(3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-(t-butyldimethylsiloxy)methyl-pyrrolidin-2-thione | 157831-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-(t-butyldimethylsiloxy)methyl-pyrrolidin-2-thione
• 英文别名: (3S,4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-2-thione
• CAS: 157831-29-3
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 457.709
• InChiKey: BJOZJPMEMHTOAB-ZRBLBEILSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-(t-butyldimethylsiloxy)methyl-pyrrolidin-2-thione 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  嗜碳菌素C1-C17片段的新型合成

  摘要：

  标题合成通过设有i）所述2-甲硫基Δ的缩合来实现1吡咯啉（C8-C13基团）与Δ 2 -oxazolin -5-酮（C6，C7，N16和C17部分），ⅱ）在Δ的活化2 -oxazolin -5-酮朝向亲核反应系统通过引入烯丙氧羰基团引入到N9位置和随后的环开口与2-氨基丁烷（C1-N5部分），和iii）的碱诱导的结构（ E）-1-由5-甲氧基氧甲基-吡咯烷形成的氮杂双环[3.1.0]己烷体系为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78556-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-one 在 劳森试剂 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-(t-butyldimethylsiloxy)methyl-pyrrolidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第2部分：对应于花青素C1-C17片段的3,4-二苄氧基-2-亚甲基-1-氮杂双环[3.1.0]己烷系统的合成

  摘要：

  合成了带有carzinophilin C1-C17片段的模型化合物。合成参与耦合的环状硫代亚氨酸酯的反应与4 ħ -恶唑-5-酮衍生物，其4的开环ħ -恶唑-5-酮，得到一个dehydropeptide系统，所述C1-C6 enolamide的阐述，和建筑氮丙啶环的键是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00378-8

文献信息

• Nashimoto, Masaru; Terashima, Shiro, Chemistry Letters, 1994, # 6, p. 1001 - 1002
  作者：Nashimoto, Masaru、Terashima, Shiro

  DOI：——

  日期：——