1-phenyl-3-phenylsulfanylbut-2-en-1-one | 70769-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-phenylsulfanylbut-2-en-1-one
• CAS: 70769-75-4
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: MWZABUPBTKFOOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-phenylsulfanylbut-2-en-1-one 生成 2,3-Difluoro-1-phenyl-3-phenylsulfanylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of thioglycolate with α-fluoro-β-(phenylthio)enones (or -enals): Synthesis of substituted α-carboxy-γ-fluorothiophenes

  摘要：

  A new synthetic method to substituted alpha-carboxy-gamma-fluorothiophenes 2F is reported. They were prepared by the reaction between two equivalents of methyl thioglycolate anion and alpha-fluoro-beta-(phenylthio)enones (or -enals) 1F, in DMSO (70 degrees C) in yields ranging from 41% to 85%. We show from the reaction of (Z)-alpha-fluoro-beta-(phenylthio)but-enone 1aF, that cyclisation to fluorothiophene 2aF occurs via the formation of stable enolates of alpha-fluoro-beta-(dithianyl)butanone. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02509-9
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-phenylthio-2-propen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-phenyl-3-phenylsulfanylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  还原β-芳硫基或β-烷硫基-αβ-不饱和酮

  摘要：

  研究了用氢化铝锂或硼氢化钠制备和还原β-芳硫基或β-烷硫基-αβ-不饱和酮（1）。用氢化铝锂还原酮（1）得到αβ-不饱和酮（2），其中烯烃（R 1）和羰基（R 2）取代基与起始的αβ-不饱和酮（1）相比是相反的，或者饱和的γ-羟基硫化物（3）。用硼氢化钠还原酮（1）仅得到αβ-不饱和酮（2）。在金属卤化物存在下用硼氢化钠还原（1），得到饱和酮（5）。

  DOI：

  10.1039/p19810000934

文献信息

• THE SILA-PUMMERER REARRANGEMENT OF 1-ALKYL-3-PHENYLSULFINYL-3-TRIMETHYLSILYLCYCLOBUTANOLS. A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF 3-ALKYL-2-CYCLOBUTENONES
  作者：Takeshi Takeda、Toshio Tsuchida、Kazuo Ando、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1983.549

  日期：1983.4.5

  3-Alkyl-2-cyclobutenones were produced by the sila-Pummerer rearrangement of 1-acetoxy-1-alkyl-3-phenylsulfinyl-3-trimethylsilylcyclobutanes followed by hydrolysis. β-Phenylthio-α,β-and β,γ-unsaturated ketones were major products when the corresponding cyclobutanols were employed.

  3-烷基-2-环丁烯酮是通过 1-乙酰氧基-1-烷基-3-苯基亚磺酰基-3-三甲基甲硅烷基环丁烷的 sila-Pummerer 重排然后水解产生的。当使用相应的环丁醇时，β-苯硫基-α,β-和β,γ-不饱和酮是主要产物。
• SELECTIVE SYNTHESIS OF 3,5-DISUBSTITUTED ISOXAZOLES FROM β-SUBSTITUTED ENONES AND HYDROXYLAMINE HYDROCHLORIDE IN THE PRESENCE OF VARIOUS BASES
  作者：Choji Kashima、Nobutoshi Yoshiwara、Shun-ichi Shirai、Yoshimori Omote

  DOI：10.1246/cl.1982.1455

  日期：1982.9.5

  The synthesis of two isomeric isoxazoles could be selectively controlled in the reaction of β-substituted enones with 3 species of hydroxylamine; hydroxyammonium cation (1), free hydroxylamine (2) and aminohydroxy anion (3).

  β-取代烯酮与3种羟胺反应可以选择性控制两种异构异恶唑的合成；羟铵阳离子 (1)、游离羟胺 (2) 和氨基羟基阴离子 (3)。
• Kashima, Choji; Tajima, Tadakuni; Omote, Yoshimori, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 171 - 176
  作者：Kashima, Choji、Tajima, Tadakuni、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• The Substitution Reaction of 2-Aralkylthio-1-alkenyl and 2-Alkylsulfinyl-1-alkenyl Ketones with Alkoxides: Preparation of 2-Alkoxy-1-alkenyl Ketones
  作者：Takehiko Nishio、Yoshimori Omote

  DOI：10.1055/s-1980-29303

  日期：——
• Kashima, C.; Tajima, T.; Shimizu, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1325 - 1328
  作者：Kashima, C.、Tajima, T.、Shimizu, M.、Omote, Y.

  DOI：——

  日期：——