cyclobutyltriphenylphosphonium ylide | 53213-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclobutyltriphenylphosphonium ylide
• 英文别名: Cyclobutylidenetriphenylphosphorane；Cyclobutylidentriphenylphosphoran；cyclobutylidene-triphenyl-phosphorane；Phosphorane, cyclobutylidenetriphenyl-；cyclobutylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 53213-06-2；99503-19-2
• 化学式: C₂₂H₂₁P
• 分子量: 316.382
• InChiKey: ZODDXDYBPAQFMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclobutyltriphenylphosphonium ylide 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 环丁亚基环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Preparative-Scale Syntheses of Bicyclobutylidene, Methylenecyclobutane and Cyclobutanone

  摘要：

  描述了一锅法合成双环丁烯基（3）和亚甲基环丁烷（4）。3和4都是环丁酮（5）的宝贵前体。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27926
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 cyclobutyltriphenylphosphonium ylide
  参考文献：
  名称：

  Preparative-Scale Syntheses of Bicyclobutylidene, Methylenecyclobutane and Cyclobutanone

  摘要：

  描述了一锅法合成双环丁烯基（3）和亚甲基环丁烷（4）。3和4都是环丁酮（5）的宝贵前体。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27926

文献信息

• Synthesis and rearrangement of dispiro[3.1.3.2]-, dispiro[3.0.3.3]- and dispiro[3.0.4.2]undecanes- new entries to [3.3.3]propellanes
  作者：Lutz Fitjer、Andrew Kanschik、Marita Majewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85699-4

  日期：1994.1

  The dispiroketones 4–6 have been synthesized and rearranged by treatment with acids yielding the bicyclic enone 36 under kinetic control and the [3.3.3]propellane 37 under thermodynamic control. The corresponding alcohols 10–12 all yield the [3.3.3]propellane 41. The rearrangement of [7,7-D2]-12 to [8,8-D2]-41 proceeds stereospecifically and points to dispirane 42 as potential precursor of (6±)-modhephene

  通过使用酸处理合成并重新排列了双螺酮4-6，在动力学控制下生成了双环烯酮36，在热力学控制下生成了[3.3.3]丙炔37。相应的醇10-12均产生[3.3.3]丙炔41。[7,7-d的重新排列2 ] - 12至[8,8-d 2 ] - 41点进行立体专一性和指向dispirane 42如（6±）-modhephene潜在前体43。同样，双螺环烷44和46是（±）-异丁烯45的潜在前体。
• (±)Modhephene and (±)isocomene via cascade rearrangement
  作者：Lutz Fitjer、Andreas Kanschik、Marita Majewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80803-5

  日期：1988.1

  Dispiro[3.0.4.2] undecane 1 has been synthesized and rearranged to (±)modhephene 2 and triquinane 3 under kinetic control, and to (±)isocomene 4 and triquinane 5 under thermodynamic control. Molecular mechanics calculations (MM2) support the mechanism proposed.

  合成了Dispiro [3.0.4.2]十一烷1，并在动力学控制下将其重新排列为（±）苯二酚2和三喹烷3，在热力学控制下将其重新排列为（±）异丁烯4和三喹烷5。分子力学计算（MM2）支持提出的机制。
• Combined Rhodium-Catalyzed Carbon-Hydrogen Activation and β-Carbon Elimination to access Eight-Membered Rings
  作者：Damien Crépin、James Dawick、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.200904527

  日期：2010.1.12

  Enlarge! CH bond activation and β‐carbon elimination are combined in a net intramolecular hydroacylation of alkylidenecyclobutanes and alkylideneazetidines in the presence of rhodium catalysts, affording eight‐membered‐ring compounds in high yield (see scheme). This study demonstrates the possibility of exploiting the strain energy of azetidines through β‐carbon elimination in new transition‐metal‐catalyzed

  放大！Ç  H键活化和β-碳消除被组合在在铑催化剂的存在下alkylidenecyclobutanes和alkylideneazetidines的净分子内加氢酰化，得到八元环的化合物以高收率（参见方案）。这项研究证明了在新的过渡金属催化反应中通过消除β-碳来利用氮杂环丁烷的应变能的可能性。
• Towards a synthesis of (±)modhephene via cascade rearrangement: Synthesis and rearrangement of dispiro[3.0.4.2]undecanes to [3.3.3]propellanes
  作者：Lutz Fitjer、Marita Majewski、Andreas Kanschik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80271-3

  日期：1988.1

  The dispiro [3.0.4.2] undecanes 2 and 6 undergo cascade rearrangements yielding the [3.3.3]propellanes 3 and 7, respectively. The rearrangement of 6 proceeds regiospecifically and renders 9 a promising candidate for a direct conversion to (±)modhephene 10.

  双螺[3.0.4.2]十一烷2和6经历级联重排，分别产生[3.3.3]丙炔3和7。6的重排以区域特异性进行，并且9成为直接转化为（±）苯二酚10的有希望的候选者。
• Novel antibacterial azetidine lincosamides
  作者：Hardwin O’Dowd、Jason G. Lewis、Joaquim Trias、Rumi Asano、Johanne Blais、Sara L. Lopez、Craig K. Park、Charlotte Wu、Wen Wang、Mikhail F. Gordeev

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.032

  日期：2008.4

  The synthesis and evaluation of novel azetidine lincosamides 1 are described. Eleven new (3-trans-alkyl)azetidine-2-carboxylic acids were synthesized via alkylation of N-TBS-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid and subsequent elaboration then coupled to 7-chloro-1-methylthio-lincosamine. The resulting lincosamides differ from the drug clindamycin in both the size of the ring and the position/structure

  描述了新型氮杂环丁烷林可酰胺1的合成和评价。通过N-TBS-4-氧代-氮杂环丁烷-2-羧酸的烷基化反应合成了十一种新的（3-反-烷基）氮杂环丁烷-2-羧酸，随后进行精制，然后与7-氯-1-甲硫基-林可胺偶联。所得的林可酰胺与药物克林霉素在环的大小和烷基侧链的位置/结构上均不同。研究了该系列中的SAR，并注意了氮杂环丁烷环1和3位的烷基变体。