7-hydroxy-8-methoxy-3,4-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one | 199442-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-8-methoxy-3,4-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-8-methoxy-3,4-dimethylchromen-2-one
• CAS: 199442-16-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: DMKXJKGGXGLIRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-203 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  413.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-methoxy-3,4-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 吡啶盐酸盐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.61h， 生成 3,4-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-2H-benzofuro[3,2-g]chromene-2,5,11-trione
  参考文献：
  名称：

  补骨脂醌作为一类新型的蛋白酶体抑制剂：设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  蛋白酶体亚基特异性：补骨脂醌被鉴定为一类新的非肽蛋白酶体抑制剂。取决于脚手架装饰，这些化合物表现出令人感兴趣的亚基特异性。与Thr1，Thr21和Ser129的相互作用对于抑制至关重要。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100041
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 2-甲氧基间苯二酚 在 高氯酸 作用下， 以81%的产率得到7-hydroxy-8-methoxy-3,4-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型7-羟基香豆素衍生物的合成及抗炎作用

  摘要：

  使用高氯酸作为缩合剂，使用不同取代的间苯二酚，通过Pechmann环化合成了许多7-羟基香豆素。所有化合物均已通过分析和光谱方法表征。用LPS诱导的J774巨噬细胞中的炎症测试了抗炎特性。通过蛋白质印迹法测定iNOS和COX-2的表达，通过亚硝酸盐测定法测定NO，通过ELISA分析测定IL-6。被测试的7-羟基香豆素中有15种也抑制IL-6的产生，但是它们都没有对COX-2的表达产生任何重要的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.052

文献信息

• 7-(2-Oxoalkoxy)coumarins: Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of a Series of Substituted Coumarins
  作者：Juri Timonen、Katriina Vuolteenaho、Tiina Leppänen、Riina Nieminen、Eeva Moilanen、Paula Aulaskari、Janne Jänis

  DOI：10.1002/jhet.2173

  日期：2015.9

  A series of 7‐(2‐oxoalkoxy)coumarins have been synthesized by conjugating substituted 7‐hydroxycoumarins with different chloroketones. The anti‐inflammatory properties of 7‐(2‐oxoalkoxy)coumarins were studied in LPS‐induced inflammatory response in J774 macrophages. Western blot was used to determine the expression of iNOS and COX‐2, NO was determined by measuring its metabolite nitrite by Griess reaction

  通过将取代的7-羟基香豆素与不同的氯酮缀合，可以合成一系列7-（2-氧代烷氧基）香豆素。在L774诱导的J774巨噬细胞的炎症反应中研究了7-（2-氧代烷氧基）香豆素的抗炎特性。用Western印迹法测定iNOS和COX-2的表达，通过Griess反应测定其代谢产物亚硝酸盐测定NO，通过ELISA测定IL-6。在100μM的浓度下，有17种被研究的化合物抑制NO和IL-6的产生超过50％。最佳抑制剂的IC 50值对于化合物12为21μM/ 24μM（NO / IL-6），对于化合物20为30μM/ 10μM（NO / IL-6）。主要结果是，被7-（2-氧代烷氧基）取代可改善大多数研究的7-羟基香豆素的抗炎特性。
• Synthesis and anti-inflammatory effects of a series of novel 7-hydroxycoumarin derivatives
  作者：Juri M. Timonen、Riina M. Nieminen、Outi Sareila、Antonis Goulas、Lauri J. Moilanen、Matti Haukka、Pirjo Vainiotalo、Eeva Moilanen、Paula H. Aulaskari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.052

  日期：2011.9

  A number of 7-hydroxycoumarins have been synthesised by Pechmann cyclisation using differently substituted resorcinols employing perchloric acid as the condensing agent. All the compounds have been characterised by analytical and spectroscopic methods. The anti-inflammatory properties were tested with LPS-induced inflammation in J774 macrophages. Expression of iNOS and COX-2 was determined by Western

  使用高氯酸作为缩合剂，使用不同取代的间苯二酚，通过Pechmann环化合成了许多7-羟基香豆素。所有化合物均已通过分析和光谱方法表征。用LPS诱导的J774巨噬细胞中的炎症测试了抗炎特性。通过蛋白质印迹法测定iNOS和COX-2的表达，通过亚硝酸盐测定法测定NO，通过ELISA分析测定IL-6。被测试的7-羟基香豆素中有15种也抑制IL-6的产生，但是它们都没有对COX-2的表达产生任何重要的抑制作用。
• Gia; Anselmo; Pozzan, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 6-7, p. 389 - 397
  作者：Gia、Anselmo、Pozzan、Antonello、Magno、Uriarte

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Anti-inflammatory Psoralen Derivatives - Structures with Distinct Anti-Inflammatory Activities
  作者：Juri M. Timonen、Katriina Vuolteenaho、Tiina Leppänen、Riina M. Nieminen、Paula Aulaskari、Janne Jänis、Pirjo Vainiotalo、Eeva Moilanen

  DOI：10.1002/jhet.3318

  日期：2018.11

  novel. The derivatives displayed anti‐inflammatory activity by suppressing iNOS and IL‐6 expression, but their mechanism of action seemed to be dependent on the substitution. Compound 6 with propyl side chain inhibited NF‐κB mediated transcription, while compound 10 with a phenyl substituent down‐regulated iNOS expression in a posttranscriptional manner. The results introduce psoralen derivatives as promising

  作为香豆素研究的一个连续过程，合成了12种补骨脂素并评估了它们的抗炎活性。补骨脂素分三步制备：首先，通过von Pechmann缩合反应合成7-羟基香豆素，然后转化为7-（2-氧代丙氧基）香豆素。在最后一步中，将稠合的呋喃环引入分子内的环形成反应中。根据SciFinder搜索，发现12种合成的补骨脂素衍生物中的两种（化合物9和12）是新颖的。这些衍生物通过抑制iNOS和IL-6的表达而具有抗炎活性，但其作用机理似乎取决于取代。化合物6带有丙基侧链的化合物抑制NF-κB介导的转录，而带有苯基取代基的化合物10以转录后方式下调iNOS的表达。结果介绍了补骨脂素衍生物作为有希望的抗炎化合物，有可能治疗涉及iNOS和/或IL-6介导的不良反应的疾病。
• Psoralenquinones as a Novel Class of Proteasome Inhibitors: Design, Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Giovanni Marzaro、Valentina Gandin、Christine Marzano、Adriano Guiotto、Adriana Chilin

  DOI：10.1002/cmdc.201100041

  日期：2011.6.6

  Proteasome subunit specificity: Psoralenquinones were identified as a novel class of nonpeptide proteasome inhibitors. Depending on the scaffold decoration, these compounds demonstrate interesting subunit specificity. Interactions with Thr1, Thr21 and Ser129 are critical for inhibition.

  蛋白酶体亚基特异性：补骨脂醌被鉴定为一类新的非肽蛋白酶体抑制剂。取决于脚手架装饰，这些化合物表现出令人感兴趣的亚基特异性。与Thr1，Thr21和Ser129的相互作用对于抑制至关重要。