用于经历“ 1,1-加成”（即叠氮化物，重氮化合物和异腈）的其他官能团的阴离子环化反应。与此相反，与遵循“1,2-加成”图案（氰酸酯，硫氰酸酯，异氰酸酯，异硫氰酸酯，和腈）的杂原子官能团的环化反应倾向于外-cyclizat
• MgluR5 modulators
  申请人：Isaac Methvin

  公开号：US20080125436A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention is directed to compounds of formula I: Wherein R 1 to R 5 , X and Z are further defined in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to intermediates used in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  本发明涉及式I的化合物：其中R1至R5、X和Z在说明书中进一步定义。本发明还涉及制备该化合物的过程，以及用于制备中间体的中间体，含有该化合物的制药组合物，以及在治疗中使用该化合物。