Benzoylsulfenyl bromide | 85156-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoylsulfenyl bromide
• 英文别名: [(Bromosulfanyl)carbonyl]benzene；S-bromo benzenecarbothioate
• CAS: 85156-87-2
• 化学式: C₇H₅BrOS
• 分子量: 217.086
• InChiKey: GDWKXNKCGQKOSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  282.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoylsulfenyl bromide 反应 0.25h， 以99%的产率得到苯甲酰基二硫化物
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of Acylsulfenyl Bromides: A New Class of Electrophilic Thiocarboxylating Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30042
• 作为产物：
  描述：

  phenylmercury thiobenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到Benzoylsulfenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of Acylsulfenyl Bromides: A New Class of Electrophilic Thiocarboxylating Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30042

文献信息

• Thiophilic halogenation of thiocarboxylic acid O-silyl esters. A facile preparation of acylsulfenyl halides
  作者：Toshiaki Murai、Shigeru Oida、Shi Min、Shinzi Kato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85012-1

  日期：——

  Halogenation of thiocarboxylic acid O-silyl esters gave acylsulfenyl halides in high yields, involving a thiophilic attack of halogen ion on the sulfur atom of thiocarbonyl group. Aliphatic acylsulfenyl bromide was isolated for the first time.

  硫代羧酸O-甲硅烷基酯的卤化反应以高收率得到酰硫磺酰卤，涉及卤离子对硫代羰基的硫原子的亲硫攻击。首次分离出脂肪族酰基亚磺酰基溴。
• An enantioconvergent halogenophilic nucleophilic substitution (S _N 2X) reaction
  作者：Xin Zhang、Jingyun Ren、Siu Min Tan、Davin Tan、Richmond Lee、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1126/science.aau7797

  日期：2019.1.25

  bromine from the front. Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) plays a central role in organic chemistry. In the conventionally accepted mechanism, the nucleophile displaces a carbon-bound leaving group X, often a halogen, by attacking the carbon face opposite the C–X bond. A less common variant, the halogenophilic SN2X reaction, involves initial nucleophilic attack of the X group from the front

  从正面攻击生物分子取代反应广泛应用于具有碳 - 卤素键的化合物。通常，进入的反应基团会从碳与卤素键的后面攻击碳，导致卤素向相反的方向离开。张等人。现在呈现一种不对称催化取代反应，该反应通过从正面攻击卤素来翻转脚本。具体而言，氮和硫亲核试剂从由吸电子基团活化的各种碳中心剥离溴。然后手性阳离子催化剂引导碳片段返回以对映选择性地形成碳-硫或碳-氮键。科学，这个问题 p。400 有机溴化物被硫代羧酸盐或叠氮化物的不对称取代是通过从前面对溴的初始攻击进行的。双分子亲核取代 (SN2) 在有机化学中起着核心作用。在常规接受的机制中，亲核试剂通过攻击 C-X 键对面的碳面来取代碳键合的离去基团 X，通常是卤素。一个不太常见的变体，亲卤 SN2X 反应，涉及 X 基团从正面的初始亲核攻击，因此对背面的空间位阻不太敏感。在此，我们报告了硫代羧酸盐或叠氮化物对活化叔溴化物的对映收敛取代反应，基于实验和计算机制研究，该反应似乎通过不寻常的
• A Convenient Synthesis of<i>Se</i>-Aryl Oxoarylmethanesulfenoselenoates and<i>Te</i>-Aryl Oxoarylmethanesulfenotelluroates: Electrophilic Thiocarboxylation of Diaryl Diselenides and Ditellurides
  作者：Shinzi Kato、Hiroyuki Kabuto、Masahiro Kimura、Hideharu Ishihara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1055/s-1985-31258

  日期：——
• A Convenient Preparation of Aromatic Acylsulfenyl Bromides and Iodides via Silver Thiocarboxylates
  作者：Shinzi Kato、Yukio Komatsu、Kenji Miyagawa、Masaru Ishida

  DOI：10.1055/s-1983-30420

  日期：——
• A Convenient Preparation of Acylsulfenyl Chlorides
  作者：Shinzi Kato、Katsumi Itoh、Kenji Miyagawa、Masaru Ishida

  DOI：10.1055/s-1983-30525

  日期：——