2-oxy-furazan-3,4-dicarboxylic acid diamide | 56873-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxy-furazan-3,4-dicarboxylic acid diamide
• 英文别名: 1,2,5-Oxadiazole-3,4-dicarboxylic acid N-oxide；1,2,5-oxadiazole-3,4-dicarboxamide-2-oxide；3,4-dicarbamoyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide；3,4-Dicarbamoyl-1,2,5-oxadiazol-2-oxid,Furoxandicarbonsaeurediamid；Furoxan-3,4-dicarbonsaeure-diamid；1,2,5-oxadiazole-2-oxide-3,4-dicarboxylic acid diamide；1,2,5-Oxadiazol-3,4-dicarbonsaeurediamid-2-oxid；2-oxy-furazandicarboxylic acid diamide；2-Oxy-furazandicarbonsaeure-diamid；Furoxandicarbonsaeure-diamid；2-Hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3,4-dicarboxamide；2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3,4-dicarboxamide
• CAS: 56873-41-7
• 化学式: C₄H₄N₄O₄
• mdl: MFCD00224151
• 分子量: 172.1
• InChiKey: UOKCJNPZWNQWQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  580.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxy-furazan-3,4-dicarboxylic acid diamide 在 氨 作用下， 生成 cyano-nitro-acetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Gmelin, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 367, p. 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-nitromalonamide 在 硫酸 作用下， 生成 2-oxy-furazan-3,4-dicarboxylic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Gmelin, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 367, p. 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 3,4-disubstituted 1,2,5-oxadiazole 2-oxides with dipolarophiles
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Takehiro Taniguchi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96450-6

  日期：1985.1

  N'-dialkyldicarbamoyl, 3(or 4)-methyl-4(or -3)-phenyl(or nitro, ethoxy, phenoxy, phenylthio, pyrrolidinyl, phenylsulfonyl), 3(or 4)-ethyl-4(or -3)phcnyl, and 3(or 4)-ethoxy-4(or -3)-phenylsulfonylruroxan reacted with dipolarophiles in toluene or xylene at the refluxing temperature to give nitrone-type 1,3-dipolar cycloadducts, 5-substituted 1-aza-2,8-dioxabicyclo-[3.3.0]octanes and/or 3-substituted 2-isoxazoline

  各种对称或不对称的3,4-二取代呋喃聚糖，例如二氰基，二烷基，二酰基，双（苯磺酰基），N.N'-二烷基二氨基甲酰基，3（或4）-甲基-4（或-3）-苯基（或硝基，乙氧基，苯氧基，苯硫基，吡咯烷基，苯磺酰基），3（或4）-乙基-4（或-3）苯甲酰基和3（或4）-乙氧基-4（或-3）-苯磺酰基芸香烷与双极性亲和剂在甲苯或二甲苯在回流温度下产生硝酮型的1,3-双极性环加合物，5-取代的1-氮杂-2,8-二恶双环-[3.3.0]辛烷和/或3-取代的2-异恶唑啉2-氧化物。另一方面，一些呋喃烷在回流温度下通过在甲苯（或二甲苯）-DMF溶剂中的氧化腈1，3-偶极环加成反应生成2-异恶唑啉。
• Tautomerism and1H,13C and15N NMR spectral assignments of some nitro derivatives of malonic acid diamide
  作者：Muriel Sebban、Jérome Guillard、Pascal Palmas、Didier Poullain

  DOI：10.1002/mrc.1592

  日期：2005.7

  its reactivity, malonic acid diamide (1) was initially identified as an alternative precursor for the development of a new class of high‐density insensitive energetic materials possessing low sensitivity to thermal decomposition and detonation by impact. Nitration of 1 was studied under different conditions and led to three different tautomeric forms (2–4) of nitromalonic acid diamine. Using stronger

  由于其反应性，丙二酸二酰胺 (1) 最初被确定为开发一类新的高密度不敏感含能材料的替代前体，该材料对热分解和撞击爆炸具有低敏感性。在不同条件下研究了 1 的硝化，并产生了三种不同的互变异构形式 (2-4) 硝基丙二酸二胺。使用更强的氧化条件，一步生成恶二唑 5。我们报告了这些化合物在 DMSO 中的完整 1H、13C 和 15N NMR 结构表征以及热、红外、质谱和 X 射线分析。4 获得的实验数据与烯醇亚胺形式兼容。我们的解释与计算得出的 1H 和 13C NMR 谱 (ACD) 一致。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of heterocyclic (triazole, furoxan, furazan) fused pyridazine di-<i>N</i>-oxides <i>via</i> hypervalent iodine oxidation
  作者：Qi Zhang、Chunlin He、Siping Pang

  DOI：10.1039/d2nj02908a

  日期：——

  A novel approach for the synthesis of heterocyclic (triazole, furoxan, furazan) fused pyridazine di-N-oxides was described. The use of PIDA as a mild oxidant enabled the synthesis of these motifs in an efficient manner, which solved the issues of harsh conditions and cumbersome manipulation of existing methods. Moreover, the first synthesis of triazole fused pyridazine di-N-oxide provides a usable

  描述了一种合成杂环（三唑、呋喃、呋喃）稠合哒嗪二-N-氧化物的新方法。PIDA作为温和氧化剂的使用能够以有效的方式合成这些基序，从而解决了现有方法条件苛刻和操作繁琐的问题。此外，三唑稠合哒嗪二-N-氧化物的首次合成为制备高度生物相关分子以及高能化合物提供了可用的构件。
• Steinkopf; Juergens, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1911, vol. <2>83, p. 455
  作者：Steinkopf、Juergens

  DOI：——

  日期：——
• Zalesov; Kataev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 11, p. 1666 - 1672
  作者：Zalesov、Kataev

  DOI：——

  日期：——