N-benzylindoline-2-thione | 104501-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzylindoline-2-thione
• 英文别名: 1-benzyl-3H-indole-2-thione
• CAS: 104501-75-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: ZPMVTBYQOHJOGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylindoline-2-thione 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到1-苄基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Photodesulfurization of indoline-2-thiones: a facile synthesis of indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a042
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-N-ethynylthiobenzenamine 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到N-benzylindoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Thermal Rearrangements ofN-Aryl-1-alkynesulphenamides into Indoline-2-thiones

  摘要：

  溴镁苯甲酰胺与 1-炔基硫氰酸盐反应生成了标题中的磺酰胺。在苯中加热时，这些苯磺酰胺会发生[3.3]-对位重排，然后中间硫酮环化，生成吲哚啉-2-硫酮。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31400

文献信息

• Synthesis of Indole Derivatives by [2 + 2] Photocycloaddition of Indoline-2-thiones with alkenes and photodesulfurization of indoline-2-thiones
  作者：Takehiko Nishio、Mitsuru Oka

  DOI：10.1002/hlca.19970800205

  日期：1997.3.24

  The photochemical synthesis of indole derivatives starting from the indoline-2-thiones 1 is described. Irradiation of indoline-2-thiones 1 in the presence of alkenes 3 gave 2-alkyl-3H-indoles 4–7 or 2-alkylindoles 8–22 through the ring cleavage of the intermediates, spirocyclic amino-thietanes, initially derived by [2 + 2] cycloaddition of the CS bond of 1 and the CC bond of 3. Irradiation of 1 in

  描述了从二氢吲哚-2-硫酮1开始的吲哚衍生物的光化学合成。二氢吲哚-2-硫酮的照射1在烯烃的存在下3，得到2-烷基-3- ħ -indoles 4 - 7或2-烷基吲哚8 - 22穿过中间体的环切割，螺环氨基thietanes，最初由衍生[ [2 + 2]的1个CS键和3的CC键的环加成。在三烷基胺26存在下辐照1可获得脱硫产物27 – 32和意外的3-烷基吲哚33 – 40。Ñ -Acylindoline -2-硫酮11 - p，得到去酰基化的产品，二氢吲哚-2-硫酮1A - b，和乙酯43在CDC1照射时通过γ-H提取由激发硫代酰胺S-原子3 / EtOH或苯/乙醇 氧类似物2a - d也经过分子内H提取，以类似方式得到吲哚2-2-酮2e - f和乙酯43。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3+3] Annulation of Indoline-2-thiones with Bromoenals: Synthesis of Indolo[2,3-<i>b</i>]dihydrothiopyranones
  作者：Liang Yi、Kun-Quan Chen、Zhi-Qin Liang、De-Qun Sun、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201600726

  日期：2017.1.4

  The N‐heterocyclic carbene‐catalyzed [3+3] annulation of indoline‐2‐thiones and bromoenals has been developed, giving the corresponding indolo[2,3‐b]dihydrothiopyranones in high yields.

  已开发出N-杂环卡宾催化的吲哚-2-硫酮和溴代烯环化[3 + 3]环化反应，从而以高收率得到了相应的吲哚[2,3- b ]二氢硫代吡喃酮。
• Enantioselective synthesis of indolo[2,3-b]-dihydrothiopyranones via [3+3] cycloaddition of chiral α,β-unsaturated acylammonium salts
  作者：Jing-Hai Jin、Xiang-Yu Li、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.024

  日期：2018.11

  nucleophile-catalyzed Michael addition/proton transfer/lactonization (NCMPL) organocascade process of chiral α,β-unsaturated acylammonium salts and indoline-2-thiones is described, which delivers the indolo[2,3-b]dihydrothiopyranone motifs in high yields (up to 97%) with good to excellent enantioselectivities (up to 98% ee).

  描述了亲核催化剂催化的手性α，β-不饱和酰基铵盐和二氢吲哚-2-硫酮的迈克尔加成/质子转移/内酯化（NCMPL）有机级联反应，该反应可高产率地产生吲哚[2,3- b ]二氢噻喃酮基序（高达97％）具有良好至优异的对映选择性（高达98％ee）。
• Copper-catalyzed synthesis of 2-sulfenylindoles from indoline-2-thiones and aryl iodides
  作者：Shiping Zhou、Genhua Xiao、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.028

  日期：2017.1

  A novel and efficient method for synthesis of 2-sulfenylindole via copper-catalyzed coupling reaction of indoline-2-thiones with aryl iodides has been developed. A series of N-substituted and N-free 2-sulfenylindole were obtained in high yields. Furthermore, the method was employed to synthesis of benzothieno[2,3-b]indoles from indoline-2-thiones with 1,2-diiodobenzene in the presence of CuI and Pd(OAc)2

  通过铜催化的吲哚-2-硫酮与芳基碘的偶联反应合成2-亚磺酰基吲哚的新方法已经得到了发展。以高收率获得了一系列的N-取代的和不含N的2-亚磺酰基吲哚。此外，该方法用于在CuI和Pd（OAc）2作为催化剂存在下，由吲哚啉-2-硫酮与1,2-二碘代苯合成苯并噻吩并[2,3- b ]吲哚。
• Organocatalyzed enantioselective [3 + 3] annulation for the direct synthesis of conformationally constrained cyclic tryptophan derivatives
  作者：L.-L. Wu、Y. Zheng、Y.-M. Wang、Z.-H. Zhou

  DOI：10.1039/c5ra24288f

  日期：——

  + 3] annulation of 1-methylindoline-2-thiones and 4-arylmethylideneoxazolin-5(4H)-ones has been developed by the use of an L-tert-leucine-derived bifunctional tertiary amine-squaramide catalyst, which furnished a series of optically active conformationally strained β-branched cyclic tryptophan derivatives in acceptable yields with good to excellent diastereo- and enantioselectivities.

  对映体选择性正式[3 + 3]的1-甲基吲哚啉-2-硫酮环和4- arylmethylideneoxazolin-5（4 ħ） -酮已经开发通过使用的大号-叔-亮氨酸衍生的双官能叔胺催化剂squaramide ，以可接受的收率提供了一系列旋光性构象应变的β-支化环状色氨酸衍生物，具有良好至优异的非对映选择性和对映选择性。