tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 185303-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5-oxopyrrolidine-l-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 185303-76-8
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₄Si
• 分子量: 329.512
• InChiKey: BIVAQLMYVMOBJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的立体螺旋C-H胺用于螺环结构的构建：硝酸酯类和类胡萝卜素类化合物对酰胺功能的反应性差异

  摘要：

  金属类固醇和金属类固醇类化合物对于插入CH键和C = C双键具有相似的反应性。这些反应由于其不寻常的键形成能力而吸引了有机化学家的注意，但是尚未研究这些化学物质之间的反应性差异。在本文中，我们检查了使用相应的Rh en烯和Rh类胡萝卜素前体的反应性差异。Rh类氮烯插入分子内C（sp 3）-H键与酰胺氮相邻，提供天然产物中普遍存在的功能化螺氨基化合物，而Rh类胡萝卜素插入到酰胺C-N键中。完全不同的反应性是通过相对较低的Rh亚硝胺的CH插入反应的能垒来实现的。计算分析表明，差异的根源是配位原子与Rh络合物的亲电子性。

  DOI：

  10.1002/chem.201701464
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-2,5-dihydropyrrol-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到tert-butyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q

文献信息

• 5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid hydroxamide derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06114361A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  The present invention relates to a compound of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 are as defined above, to pharmaceutical compositions and methods of treatment.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3如上所定义，以及制药组合物和治疗方法。
• OFUNEH, YASUSI;NOMOTO, KESI;TAKEHMOTO, TSUNEHMATSU
  作者：OFUNEH, YASUSI、NOMOTO, KESI、TAKEHMOTO, TSUNEHMATSU

  DOI：——

  日期：——