acido 3-carbossi-4-metilisocumarinico | 56661-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: acido 3-carbossi-4-metilisocumarinico
• 英文别名: 4-methyl-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid；4-methylisocoumarin-3-carboxylic acid；4-methyl-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid；4-methyl-1-oxoisochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 56661-74-6
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: PDPBEHRWSYREIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acido 3-carbossi-4-metilisocumarinico 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以82%的产率得到2-hydroxy-4-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-3-羧酸，内置β-N-羟基-γ-酮酸药效团作为HCV NS5B聚合酶抑制剂。

  摘要：

  异喹诺酮的内置 2-N-羟基-1-氧代-3-羧酸被设计为丙型肝炎 NS5B 聚合酶的焦磷酸盐模拟物。各种 2-羟基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-3-羧酸衍生物 11a-p 被合成并评估为 HCV NS5B 聚合酶抑制剂。化合物 11c 基于无机焦磷酸盐的产生 (IC50 = 9.5 μM) 和基于 NS5B 酶的 NTP 掺入 (IC50 = 5.9 μM) 表现出中等的抑制效力。化合物 11c 在 HCV 基因型 1b 复制子 Ava.5 细胞中显示出抗病毒活性（EC₅0 = 15.7 μM）和良好的选择性。化合物 11c 降低了 NTP 与 NS5B 聚合酶的相互作用。对接模型显示 11c 位于与 NS5B 聚合酶活性位点中结合的三磷酸尿苷相似的方向。结果，2-羟基-1-氧代-1，

  DOI：

  10.2174/092986712798918833
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 、 溴代丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 acido 3-carbossi-4-metilisocumarinico
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-3-羧酸，内置β-N-羟基-γ-酮酸药效团作为HCV NS5B聚合酶抑制剂。

  摘要：

  异喹诺酮的内置 2-N-羟基-1-氧代-3-羧酸被设计为丙型肝炎 NS5B 聚合酶的焦磷酸盐模拟物。各种 2-羟基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-3-羧酸衍生物 11a-p 被合成并评估为 HCV NS5B 聚合酶抑制剂。化合物 11c 基于无机焦磷酸盐的产生 (IC50 = 9.5 μM) 和基于 NS5B 酶的 NTP 掺入 (IC50 = 5.9 μM) 表现出中等的抑制效力。化合物 11c 在 HCV 基因型 1b 复制子 Ava.5 细胞中显示出抗病毒活性（EC₅0 = 15.7 μM）和良好的选择性。化合物 11c 降低了 NTP 与 NS5B 聚合酶的相互作用。对接模型显示 11c 位于与 NS5B 聚合酶活性位点中结合的三磷酸尿苷相似的方向。结果，2-羟基-1-氧代-1，

  DOI：

  10.2174/092986712798918833

文献信息

• Anti-allergic-3-carboxy-isocoumarin compositions and methods of use
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US03975535A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  3-Carboxyisocoumarins, 2-thiaisocoumarins and related isocarbostyrils are useful anti-allergic agents. Several of these compounds are novel, and a process for their preparation is provided.

  3-羧基异香豆素，2-硫异香豆素和相关的异羟基香豆素是有用的抗过敏剂。其中一些化合物是新颖的，提供了它们的制备方法。
• Isocarbostyril-3-carboxylic acid derivatives for the prophylaxis of
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04036964A1

  公开（公告）日：1977-07-19

  3-Carboxyisocoumarins, 2-thiaisocoumarins and related isocarbostyrils are useful anti-allergic agents. Several of these compounds are novel, and a process for their preparation is provided.

  3-羧基异香豆素、2-硫代异香豆素及相关的异羧基苯乙烯衍生物是有用的抗过敏药物。其中几种化合物是新颖的，并提供了它们的制备方法。
• Penicillin-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：T P O "PHARMACHIM"

  公开号：EP0203216A1

  公开（公告）日：1986-12-03

  Es wurden neue Acylamin-Peniccilin-Antibiotika der allgemeinen Formel I synthetisiert und ein Verfahren zu deren Herstellung erarbeitet. in welcher R die folgende Struktur aufweist: wo R3 Wasserstoff, niedriger Alkylrest, Alkoxycarbonyl-oder Phenylrest bedeutet; R4, R5, R6 bedeuten separat oder gemeinsam Wasserstoff, niedriger Alkylrest, Halogen oder niedriger Alkoxylrest; A ist ein Sauerstoffatom oder N-niedriger Alkylrest; n weist den Wert 0 oder 1 auf; R, bedeutet Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe und R2 ist Metall oder eine Carboxy-Schutzgruppe. Diese Antibiotika weisen eine hohe antimikrobielle Aktivität gegen gram-positive and gram-negative Mikroorganismen auf.

  合成了通式 I 的新型酰基胺-烯啶抗生素，并开发了其制备工艺。 其中 R 具有以下结构： 其中 R3 是氢、低级烷基、烷氧羰基或苯基；R4、R5、R6 分别或共同是氢、低级烷基、卤素或低级烷氧基；A 是氧原子或 N-低级烷基；n 是 0 或 1；R，是氢或羟基；R2 是金属或羧基保护基团。 这些抗生素对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有很强的抗菌活性。
• Vittorio; Santagati; Lancetta, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 3, p. 217 - 228
  作者：Vittorio、Santagati、Lancetta、Duro、Arrigo Reina、Cosentino

  DOI：——

  日期：——
• VITTORIO, F.;SANTAGATI, N. A.;LANCETTA, T.;DURO, F.;ARRIGO, REINA, R.;COS+, FARMACO. ED. SCI., 1984, 39, N 3, 217-228
  作者：VITTORIO, F.、SANTAGATI, N. A.、LANCETTA, T.、DURO, F.、ARRIGO, REINA, R.、COS+

  DOI：——

  日期：——