1-bromo-3-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene | 91028-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-bromo-3-(1,2-propadienyl)-
• CAS: 91028-08-9
• 化学式: C₉H₇Br
• 分子量: 195.059
• InChiKey: OVBTYZIPSQPDKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 3-碘-2-甲基环己-2-烯-1-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到{(E)-2-(3-bromophenyl)-1-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-1-ethenyl}phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  以有机碘化物为引发剂的钯催化的阿伦烯硅化反应：机理与应用

  摘要：

  钯配合物催化从丙二烯 1 和 2-(二甲基苯基硅烷基)-4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧杂硼烷 (5) 合成各种 2-甲硅烷基烯丙基硼酸酯 7 的高度区域和立体选择性方法并描述了由有机碘化物引发。在 Pd(dba)(2) (5 mol %) 和有机碘化物存在下，用硼基硅烷 5 处理单取代的芳基和烷基丙二烯 RCH=C=CH(2) (1a-m) 和 1,1-二甲基丙二烯 (1n) 3a (10 mol%) 以中等至极好的收率提供相应的硅化产物 7a-n。这种催化硅化反应是完全区域选择性的，5 的甲硅烷基加到中心碳上，硼基加到丙二烯的未取代末端碳上。此外，反应显示出非常高的 E 立体选择性，Z/E 比在 1/99 到 7/93 的范围内。在没有有机碘化物的情况下，1 与 5 的硅化仍然进行，但产生的产物具有与 7 完全不同的区域化学。硅化化学可用于合成高烯丙醇。在 Pd(dba)(2)

  DOI：

  10.1021/ja044662q
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-1,1-dibromocyclopropane 在 六羰基铬 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78%的产率得到1-bromo-3-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  宝石-二溴环丙烷与金属羰基的一些反应

  摘要：

  用各种金属络合物处理了一系列的宝石-二溴环丙烷。在金属络合物中，Ru（CO）2（PPh 3）3，Ru（CO）3（PPh 3）2和Mo（CO）6能够从1,1-二溴-2-苯基环丙烷中除去溴原子（1）产生一系列相应的1溴2苯基环丙烷（2）。用Cr（CO）6处理1在DMSO中，以良好的收率获得了一系列的烯。丙二烯的形成速率与苯上的取代基之间的相关性为负系数，这表明二溴环丙烷对Cr（CO）6具有亲电性。以Cr（CO）的存在6，宝石-dibromobicyclo [N，1,0]烷烃（4在DMF或DMSO中的溶液）进行碳-溴键的裂解，随后环膨胀和偶联以形成二环烯反应7。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100375

文献信息

• Assembly of Complex Macrocycles by Incrementally Amalgamating Unprotected Peptides with a Designed Four-Armed Insert
  作者：Brice H. Curtin、Francesco Manoni、Jiyong Park、Luke J. Sisto、Yu-hong Lam、Michel Gravel、Anne Roulston、Patrick G. Harran

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02958

  日期：2018.3.16

  efficiencies and selectivity are also probed. We construct a novel mimic of the second mitochondria derived activator of caspase using these techniques, wherein subtle variations in macrocycle connectivity have a marked impact on performance. In general, the chemistry is an important step toward facile, systematic access to complex peptidomimetics synthesized by directly altering the structure and properties of

  我们描述了高度取代的ω-辛酸衍生物的不对称合成，并证明了其从不受保护的肽生成复杂大环化合物的效用。该分子带有一个孤立的四元中心，该中心显示四个独特的官能化臂，当分子整合到肽结构中时，每个臂都可以按顺序正交反应。这些处理序列需要（1）支架连接，（2）通过内部芳族烷基化或催化的醚化作用进行大环化，（3）酰亚胺离子介导的稠合杂环的嵌入以及（4）末端炔烃衍生化或二聚化反应。制备了许多多环化合物，并在本研究中进行了充分表征。还探讨了影响反应效率和选择性的因素。我们使用这些技术构建了第二个线粒体衍生的caspase激活物的新型模拟物，其中大环连接中的细微变化对性能产生了显着影响。通常，化学反应是通过直接改变机器制造的低聚物的结构和性质，轻松，系统地获得合成的拟肽的重要一步。
• Some Reactions of<i>gem</i>-Dibromocyclopropanes and Metal Carbonyls
  作者：Shaw-Tao Lin、Chuan-Chen Lee、Mei-Fang Ding、David W. Liang、An-Ting Jeng

  DOI：10.1002/jccs.201100375

  日期：2012.4

  A series of gem‐dibromocyclopropanes were treated with various metal complexes. Among the metal complexes, Ru(CO)2(PPh3)3, Ru(CO)3(PPh3)2, and Mo(CO)6 were able to remove a bromine atom from 1,1‐dibromo‐2‐phenylcyclopropanes (1) to yield a series of corresponding of 1‐bromo‐2‐phenylcyclopropanes (2). Upon the treatment of 1 with Cr(CO)6 in DMSO, a series of allenes were obtained in good yields. The

  用各种金属络合物处理了一系列的宝石-二溴环丙烷。在金属络合物中，Ru（CO）2（PPh 3）3，Ru（CO）3（PPh 3）2和Mo（CO）6能够从1,1-二溴-2-苯基环丙烷中除去溴原子（1）产生一系列相应的1溴2苯基环丙烷（2）。用Cr（CO）6处理1在DMSO中，以良好的收率获得了一系列的烯。丙二烯的形成速率与苯上的取代基之间的相关性为负系数，这表明二溴环丙烷对Cr（CO）6具有亲电性。以Cr（CO）的存在6，宝石-dibromobicyclo [N，1,0]烷烃（4在DMF或DMSO中的溶液）进行碳-溴键的裂解，随后环膨胀和偶联以形成二环烯反应7。
• Copper-Catalyzed Regiodivergent and Enantioselective Hydrosilylation of Allenes
  作者：Jian-Lin Xu、Zhe-Yuan Xu、Zi-Lu Wang、Wei-Wei Ma、Xin-Yue Sun、Yao Fu、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/jacs.2c00260

  日期：2022.3.30

  branched allylsilanes were formed by judicious choice of solvents. Furthermore, branched allylsilanes were obtained with high enantioselectivity (up to 97% enantiomeric excess) with the aid of a C2-symmetric bisphosphine ligand in the unprecedented asymmetric allene hydrosilylation.

  报道了铜催化的多种简单丙二烯的区域发散氢化硅烷化。通过明智地选择溶剂形成直链和支链烯丙基硅烷。此外，在前所未有的不对称丙二烯氢化硅烷化中，借助 C2 对称双膦配体，获得了具有高对映选择性（高达 97% 对映体过量）的支化烯丙基硅烷。
• One-pot chemoselective functionalization of arylsilanes via cascade metal–metal exchange reactions
  作者：Eike Hupe、M. Isabel Calaza、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b203320h

  日期：2002.6.19

  A cascade-transmetallation sequence allows a one-pot conversion of arylsilanes into functionalized arylcoppers; they react with various types of electrophiles (allylic halides, acid chlorides, bromoalkynes); bimetallic zinc–copper-reagents can be prepared by this method either directly or in a sequential fashion.

  通过级联-反金属化顺序，可将芳基硅烷一次性转化为功能化芳基铜；它们可与各种类型的亲电物（烯丙基卤化物、酸性氯化物、溴炔）发生反应；双金属锌铜试剂可通过这种方法直接或依次制备。
• Suzuki–Miyaura Cross Coupling Reactions of B-Allenyl-9-BBN
  作者：Karin Radkowski、Günter Seidel、Alois Fürstner

  DOI：10.1246/cl.2011.950

  日期：2011.9.5

  Despite the tremendously wide scope of the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross coupling, boron-based allenylation reactions of aryl halides are virtually unknown. It is now demonstrated that t...

  尽管钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的范围非常广泛，但芳基卤化物的基于硼的烯丙基化反应实际上是未知的。现在证明，t...