diethyl 2-(3-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)-1H-indol-2-yl)malonate | 1233078-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(3-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)-1H-indol-2-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[3-[(2S)-3-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-1H-indol-2-yl]propanedioate
• CAS: 1233078-23-3
• 化学式: C₃₃H₄₁N₃O₉
• 分子量: 623.703
• InChiKey: MRMCKZLELVIHCS-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Trp-Phe-OMe 、 溴代丙二酸二乙酯 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 4-甲氧基三苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到diethyl 2-(3-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)-1H-indol-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  含丙二酸酯的富电子杂环的可见光介导的分子间CH功能化

  摘要：

  描述了利用溴化丙二酸二乙酯的光氧化还原介导的取代吲哚，吡咯和呋喃的分子间直接CHH功能化，利用Ru（bpy）3 Cl 2的可见光诱导的还原淬灭途径。还原性淬灭剂和机理考虑因素的分析已导致杂芳烷基化的优化方案，以高收率和区域选择性提供产物，并成功消除了先前观察到的竞争性副反应。该方法学因其中性条件，在室温下的活性，低催化剂负载量，官能团耐受性和化学选择性而突出。

  DOI：

  10.1021/ol101146f

文献信息

• Visible Light-Mediated Intermolecular C−H Functionalization of Electron-Rich Heterocycles with Malonates
  作者：Laura Furst、Bryan S. Matsuura、Jagan M. R. Narayanam、Joseph W. Tucker、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ol101146f

  日期：2010.7.2

  The photoredox-mediated direct intermolecular C−H functionalization of substituted indoles, pyrroles, and furans with diethyl bromomalonate is described, utilizing the visible light-induced reductive quenching pathway of Ru(bpy)3Cl2. An analysis of reductive quenchers and mechanistic considerations has led to an optimized protocol for the heteroaromatic alkylations, providing products in good yields

  描述了利用溴化丙二酸二乙酯的光氧化还原介导的取代吲哚，吡咯和呋喃的分子间直接CHH功能化，利用Ru（bpy）3 Cl 2的可见光诱导的还原淬灭途径。还原性淬灭剂和机理考虑因素的分析已导致杂芳烷基化的优化方案，以高收率和区域选择性提供产物，并成功消除了先前观察到的竞争性副反应。该方法学因其中性条件，在室温下的活性，低催化剂负载量，官能团耐受性和化学选择性而突出。