2-(噻吩-3-基)苯胺 | 96919-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(噻吩-3-基)苯胺
• 中文别名: [2-(3-噻吩)苯基]胺
• 英文名称: 2-(thiophen-3-yl)aniline
• 英文别名: 2-thiophen-3-ylaniline
• CAS: 96919-49-2
• 化学式: C₁₀H₉NS
• mdl: MFCD06740170
• 分子量: 175.254
• InChiKey: DMPDFHZOUOIWCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  277.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(噻吩-3-基)苯胺 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-iodophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  三重多米诺法钯催化合成四取代烯烃

  摘要：

  通过钯（0）催化的三重多米诺工艺开发了一种高效，高度区域选择性和立体选择性的合成四取代烯烃的方案。它涉及通过双碳钯和通过2-降冰片芳基炔基联芳基/杂芳基与降冰片烯的双碳键合和CH活化形成三个新的CC键。该方法实际上很简单，具有广泛的底物范围，并且可以耐受各种取代基。带有9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚基序的产物显示出令人感兴趣的固态荧光特性，因此形成了一类新的聚集诱导发射（AIE）荧光团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700169
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 铁粉 、 铜 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(噻吩-3-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Barton, John W.; Lapham, David J.; Rowe, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 131 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  tetrafluoroboric acid 、 potassium selenocyanate 、 sodium nitrite 在 2-(噻吩-3-基)苯胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的自由基环化合成硒杂环

  摘要：

  开发了一种从芳基重氮盐开始合成硒杂环的方法。一锅法和随后的可见光介导的银催化环化能够在没有光催化剂的情况下合成硒杂环。反应在温和条件下进行，没有使用有毒或敏感的试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100969

文献信息

• Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Allylation of Biphenyl Amines with Unbiased Terminal Olefins
  作者：Alessio Baccalini、Stefania Vergura、Pravas Dolui、Siddhartha Maiti、Subhabrata Dutta、Soham Maity、Farheen Fatima Khan、Goutam Kumar Lahiri、Giuseppe Zanoni、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03484

  日期：2019.11.1

  Unactivated olefins usually react poorly in conventional alkenylation reactions. Their introduction via C-H activation is limited to aromatic acids. Herein, we disclose a C-H functionalization protocol of aromatic amines with unactivated olefins, which shows exclusive allylic selectivity for the distal ring of the biphenyl system by exploiting a readily available cobalt(II) catalyst. The allylation

  未活化的烯烃通常在常规的烯基化反应中反应不良。它们通过CH活化的引入仅限于芳族酸。在这里，我们公开了具有未活化烯烃的芳族胺的CH官能化方案，该方案通过利用易于获得的钴（II）催化剂显示出联苯系统远端环的烯丙基选择性。烯丙基化顺利进行，涉及大量的无偏烯烃和联芳基，使联苯支架的功能化成为可能。
• Boroquinol Complexes with Fused Extended Aromatic Backbones: Synthesis and Optical Properties
  作者：Sven M. Elbert、Philippe Wagner、Thines Kanagasundaram、Frank Rominger、Michael Mastalerz

  DOI：10.1002/chem.201604421

  日期：2017.1.18

  Boron‐based dyes are attractive synthetic targets due to their large variability of absorption and emission wavelengths. Through Pictet–Spengler cyclizations, followed by oxidation, π‐extended boroquinols have been synthesized. During optimization of the reaction conditions, an unusual dearylation has been found and mechanistically investigated. For two of the synthesized boroquinols, mechanochromic

  硼基染料因其吸收和发射波长的较大差异而成为有吸引力的合成靶标。通过Pictet–Spengler环化反应，然后进行氧化，合成了π扩展的硼喹诺醇。在优化反应条件的过程中，发现了不寻常的脱芳基并对其进行了机理研究。对于两种合成的硼喹诺醇，在研磨时发现了具有高达50 nm的红移的机械变色效应。
• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。
• Metal- and additive-free cascade trifluoroethylation/cyclization of organic isoselenocyanates by phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate
  作者：Cheng-Long Zhao、Jin Shi、Xiuqiang Lu、Xun Wu、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109360

  日期：2019.10

  A novel and convenient cascade trifluoroethylation/cyclization of organic isoselenocyanates by phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate is reported. A series of 2-isoselenocyanobiaryls and aryl alkyl isoselenocyanates reacted with phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflate in CH2Cl2 at 40 °C under metal- and additive-free conditions for 3 h to provide the corresponding trifluoroethylselenolated

  报道了一种新的和方便的三氟苯磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓级联三氟乙基化/环化异戊烯异氰酸酯的方法。在无金属和无添加剂的条件下，一系列的2-异硒氰基氰基芳基化物和芳基烷基异异氰酸酯与三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓在CH 2 Cl 2中在40°C下反应3小时，从而提供相应的三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉衍生物，收率良好。该反应代表了从有机异戊烯异氰酸酯中获得三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉的第一种通用方法。
• Visible-light-induced regioselective synthesis of polyheteroaromatic compounds
  作者：Tanmay Chatterjee、Myung Gil Choi、Jun Kim、Suk-Kyu Chang、Eun Jin Cho

  DOI：10.1039/c6cc00562d

  日期：——

  A method for visible-light-induced synthesis of heteroaryl-substituted polyheteroaromatics was developed.

  一种可见光诱导合成杂芳基取代的多杂芳烃的方法已经开发出来。