2,2',2'',6,6',6''-hexamethoxytriphenylmethanol | 16469-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,2',2'',6,6',6''-hexamethoxytriphenylmethanol
• 英文别名: tris-(2,6-dimethoxyphenyl)methanol；Tris(2,6-dimethoxyphenyl)carbinol；tris(2,6-dimethoxyphenol)methanol；tris-2,6-dimethoxyphenylmethanol；2,6,2',6',2'',6''-Hexamethoxy-triphenyl-methanol；2.6.2'.6'.2''.6''-Hexamethoxy-triphenyl-carbinol；Tris(2,6-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 16469-88-8
• 化学式: C₂₅H₂₈O₇
• 分子量: 440.493
• InChiKey: DGMAVIFDLNOJNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',2'',6,6',6''-hexamethoxytriphenylmethanol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6,2',6'-Tetramethoxydiphenylmethan
  参考文献：
  名称：

  Carbonium ion-silane hydride transfer reactions. I. Scope and stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01012a023
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 (2,6-二甲氧基苯基)锂 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以75%的产率得到2,2',2'',6,6',6''-hexamethoxytriphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Triarylcarbenium Salts Highly Reducible by Primary Alcohols

  摘要：

  一系列带有邻甲氧基的三芳基甲醇（1a: [2,6-(MeO)2C6H3]3COH, 1b: (2-MeOC6H4)[2,6-(MeO)2C6H3]2COH, 1c: Ph[2,6-(MeO)2C6H3]2COH, 1d：[2,5-(MeO)2C6H3]3COH，1e：Ph2[2,6-(MeO)2C6H3]COH）。Ar3COH 1a-c 在一些笨重的醇类（如 2-丙醇或 2-甲基-1-丙醇）中与少量过量的酸进行短时间处理后，分离出相应的硒盐 [Ar3C]X 2a-c。1a-c 的高碱性是由于邻甲氧基的一对 2p 电子与生成的硒碳的空 2p 轨道发生了通空作用。在乙醇、1-丁醇或 3-甲基-1-丁醇中，1c 和 2c 在非常温和的条件下被还原成三芳基甲烷 Ar3C-H 3c，而在其他体积较大的醇中，1c 和 2c 则在较强的条件下被还原。在某些情况下，副产物醛或酮的形成得到了证实。化合物 1a、b、d、e 以及 2a、b 在更强的条件下发生了类似的反应。在几种醇中的反应速率按 2a < 2b < 2c 的顺序增加，2c 的醇反应速率按乙醇 > 3-甲基-1-丁醇 > 1-丁醇 > 2-丙醇 > 甲醇 > 2-丁醇 > 2-甲基-1-丙醇的顺序降低。化合物 2b、c 在四氢呋喃中也被还原，并在二甲亚砜或水中形成呫吨衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.243

文献信息

• Derivatised molecules for mass spectrometry
  申请人：OXFORD GENE TECHNOLOGY IP LIMITED

  公开号：EP1506959A2

  公开（公告）日：2005-02-16

  Compounds of formula (IIa): are provided where: X is a group capable of being cleaved from the α-carbon atom to form an ion of formula (I') C is a carbon atom bearing a single positive charge or a single negative charge; The invention further provides compounds of formula (IIb): where: X is a counter-ion to C. The compounds of formula (IIa) and (IIb) may form ions of formula (I') by either cleaving the C-X bond between X and the α-carbon atoms in the case of the compounds of formula (IIa) or dissociating X in the case of compounds of formula (IIb).

  式（IIa）的化合物如下所示： 其中： X是一个能够从α-碳原子上被切断以形成式（I'）离子的基团； C是带有单一正电荷或单一负电荷的碳原子； 本发明还提供了式（IIb）的化合物： 其中： X是C的对离子。 式（IIa）和（IIb）的化合物可以通过在式（IIa）的化合物中切断X和α-碳原子之间的C-X键，或在式（IIb）的化合物中解离X，形成式（I'）离子。
• Synthesis, Structure, and Properties of Azatriangulenium Salts
  作者：Bo W. Laursen、Frederik C. Krebs

  DOI：10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1773::aid-chem17730>3.0.co;2-f

  日期：2001.4.17

  and investigated. The synthetic method is based on nucleophilic aromatic substitution (SNAr) on the tris(2,6-dimethoxyphenyl)carbenium ion (1) with primary amines and, by virtue of its stepwise and irreversible nature, provides a powerful tool for the preparation of a wide variety of new heterocyclic carbenium salts. Several derivatives of the three new oxygen- and/or nitrogen-bridged triangulenium

  已开发和研究了to啶和三方型新型氮桥杂环碳正离子的一般合成路线。合成方法是基于三（2,6-二甲氧基苯基）碳鎓离子（1）上具有伯胺的亲核芳香取代（SNAr），并且由于其逐步且不可逆的性质，提供了一种强大的工具来制备各种各样的新型杂环碳鎓盐。合成了三种新的氧桥和/或氮桥的三角铝盐的衍生物，即氮杂二氧杂-（6），二氮杂氧杂-（7）和三氮杂triangulenium（4），并对其理化性质进行了研究。报道了化合物2b-PF6、2d-PF6、4b-BF4、4c-BF4、6e-BF4和8的晶体结构。结合离子的静电和空间填充要求，讨论了三氮杂三铵盐发现的不同填充模式。阳离子6a，7b和4a的pKR +值表示的稳定性已通过使用C_酸度函数在强碱性非水溶液中确定；获得的值分别为14.5、19.4和23.7。这项研究进一步暗示，目前形式的C_量表不适合精确测定超过22的pKR +值。
• ENDOR Studies on Low-Symmetry Triphenylmethyl with<i>ortho</i>- or<i>para</i>-Methoxy Substituents
  作者：Kazuhiko Ishizu、Kazuo Mukai、Atsuko Shibayama、Kyoko Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.50.2269

  日期：1977.9

  ENDOR observations were carried out for several triphenylmethyl derivatives with ortho- or para-methoxy substituents. The alteration of the spin-density distribution caused by steric hindrance, in particular, due to the low symmetrical substitution, was investigated. Using a revised MO parameter proposed by Kulkarni, McLachlan MO calculations were carried out and the twisting angles of the hindered phenyl groups are estimated.

  ENDOR观察了几种具有正或对甲氧基取代基的三苯甲基衍生物。研究了立体阻碍，特别是低对称取代引起的自旋密度分布的变化。利用 Kulkarni 提出的修正 MO 参数，进行了麦克拉伦 MO 计算，并估算了受阻苯基的扭转角。
• Oriented Salts: Dimension-Controlled Charge-by-Charge Assemblies from Planar Receptor-Anion Complexes
  作者：Yohei Haketa、Sono Sasaki、Noboru Ohta、Hiroyasu Masunaga、Hiroki Ogawa、Nobuhiro Mizuno、Fumito Araoka、Hideo Takezoe、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1002/anie.201006356

  日期：2010.12.27

  Pillars of salts: By combining planar cations and planar anionic structures based on π‐conjugated acyclic dipyrroles containing an anion, charge‐by‐charge assemblies could be formed (see picture). Not only crystals but also soft materials, such as supramolecular gels and thermotropic liquid crystals, could be made by this method.

  盐的柱子：通过将基于包含阴离子的π共轭无环二吡咯的平面阳离子和平面阴离子结构结合在一起，可以形成逐个电荷的组装体（见图）。通过这种方法不仅可以制造晶体，而且可以制造软材料，例如超分子凝胶和热致液晶。
• Background-Free Fluorescence-Decay-Time Sensing and Imaging of pH with Highly Photostable Diazaoxotriangulenium Dyes
  作者：Irene Dalfen、Ruslan I. Dmitriev、Gerhard Holst、Ingo Klimant、Sergey M. Borisov

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b02534

  日期：2019.1.2

  Novel fluorescent diazaoxatriangulenium (DAOTA) pH indicators for lifetime-based self-referenced pH sensing are reported. The DAOTA dyes were decorated with phenolic-receptor groups inducing fluorescence quenching via a photoinduced-electron-transfer mechanism. Electron-withdrawing chlorine substituents ensure response in the most relevant pH range (apparent pKa′ values of ∼5 and 7.5 for the p,p-dichlorophenol- and p-chlorophenol-substituted dyes, respectively). The dyes feature long fluorescence lifetimes (17–20 ns), high quantum yields (∼60%), and high photostabilities. Planar optodes are prepared upon immobilization of the dyes into polyurethane hydrogel D4. Apart from the response in the fluorescence intensity, the optodes show pH-dependent lifetime behavior, which makes them suitable for studying 2D pH distributions with the help of fluorescence-lifetime-imaging techniques. The lifetime response is particularly pronounced for the sensors with high dye concentrations (0.5–1 wt % with respect to the polymer) and is attributed to the efficient homo-FRET mechanism.

  研究人员报告了一种新型荧光氮杂三联铵（DAOTA）pH指示剂，可用于基于寿命的自我参考pH传感。DAOTA染料通过酚类受体基团进行修饰，通过光诱导电子转移机制诱导荧光猝灭。吸电子氯取代基确保在最重要的pH范围内产生响应（对对二氯苯酚和对氯苯酚取代的染料，其表观pKa′值分别为5和7.5）。这些染料具有长荧光寿命（17-20 ns）、高量子产额（约60%）和高光稳定性。平面光敏电极是在将染料固定到聚氨酯水凝胶D4中后制备的。除了荧光强度的响应外，光敏电极还表现出与pH相关的寿命行为，这使得它们适合借助荧光寿命成像技术研究二维pH分布。对于染料浓度高的传感器（相对于聚合物为0.5-1 wt%），寿命响应特别明显，这归因于高效的同源荧光共振能量转移机制。