((2-methoxyphenyl)ethynyl)(phenyl)selane | 1128143-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((2-methoxyphenyl)ethynyl)(phenyl)selane
• 英文别名: 1-Methoxy-2-(2-phenylselanylethynyl)benzene
• CAS: 1128143-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₂OSe
• 分子量: 287.22
• InChiKey: ARNDNHJZVCLFMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-methoxyphenyl)ethynyl)(phenyl)selane 在 Oxone 、 联苯二碲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(phenylselanyl)-2-(phenylsulfanyl)benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Oxone® †促进 的2,3-双-有机二十烷基-苯并[ b ]硫属植物的合成

  摘要：

  我们在这里报告苯并[的替代和可调不含金属的合成b ] chalcogenophenes经由通过提升的冰冷的2-官能chalcogenoalkynes亲电环化反应。该新方法的特点是使用温和的反应条件，效率和通用性，适用于将不同的二硒化物和2-官能化硫属炔烃转化为总共22种2,3,3-双-有机och基-苯并[ b ]硫属oph烯，其中十八个是第一次合成。在Pd催化的与苯乙炔的反应中，将新型化合物2-（丁基硒基）-3-（苯基硒基）苯并呋喃用作底物，以高收率获得Sonogashira的偶联衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9nj00526a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 、 苯基溴化硒 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到((2-methoxyphenyl)ethynyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Cyclization of 2-Chalcogenealkynylanisoles: Versatile Access to 2-Chalcogen-benzo[b]furans

  摘要：

  An efficient synthesis of 2-chalcogen-3-substituted-benzo[b]furan compounds has been accomplished via electrophilic cyclization reaction of 2-chalcogenealkynyl anisoles using I-2, ICl, Br-2 and PhSeBr as electrophile sources. The product distributions were strongly dependent on the nature of substituents in the aromatic ring of anisole and on the chalcogen atom directly bonded to the triple bond. The 2-chalcogen-3-iodo-benzo[b]furans obtained smoothly underwent conversion to more complex structures of benzo[b]furan derivatives via palladium- or copper-catalyzed cross-coupling reaction with thiols, diphenyl diselenides, and zincates.

  DOI：

  10.1021/jo802736e

文献信息

• Mechanochemical Synthesis of Active Magnetite Nanoparticles Supported on Charcoal for Facile Synthesis of Alkynyl Selenides by C−H Activation
  作者：Balaji Mohan、Ji Chan Park、Kang Hyun Park

  DOI：10.1002/cctc.201600280

  日期：2016.7.20

  Magnetite (Fe3O4) nanoparticles supported on charcoal, graphene, or SBA‐15 were prepared by a simple solid‐state grinding technique and subsequent thermal treatment. The Fe3O4 nanoparticles supported on activated charcoal exhibited high catalytic activity and furnished good yields of the alkynyl selenide product in the cross‐coupling reaction of diphenyl diselenide and alkynes through activation of

  通过简单的固态研磨技术和随后的热处理制备了负载在木炭，石墨烯或SBA-15上的磁铁矿（Fe 3 O 4）纳米粒子。负载在活性炭上的Fe 3 O 4纳米颗粒表现出高催化活性，并在生态友好条件下通过活化C-H和Se-Se键，在二苯基二硒化物与炔烃的交叉偶联反应中提供了炔基硒化物产物的良好收率。传统的铜基催化剂可实现相同的有机转化。
• Synthesis of 3-Alkynyl-2-(methylsulfanyl)benzo[b]furans via Sonogashira Cross-Coupling of 3-Iodo-2-(methylsulfanyl)benzo[b]furans with Terminal Alkynes
  作者：Gilson Zeni、Flávia Manarin、Juliano Roehrs、Ricardo Brandão、Cristina Nogueira

  DOI：10.1055/s-0029-1217041

  日期：2009.12

  3-Alkynyl-2-(methylsulfanyl)benzo[b]furans were readily prepared under mild reaction conditions by palladium-catalyzed cross-coupling of 3-iodo-2-(methylsulfanyl)benzo[b]furans with a variety of terminal alkynes. The reaction was performed with propargyl alcohols, protected propargyl alcohols, as well as alkyl and aryl terminal alkynes. In addition, the 3-alkynylbenzo[b]furans obtained were readily transformed

  通过钯催化的3-碘-2-（甲基硫烷基）苯并[ b ]呋喃与各种末端炔的交叉偶联，可以在温和的反应条件下轻松制备3-炔基-2-（甲基硫烷基）苯并[ b ]呋喃。该反应用炔丙醇，受保护的炔丙醇以及烷基和芳基末端炔烃进行。另外，使用氢碲化反应容易地将获得的3-炔基苯并[ b ]呋喃转化为更复杂的产物，这以良好的产率提供了所需的乙烯基碲化物。此外，使用铜催化的均偶联反应，我们能够以良好的收率将3-炔基苯并[ b ]呋喃转化为对称的二炔。 钯-Sonogashira交叉偶联-呋喃-炔烃-催化
• Silver-catalyzed carbon–selenium cross-coupling using<i>N</i>-(phenylseleno)phthalimide: an alternate approach to the synthesis of organoselenides
  作者：Nirmalya Mukherjee、Subhajit Pal、Amit Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1139/cjc-2016-0427

  日期：2017.1

  Silver(I) catalyzed phenylselenylation of terminal alkynes and organoboronic acids has been demonstrated using N-(phenylseleno)phthalimide as an electrophilic SePh donor. A wide variety of terminal alkynes and organoboronic acids are selenylated efficiently to produce the corresponding alkynyl and diaryl selenides, respectively, in good yields. Silver(I) acts as a Lewis acid in this process.

  使用N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺作为亲电性SePh供体，已经证明了银(I)催化的末端炔烃和有机硼酸的苯硒基化反应。各种各样的末端炔烃和有机硼酸都可以高效地硒化，分别产生相应的炔基和二芳基硒化物，收率良好。银(I)在这个过程中充当路易斯酸。
• An efficient synthesis of alkynyl selenides and tellurides from terminal acetylenes and diorganyl diselenides or ditellurides catalyzed by recyclable copper oxide nanopowder
  作者：Marcelo Godoi、Eduardo W. Ricardo、Tiago E. Frizon、Manuela S.T. Rocha、Devender Singh、Márcio W. Paixão、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.086

  日期：2012.12

  Herein, we report an efficient method for the synthesis of alkynyl selenides and tellurides from terminal alkynes and diorganyl diselenides or ditellurides using CuO nanopowder as a recyclable catalyst. This new methodology furnished the desired products in good to excellent yields. Furthermore, the catalyst was easily recovered and reused for further catalytic reactions without loss of activity.

  在这里，我们报告了一种有效的方法，可以使用CuO纳米粉作为可循环催化剂，从末端炔烃和二有机基二硒化物或二碲化物合成炔基硒化物和碲化物。这种新的方法以高至优异的产量提供了所需的产品。此外，该催化剂易于回收并重新用于进一步的催化反应而不会损失活性。
• Trichloroisocyanuric Acid (TCCA): A Suitable Reagent for the Synthesis of Selanyl‐benzo[ <i>b</i> ]chalcogenophenes
  作者：Gustavo B. Blödorn、Luis Fernando B. Duarte、Juliano A. Roehrs、Márcio S. Silva、José S. S. Neto、Diego Alves

  DOI：10.1002/ejoc.202200775

  日期：2022.10.26

  A new protocol for the synthesis of different 3-organyl-benzo[b]chalcogenophenes was developed through the reaction of diorganyl diselenides with trichloroisocyanuric acid (TCCA) in ethanol. Under the optimized reaction conditions, a range of benzo[b]furans, benzo[b]thiophenes and benzo[b]selenophenes were synthesized in good to excellent yields using mild reaction conditions.

  通过二有机基二硒化物与三氯异氰脲酸 (TCCA) 在乙醇中的反应，开发了一种合成不同 3-有机基苯并[ b ]硫族酚的新方案。在优化的反应条件下，一系列苯并[ b ]呋喃、苯并[ b ]噻吩和苯并[ b ]硒吩类化合物在温和的反应条件下以良好至优异的收率合成。