N-(tert-butyl)cyclopentanecarboxamide | 544435-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)cyclopentanecarboxamide
• 英文别名: N-tert-butylcyclopentanecarboxamide
• CAS: 544435-71-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• mdl: MFCD03378809
• 分子量: 169.267
• InChiKey: PIMPUQYWPRRQOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 碘代环戊烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 水 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 、 sodium t-butanolate 、 盐酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.08h， 以78%的产率得到N-(tert-butyl)cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烷基碘与异氰化物的形式氨基羰基化

  摘要：

  在本文中，我们公开了伯和仲未活化的脂肪族碘与异氰的镍催化的正式氨基羰基化反应，以提供烷基酰胺，其通过异氰与烷基碘的选择性单迁移插入，随后的β-氢化物消除和水解过程而进行。该反应在温和条件下具有宽泛的官能团耐受性。另外，在酸性条件下反应混合物的选择性的一锅水解允许方便地合成相应的烷基羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01022

文献信息

• Fe(ClO4)3·H2O-Catalyzed Ritter Reaction: A Convenient Synthesis of Amides from Esters and Nitriles
  作者：Min Ji、Chengliang Feng、Bin Yan、Guibo Yin、Junqing Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610658

  日期：2018.10

  An efficient and inexpensive synthesis of N-substituted amides from the Ritter reaction of nitriles with esters catalyzed by Fe(ClO4)3·H2O is described. Fe(ClO4)3·H2O is an economically efficient catalyst for the Ritter reaction under solvent-free conditions. Reactions of a range of esters (benzyl, sec-alkyl, and tert-butyl esters) with nitriles (primary, secondary, tertiary, and aryl nitriles) were

  描述了通过 Fe(ClO4)3·H2O 催化的腈与酯的 Ritter 反应高效且廉价地合成 N-取代酰胺。Fe(ClO4)3·H2O 是一种在无溶剂条件下进行 Ritter 反应的经济高效的催化剂。进行一系列酯（苄基、仲烷基和叔丁基酯）与腈（伯腈、仲腈、叔腈和芳基腈）的反应，以高产率至极好的产率提供相应的酰胺。
• Palladium-Catalyzed Amidation of N-Tosylhydrazones with Isocyanides
  作者：Fengtao Zhou、Ke Ding、Qian Cai

  DOI：10.1002/chem.201102459

  日期：2011.10.24

  N‐tosylhydrazones: The direct formation of ketenimines from carbenes and isocyanides is limited to the reaction of Fischer carbene complexes or some specially stabilized carbenes with isocyanides. A Pd‐catalyzed amidation of N‐tosylhydrazones with isocyanides via a ketenimine intermediate in the presence of water is described. The method offers a general way to synthesize amides from carbonyl compounds through one‐carbon

  N-甲苯磺酰hydr的氨基羰基化作用：由卡宾和异氰酸酯直接形成酮亚胺的过程仅限于Fischer卡宾配合物或某些特别稳定的卡宾与异氰化物的反应。描述了在水的存在下，通过一个烯酮亚胺中间体，钯催化的N-甲苯磺酰with与异氰酸酯的酰胺化反应。该方法提供了通过单碳延伸从羰基化合物合成酰胺的通用方法（参见方案）。
• An efficient synthesis of N-tert-butyl amides by the reaction of tert-butyl benzoate with nitriles catalyzed by Zn(ClO4)2·6H2O
  作者：Cheng-Liang Feng、Bin Yan、Min Zhang、Jun-Qing Chen、Min Ji

  DOI：10.1007/s11696-018-0586-4

  日期：2019.2

  synthesis of N-tert-butyl amides from the reaction of nitriles (aryl, benzyl and sec-alkyl nitriles) with tert-butyl benzoate catalyzed by the employment of 2 mol% Zn(ClO4)2·6H2O at 50 °C under the solvent-free conditions is described. The reaction with aryl nitriles was carried out well and afforded the N-tert-butyl amides in 87–97% yields after 1 h. The benzyl and sec-alkyl nitriles also proceeded well

  的高效，温和且廉价的合成ñ -叔丁基酰胺由腈（芳基，苄基和的反应秒-烷基腈）与叔-丁基苯甲酸催化通过采用2摩尔％的Zn（CLO的4）2 ·6H描述了在50°C无溶剂条件下的2O。与芳基腈的反应进行良好，得到Ñ -叔1个小时后丁基酰胺在87-97％的产率。苄基和仲-烷基腈也进展良好和产生的Ñ -叔5小时后丁基酰胺在83-91％的产率。
• A convenient synthesis of <i>N</i>-<i>tert</i>-butyl amides by the reaction of di-<i>tert</i>-butyl dicarbonate and nitriles catalyzed by Cu(OTf)₂
  作者：Wanfeng Yang、Chengliang Feng、Yuqi Tang、Min Ji、Junqing Chen

  DOI：10.1177/1747519820914474

  日期：2020.9

  utility of Cu(OTf)2 as the catalyst for the synthesis of a series of N-tert-butyl amides in excellent isolated yields via the reaction of nitriles (alkyl, aryl, benzyl, and furyl nitriles) with di-tert-butyl dicarbonate is described. Cu(OTf)2 is a highly stable and efficient catalyst for the present Ritter reaction under solvent-free conditions at room temperature.

  Cu(OTf)2 作为催化剂，通过腈（烷基、芳基、苄基和呋喃基腈）与二叔丁基的反应，以优异的分离产率合成一系列 N-叔丁基酰胺描述了碳酸氢盐。Cu(OTf)2 是一种高度稳定且高效的催化剂，可用于在室温下无溶剂条件下进行的 Ritter 反应。
• ACE-2 modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040082496A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  ACE-2 modulating compounds for the treatment of body weight disorders are disclosed. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds are also claimed.

  抗ACE-2调节化合物用于治疗体重失调的方法已被披露。还声称了使用这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物。