2-phenylselenyl-furan | 1235120-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylselenyl-furan
• 英文别名: 2-phenylselenylfuran；2-phenylselenofuran；2-Phenylselanylfuran
• CAS: 1235120-77-0
• 化学式: C₁₀H₈OSe
• 分子量: 223.133
• InChiKey: GPDBYPKKJVQYRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylselenyl-furan 、 toluene-4-sulfonic acid 2-oxocyclopentyl ester 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 bis(1,4-dimethylnaphthalen-2-yl)((2S,3aS,7aS)-octahydro-1H-indol-2-yl)methanol 作用下， 以 六氟苯 、 水 为溶剂， 反应 240.0h， 以79%的产率得到1-(phenylselanyl)-9-oxatricyclo[4.2.1.1^2,5]dec-7-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  环戊烯基羟基烯丙基阳离子的不对称催化（4 + 3）环加成反应

  摘要：

  在某些情况下，在手性氨基醇催化剂和K 2 HPO 4存在下，用取代的呋喃处理2-甲苯磺酰氧基环戊酮会导致形成（4 + 3）对映选择性超过90％的环加成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01868
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃硼酸 、 苯基溴化硒 在 copper(II) sulfate supported on the solid alumina 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到2-phenylselenyl-furan
  参考文献：
  名称：

  PhSeBr在有机硼烷，有机硅烷和有机锡烷中的Al 2 O 3-负载的Cu催化的亲电子取代。不对称二芳基和烷基芳基硒化物的合成协议

  摘要：

  氧化铝负载的硫酸铜有效地催化了苯基溴化硒对有机硼烷，有机硅烷和有机锡烷中的亲电子取代，为合成不对称的二芳基和烷基芳基硒化物提供了一种新颖而有效的途径。以高收率获得了一系列芳基，烷基和杂芳基苯基硒化物。该催化剂便宜，生态和用户友好，并且可回收。描述了由轻度亲核试剂​​引起的PhSeBr中Cu辅助Br的亲核置换的机理。

  DOI：

  10.1021/jo100755g

文献信息

• Copper-catalyzed C–Se coupling of diphenyl diselenide with arylboronic acids at room temperature
  作者：Bo Zheng、Ying Gong、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.124

  日期：2013.7

  An efficient synthetic protocol for the Cu-catalyzed cross-coupling of diphenyl diselenide and arylboronic acid at room temperature was described. This catalytic system could tolerate a variety of arylboronic acids with only 3 mol % amount of CuSO4 as the catalyst and inexpensive 1,10-phen. H2O as the ligand. Moreover, this catalytic system used environment-friendly EtOH as the solvent and catalytic amount of Na2CO3 (20 mol %) as the base in the air. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Asymmetric, Catalytic (4 + 3) Cycloaddition Reaction of Cyclopentenyl Oxyallylic Cations
  作者：Michael Topinka、Kerstin Zawatzky、Charles L. Barnes、Christopher J. Welch、Michael Harmata

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01868

  日期：2017.8.4

  Treatment of 2-tosyloxycyclopentanone with substituted furans in the presence of a chiral amino alcohol catalyst and K2HPO4 results in the formation of (4 + 3) cycloaddition products with enantioselectivities that exceed 90% in certain cases.

  在某些情况下，在手性氨基醇催化剂和K 2 HPO 4存在下，用取代的呋喃处理2-甲苯磺酰氧基环戊酮会导致形成（4 + 3）对映选择性超过90％的环加成产物。
• Al₂O₃-Supported Cu-Catalyzed Electrophilic Substitution by PhSeBr in Organoboranes, Organosilanes, and Organostannanes. A Protocol for the Synthesis of Unsymmetrical Diaryl and Alkyl Aryl Selenides
  作者：Sukalyan Bhadra、Amit Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo100755g

  日期：2010.7.16

  Alumina-supported copper sulfate efficiently catalyzes electrophilic substitution in organoborane, organosilanes, and organostannanes by phenylselenium bromide providing a novel and efficient route to the synthesis of unsymmetrical diaryl and alkyl aryl selenides. A series of aryl, alkyl, and heteroaryl phenyl selenides were obtained in high yields. The catalyst is inexpensive, eco- and user-friendly

  氧化铝负载的硫酸铜有效地催化了苯基溴化硒对有机硼烷，有机硅烷和有机锡烷中的亲电子取代，为合成不对称的二芳基和烷基芳基硒化物提供了一种新颖而有效的途径。以高收率获得了一系列芳基，烷基和杂芳基苯基硒化物。该催化剂便宜，生态和用户友好，并且可回收。描述了由轻度亲核试剂​​引起的PhSeBr中Cu辅助Br的亲核置换的机理。