ethyl 2-bromomalonate | 1187-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromomalonate
• 英文别名: 2-bromo-3-ethoxy-3-oxopropanoic acid；2-bromomalonic acid monoethyl ester
• CAS: 1187-08-2
• 化学式: C₅H₇BrO₄
• 分子量: 211.012
• InChiKey: IJYFABMVKOPOKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C
• 沸点：
  273.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.719±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙烯-1-醇 、 ethyl 2-bromomalonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到1-ethyl 3-(2-methylallyl) 2-bromomalonate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化烯烃与α-溴-β-酮酯的分子内环丙烷化

  摘要：

  开发了一种温和的光氧化还原催化烯烃与 α-溴-β-酮酯在水性介质中的分子内环丙烷化反应。包括在光氧化还原催化下α-溴-β-酮酯与烯烃的分子内自由基加成，以及随后的环化形成环丙烷的连续反应过程在室温和 2,6- 存在下在异常温和的条件下以一锅法进行。二甲基吡啶。在反应条件下，由各种烯烃和对碱和酸敏感的官能化酯组成的范围广泛的底物是可行的，从而产生范围广泛的官能化双环环丙烷。

  DOI：

  10.1039/d1ob01733k
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以47%的产率得到ethyl 2-bromomalonate
  参考文献：
  名称：

  单取代丙二酸半氧酯 (SMAHO) 的制备

  摘要：

  描述其制备的零星参考文献阻碍了单取代丙二酸半氧化酯 (SMAHO) 的使用。已经实现了对不同方法的评估，允许定义在丙二酸位置和酯功能上引入多样性的最佳策略。用烷基卤化物对丙二酸酯进行经典的烷基化步骤，然后进行单皂化，可以得到在丙二酸位置带有不同取代基的试剂，包括功能化衍生物。另一方面，取代丙二酸衍生物的单酯化步骤的开发被证明是酯功能多样性的最佳入口，而不是使用中间体 Meldrum 酸。这两种转换的特点是简单高效，

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.135

文献信息

• 1-Malonyl-1,4-dihydropyridine as a novel carrier for specific delivery of drugs to the brain
  作者：Heba A. Hassan、Mohamed Abdel-Aziz、Gamal El-Din A.A. Abuo-Rahma、Hassan H. Farag

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.051

  日期：2009.2

  4-dihydropyridine derivatives were synthesized as novel carrier systems for site-specific and sustained drug delivery to the brain. Such carriers are expected to be stable against air oxidation due to the presence of the carbonyl group close to nitrogen of the dihydropyridine. These carrier systems were attached to a group of different aldehydes to afford novel quaternary pyridinium derivatives 9a–e, 11a–d

  合成了一组1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶衍生物，将其作为新型载体系统用于位点特异性和持续向大脑的药物递送。由于存在靠近二氢吡啶的氮的羰基，预期这类载体对空气氧化是稳定的。这些载体体系连接到一组不同的醛上，得到新颖的季吡啶鎓衍生物9a - e，11a - d，13和18a - b。用连二亚硫酸钠还原制备的季吡啶鎓衍生物可得到一组新的1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶化学传递系统（CDSs）10a – e，12a – d，14和19a – b。对合成的1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶CDS进行了各种化学和生物学研究，以评估其穿越血脑屏障并被生物氧化为相应的季衍生物的能力。体外氧化研究表明，大多数1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶CDS可以适当的速率被氧化成其相应的季衍生物。体内研究表明，化合物10c和14能够以可检测的浓度穿过血脑屏障。此外，吡啶鎓季铵中间体9a，图9c，13，18A和其相应的二氢衍生物
• <i>N</i>-Malonyl-1,2-dihydroisoquinoline as a Novel Carrier for Specific Delivery of Drugs to the Brain
  作者：Mohamed Abdel-Aziz、Gamal El-Din A. A. Abuo-Rahma、Heba A. Hassan、Hassan H. Farag

  DOI：10.1002/ardp.200900109

  日期：2009.11.6

  synthesized and investigated as a novel carrier system for site‐specific and sustained delivery of drugs to the brain. Such carriers are expected to be stable against air oxidation due to the presence of the carbonyl group close to nitrogen of the dihydroisoquinoline. Reduction of the prepared isoquinolinium quaternary derivatives with sodium dithionite afforded a novel group of N‐malonyl‐1,2‐dihydroisoquinoline

  N-丙二酰-1,2-二氢异喹啉衍生物被合成并研究为一种新的载体系统，用于将药物定点和持续地输送到大脑。由于靠近二氢异喹啉的氮的羰基的存在，预计这种载体对空气氧化是稳定的。用连二亚硫酸钠还原制备的异喹啉季衍生物，提供了一组新的 N-丙二酰-1,2-二氢异喹啉化学递送系统（CDS）。对合成的 N-丙二酰-1,2-二氢异喹啉化学递送系统进行了各种化学和生物学研究，以评估其穿越血脑屏障（BBB）的能力，并被生物氧化成相应的四元衍生物。体外氧化研究表明，设计的 N-丙二酰-1，2-二氢异喹啉化学递送系统可以以足够的速率氧化成相应的季衍生物。体内分布研究表明，这些 N-丙二酰-1,2-二氢异喹啉化学递送系统能够以可检测的浓度穿过血脑屏障。
• Synthesis of α,β-Disubstituted Acrylates via Galat Reaction
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02291

  日期：2019.8.2

  Galat reactions between aldehydes and substituted malonic acids half oxyester were found to be efficiently catalyzed by morpholine in refluxing toluene. This transformation allows the stereoselective synthesis of diverse alpha,beta-disubstituted acrylates in moderate to good yields. This method constitutes an attractive alternative to existing methods in terms of scope and eco-compatibility.
• 2-Acylimino-3-alkyl-3H-thiazoline derivatives: one-pot, three-component condensation synthesis of novel β-turn mimics
  作者：Akira Manaka、Takaaki Ishii、Keiko Takahashi、Masakazu Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.105

  日期：2005.1

  One-pot, three-component condensation of aroylthiourea, primary amine and alpha-halocarbonyl derivatives for the synthesis of 2-acylimino-3-alkyl-3H-thiazoline derivatives is described. This method is useful for simultaneousiv incorporating diverse functional groups at four positions in the 3H-thiazoline skeleton to obtain beta-turn tripeptide mimics. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs)
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.3762/bjoc.17.135

  日期：——

  The use of mono-substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs) has been hampered by the sporadic references describing their preparation. An evaluation of different approaches has been achieved, allowing to define the best strategies to introduce diversity on both the malonic position and the ester function. A classical alkylation step of a malonate by an alkyl halide followed by a monosaponification

  描述其制备的零星参考文献阻碍了单取代丙二酸半氧化酯 (SMAHO) 的使用。已经实现了对不同方法的评估，允许定义在丙二酸位置和酯功能上引入多样性的最佳策略。用烷基卤化物对丙二酸酯进行经典的烷基化步骤，然后进行单皂化，可以得到在丙二酸位置带有不同取代基的试剂，包括功能化衍生物。另一方面，取代丙二酸衍生物的单酯化步骤的开发被证明是酯功能多样性的最佳入口，而不是使用中间体 Meldrum 酸。这两种转换的特点是简单高效，