(Z,Z)-3,4-diisothiocyanatohexa-2,4-diene | 137768-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: (Z,Z)-3,4-diisothiocyanatohexa-2,4-diene
• 英文别名: (2Z,4Z)-3,4-diisothiocyanatohexa-2,4-diene
• CAS: 137768-88-8
• 化学式: C₈H₈N₂S₂
• 分子量: 196.297
• InChiKey: UPMZXNVNMACUPC-VHOZIDCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-3,4-diisothiocyanatohexa-2,4-diene 、 四氰基乙烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到cis-4,5-diisothiocyanato-3,6-dimethylcyclohex-4-ene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  重排反应；12：异硫氰酸酯取代的丙二烯的合成与反应

  摘要：

  描述了通过硫氰酸炔丙酯的 [3,3] σ 重排制备异硫氰酸酯取代的丙二烯的第一种方法。这些丙二烯经历各种连续反应，例如离子或σ异构化、电环闭环、环加成和亲电加成。此外，分子内亲核攻击以及用外部亲核试剂处理会产生杂环产物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33109
• 作为产物：
  描述：

  5-Methylsulfonyloxyhex-3-yn-2-yl methanesulfonate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~180.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (Z,Z)-3,4-diisothiocyanatohexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  重排反应；12：异硫氰酸酯取代的丙二烯的合成与反应

  摘要：

  描述了通过硫氰酸炔丙酯的 [3,3] σ 重排制备异硫氰酸酯取代的丙二烯的第一种方法。这些丙二烯经历各种连续反应，例如离子或σ异构化、电环闭环、环加成和亲电加成。此外，分子内亲核攻击以及用外部亲核试剂处理会产生杂环产物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33109

文献信息

• Banert, Klaus; Hueckstaedt, Holger; Vrobel, Kai, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 1, p. 72 - 74
  作者：Banert, Klaus、Hueckstaedt, Holger、Vrobel, Kai

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement Reactions; 12:Synthesis and Reactions of Isothiocyanate Substituted Allenes
  作者：Klaus Banert、Stefan Groth、Holger Hückstädt、Jens Lehmann、Jana Schlott、Kai Vrobel

  DOI：10.1055/s-2002-33109

  日期：——

  The first method for the preparation of isothiocyanate substituted allenes by [3,3] sigmatropic rearrangement of propargyl thiocyanates is described. These allenes undergo a variety of successive reactions such as ionic or sigmatropic isomerization, electrocyclic ring closure, cycloaddition, and electrophilic addition. Furthermore, intramolecular nucleophilic attack as well as treatment with external

  描述了通过硫氰酸炔丙酯的 [3,3] σ 重排制备异硫氰酸酯取代的丙二烯的第一种方法。这些丙二烯经历各种连续反应，例如离子或σ异构化、电环闭环、环加成和亲电加成。此外，分子内亲核攻击以及用外部亲核试剂处理会产生杂环产物。

表征谱图