α-Methyl-α-phenylazo-acetessigsaeure-ethylester | 4792-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Methyl-α-phenylazo-acetessigsaeure-ethylester
• 英文别名: 2-Benzolazo-2-methyl-acetessigsaeure-ethylester；Ethyl 2-methyl-3-oxo-2-phenyldiazenylbutanoate
• CAS: 4792-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: RFAZXKMBONKBSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 4.0 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Methyl-α-phenylazo-acetessigsaeure-ethylester 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 pyruvic acid phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼裂解2-乙酰基-2-苯基偶氮丙酰苯胺和相关化合物。新的Japp–Klingemann反应

  摘要：

  在用三氟化硼处理时，2-乙酰基，2-氰基-和2-硝基-2-苯基偶氮丙酸衍生物遭受苯基偶氮基团的裂解，得到四氟硼酸苯重氮鎓和相应的二氟硼丙酸衍生物。2-氰基或2-硝基-2-苯基偶氮异丁腈和相应的酰胺具有相似的行为，但是1-苯基偶氮-2-萘酚生成二氟硼盐，并且在处理时将2-苯基偶氮（二苯基甲基）乙酸酯环化为1,3-二苯基吲唑与三氟化硼。在尝试的酮羰基羰基缩合反应过程中，酰基-2-苯基偶氮丙酸酯的酰基丢失，并转化为相应的苯基azo；描述了扩大Japp–Klingemann反应范围的新例子。

  DOI：

  10.1039/j39700001986
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 3,3-diisopropyl-1-phenyltriazine 在 三甲基氯硅烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到α-Methyl-α-phenylazo-acetessigsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)₃-Catalyzed Transfer Diazenylation of 1,3-Dicarbonyls with Triazenes via N–N Bond Cleavage

  摘要：

  A new and efficient method for diazenylation reactions was developed with a Sc(OTf)(3)-catalyzed nitrogen-nitrogen bond cleavage process with triazenes. The transfer diazenylation reactions accommodate a diverse range of active methylene substrates including simple ketones to give aliphatic azo compounds that are of significant potential as azo prodrugs in high yields under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol5027014