heptyl 6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-(2-oxoazepan-1-yl)hexanoate | 1309762-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: heptyl 6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-(2-oxoazepan-1-yl)hexanoate
• CAS: 1309762-54-6
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₅
• 分子量: 422.565
• InChiKey: NZCDNIJVGINTPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)hexanoate 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 heptyl 6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-(2-oxoazepan-1-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  取代的6-氨基己酸酯作为皮肤渗透促进剂的研究

  摘要：

  皮肤渗透促进剂是用于促进透皮递送药物的化合物，否则这些药物不能充分渗透。通过实现两个系列酯的合成途径，我们通过与取代的6-氨基己酸的多步反应生成了透皮渗透促进剂。我们在此介绍所有新制备的化合物的合成，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱（MS）进行结构确认。通过RP-HPLC测定所有化合物的亲脂性（log  k）及其疏水性（log  P / C  log  P）也是使用两个可商购的程序计算得出的。从头开始进行几何学计算和分子动力学模拟，以研究所选化合物的3维结构。在体外检查了所有合成酯的透皮渗透增强活性，并显示出比油酸更高的增强率。化合物2e（C 10酯链）和2f（C 11酯链）表现出最高的增强率。可以得出结论，在C （2）处未取代的系列ω-内酰胺环的位置显示出显着高于阿塞潘-2-酮的活性。所制备的化合物均未穿透皮肤。使用SK-N-MC神经上皮瘤细胞系（IC 50  > 6.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.033

文献信息

• Investigation of substituted 6-aminohexanoates as skin penetration enhancers
  作者：Katerina Brychtova、Lenka Dvorakova、Radka Opatrilova、Ivan Raich、Sandra Kacerova、Lukas Placek、Danuta S. Kalinowski、Des R. Richardson、Josef Jampilek

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.033

  日期：2012.1

  calculations of geometry and molecular dynamic simulations were employed to investigate the 3-dimensional structures of selected compounds. The transdermal penetration-enhancing activity of all the synthesized esters were examined in vitro and demonstrated higher enhancement ratios than oleic acid. Compounds 2e (C10 ester chain) and 2f (C11 ester chain) exhibited the highest enhancement ratios. It can be concluded

  皮肤渗透促进剂是用于促进透皮递送药物的化合物，否则这些药物不能充分渗透。通过实现两个系列酯的合成途径，我们通过与取代的6-氨基己酸的多步反应生成了透皮渗透促进剂。我们在此介绍所有新制备的化合物的合成，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱（MS）进行结构确认。通过RP-HPLC测定所有化合物的亲脂性（log  k）及其疏水性（log  P / C  log  P）也是使用两个可商购的程序计算得出的。从头开始进行几何学计算和分子动力学模拟，以研究所选化合物的3维结构。在体外检查了所有合成酯的透皮渗透增强活性，并显示出比油酸更高的增强率。化合物2e（C 10酯链）和2f（C 11酯链）表现出最高的增强率。可以得出结论，在C （2）处未取代的系列ω-内酰胺环的位置显示出显着高于阿塞潘-2-酮的活性。所制备的化合物均未穿透皮肤。使用SK-N-MC神经上皮瘤细胞系（IC 50  > 6.