2,2',6,6'-Tetramethoxy-benzophenon | 16932-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',6,6'-Tetramethoxy-benzophenon
• 英文别名: 2,6-Dimethoxyphenyl ketone；bis(2,6-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 16932-48-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: WQHYKTSYJKSGPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  476.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',6,6'-Tetramethoxy-benzophenon 在 aluminum tri-bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,8-(3,6,9-trioxaundecane-1,11-diyldioxy)xanthone
  参考文献：
  名称：

  Mills, Owen S.; Mooney, Nichola J.; Robinson, Peter M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 4, p. 697 - 706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2',6,6'-Tetramethoxy-benzophenonimin 生成 2,2',6,6'-Tetramethoxy-benzophenon
  参考文献：
  名称：

  Boltze,K.-H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 709, p. 63 - 69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Aromatic Nucleophilic Substitutions Observed for the Triarylcarbenium Ions, [(4-YC₆H₄)<i>Φ</i>₂C]⁺[<i>Φ</i>= 2,6-(MeO)₂C₆H₃; Y = MeO, Cl, Me₂N, HO]
  作者：Masanori Wada、Tetsuya Watanabe、Satoko Natsume、Hisashi Mishima、Katsuhiko Kirishima、Tatsuo Erabi

  DOI：10.1246/bcsj.68.3233

  日期：1995.11

  Triarylmethanols of type (4-YC6H4)Φ2COH Φ = 2,6-(MeO)2C6H3; Y = MeO, Cl, Me2N} were prepared. The methanol, (4-MeOC6H4)Φ2COH, reacted with acids in a variety of solvents to give the triarylcarbenium salts, [(4-MeOC6H4)Φ2C]X or [(4-HOC6H4)Φ2C]X, or 4-bis(2,6-dimethoxyphenyl)methylene-2,5-cyclohexadienone, O=C6H4=CΦ2, depending on the conditions. These carbenium salts further reacted in alcohols, ROH, to give the triarylmethanes, (4-ROC6H4)Φ2CH (R = Me, Et), where the para-substituent, MeO or HO, was substituted by the solvent, accompanied by a reduction at the central carbon. The methanol, (4-ClC6H4)Φ2COH, also reacted with acid to give the carbenium salt or the triarylmethane, depending on the conditions. While the methanol, (4-Me2NC6H4)Φ2COH, also gave the carbenium salt, [(4-Me2NC6H4)Φ2C]X, it was inert against the formation of the triarylmethane under analogous conditions. It reacted with aqueous sodium hydroxide to give O=C6H4=CΦ2 rather than the original methanol. The para-substituent of [(4-MeOC6H4)Φ2C]X was substituted by di- and monoalkylamines, RR′NH, to give [(4-RR′ NC6H4)Φ2C]X (R,R′ = Me,Me; Et,Et; Me,H; Et,H; Bu,H). While [(4-ClC6H4)Φ2C]X reacted with the dialkylamines to give [(4-RR′NC6H4)Φ2C]X, it reacted with monoalkylamines, RNH2, to give [(4-ClC6H4)Φ2C–NRH2]X. [(4-Me2NC6H4)Φ2C]X was hydrolyzed in the presence of diethylamine to give O=C6H4=CΦ2, but reacted with monoalkylamines to give RN=C6H4=CΦ2.

  制备了三芳基甲醇类(4-YC_6H_4)Φ_2COHΦ=2,6-(MeO)_2C_6H_3; Y=MeO,Cl,Me_2N}化合物。甲醇(4-MeOC_6H_4)Φ_2COH与酸在不同的溶剂中反应，在不同的条件下可以生成三芳基碳镭盐[(4-MeOC_6H_4)Φ_2C]X或[(4-HOC_6H_4)Φ_2C]X或者4-双(2,6-二甲氧苯基)亚甲基-2,5-环己二烯酮O=C_6H_4=CΦ_2。这些碳镭盐进一步在醇ROH中反应，生成三芳基甲烷(4-ROC_6H_4)Φ_2CH(R=Me，Et)，其中的对位取代基MeO或HO被溶剂所取代，同时中心碳原子被还原。甲醇(4-ClC_6H_4)Φ_2COH在酸的作用下，条件不同时可以生成碳镭盐或三芳基甲烷。而甲醇(4-Me_2NC_6H_4)Φ_2COH虽然也生成了碳镭盐[(4-Me_2NC_6H_4)Φ_2C]X，但在相似的条件下并不发生生成三芳基甲烷的反应。它在氢氧化钠水溶液作用下生成O=C_6H_4=CΦ_2而不是原来的甲醇。碳镭盐[(4-MeOC_6H_4)Φ_2C]X的对位取代基被二烷基胺和单烷基胺RR'NH取代，生成[(4-RR'NC_6H_4)Φ_2C X(R，R'=Me，Me;Et，Et;Me，H;Et，H;Bu，H)。碳镭盐[(4-ClC_6H_4)Φ_2C]X在二胺作用下生成[(4-RR'NC_6H_4)Φ_2C]X，而在单烷基胺作用下生成[(4-ClC_6H_4)Φ_2C-NRH_2]X。碳镭盐[(4-Me_2NC_6H_4)Φ_2C]X在二乙胺作用下水解生成O=C_6H_4=CΦ_2，而在单烷基胺作用下生成RN=C_6H_4=CΦ_2。
• Reactions of Bis(2,6-dimethoxyphenyl)methanol in Common Organic Solvents in the Presence of an Acid
  作者：Masanori Wada、Hideki Konishi、Takanori Kai、Hiroshi Takeuchi、Satoko Natsume、Tatsuo Erabi

  DOI：10.1246/bcsj.71.1667

  日期：1998.7

  presence of acid to give a new ketone, Φ2CHCH2COMe. Analogous reactions were observed in some other alkyl ketones and aldehydes, such as diethyl ketone, methyl phenyl ketone, 2,4-pentanedione, propanal, and butanal. In ethyl methyl ketone, an 80 : 20 mixture of Φ2CHCHMeCOMe and Φ2CHCH2COEt was obtained in agreement with the pKE values of two enols derived from ethyl methyl ketone. Compound 1 reacted in primary

  标题化合物 Φ2CHOH [Φ = 2,6-(MeO)2C6H3] (1)，在温和条件下，在酸存在下，在丙酮中反应生成新的酮，Φ2CHCH2COMe。在其他一些烷基酮和醛中观察到类似的反应，例如二乙酮、甲基苯基酮、2,4-戊二酮、丙醛和丁醛。在甲基乙基酮中，得到 Φ2CHCHMeCOMe 和 Φ2CHCH2COEt 的 80:20 混合物，与衍生自乙基甲基酮的两种烯醇的 pKE 值一致。化合物 1 在伯醇和仲醇中反应，分别得到还原的化合物 Φ2CH2 (6) 和相应的醛和酮。醇的反应性顺序为1-丙醇≈1-丁醇<乙醇<2-丁醇<2-丙醇。化合物1也在醚中反应，如四氢呋喃和乙醚，
• Oxidation potential of benzylferrocenes and related compounds: effects of the ortho-methoxy substituent in the phenyl group
  作者：Masahiro Asahara、Satoko Natsume、Hideaki Kurihara、Takuya Yamaguchi、Tatsuo Erabi、Masanori Wada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00075-9

  日期：2000.4

  reversible one-electron oxidation–reduction wave based on the ferrocene–ferrocenium redox couple with a wide range of shift. Compounds having ortho-methoxy groups showed lower redox potentials than those of compounds having para-methoxy groups. The X-ray crystal structure of FcCHΦ2a showed that the ortho-methoxy oxygens were situated very close to the central carbon, and there is a possibility that

  Fc的CHΦOH，FcCΦΦ'OH，FcCH类型的一些二茂铁衍生物的氧化电位2 Φ，FcCHΦΦ'[FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H ^ 4） ; Φ，Φ'= -2,4,6-（MEO）3 c ^ 6 ħ 2，2,6-（MEO）2 ·C 6 H ^ 3，2,5-（MEO）2 ·C 6 H ^ 3，2， 4-（MEO）2 ·C 6 H ^ 3，2-MeOC 6 H ^ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，C 6在乙腈中测量H 5 ]。它们都显示出基于二茂铁-二茂铁氧化还原对的可逆的单电子氧化还原波，并且具有宽范围的位移。具有邻甲氧基的化合物显示出比具有对甲氧基的化合物更低的氧化还原电势。FcCHΦ的X射线晶体结构2一表明，邻-甲氧基氧被非常靠近中心碳，并且存在这样的可能性，与反键轨道CFc的氧孤对相互作用的一个σ键。还讨论了其他一些可能性。
• Baeyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 372, p. 139
  作者：Baeyer

  DOI：——

  日期：——
• Dimroth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 446, p. 114
  作者：Dimroth

  DOI：——

  日期：——