2-(四氢呋喃-2-基)乙酸甲酯 | 2018-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 2-(四氢呋喃-2-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(tetrahydrofuran-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl (tetrahydrofuran-2-yl)acetate；methyl 2-(tetrahydro-2-furyl)acetate；tetrahydrofuran-2-yl-acetic acid methyl ester；2-(Tetrahydrofuran-2-yl)-essigsaeuremethylester；2-Tetrahydrofurylessigsaeure-methylester；methyl 2-(oxolan-2-yl)acetate
• CAS: 2018-85-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD08445340
• 分子量: 144.17
• InChiKey: XLMRNEKONLWKAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87.5 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(四氢呋喃-2-基)乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methoxycarbonylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Methyl(6S)-(-)-6,8-Dihydroxyoctanoate: A Precursor to (R)-(+)-α-Lipoic Acid

  摘要：

  本文介绍了一种以 (2S)-(+)-2-(tetrahydro-2-furyl)ethanol 为起点，制备 (R)-(+)-δ-lipoic acid 的前体 (6S)-(-)-6,8-二羟基辛酸甲酯的简短合成过程。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4256
• 作为产物：
  描述：

  2-(四氢呋喃-2-基)乙腈 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(四氢呋喃-2-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Methyl(6S)-(-)-6,8-Dihydroxyoctanoate: A Precursor to (R)-(+)-α-Lipoic Acid

  摘要：

  本文介绍了一种以 (2S)-(+)-2-(tetrahydro-2-furyl)ethanol 为起点，制备 (R)-(+)-δ-lipoic acid 的前体 (6S)-(-)-6,8-二羟基辛酸甲酯的简短合成过程。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4256

文献信息

• [EN] CONDENSED TRICLYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES CONDENSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013091096A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof: wherein A1 A2 and A3 are each independently selected from the group consisting of N and CR3, wherein R1 is an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted -(C1-6)alkyl-heterocyclyl, R2 is an optionally substituted aryl or an optionally subsisted heteroaryl, R4 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted heteroaryl, useful as an inbitor of HIV replication.

  公式（I）的化合物及其制药组合物：其中A1、A2和A3分别独立地选自N和CR3组成的群，其中R1是可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的-(C1-6)烷基-杂环烷基，R2是可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂芳基，R4是可选择地取代的芳基、可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的杂芳基，用作HIV复制抑制剂。
• 利用四氢呋喃乙酸及其酯类制备ε-己内酯和 6-羟基己酸及其酯的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112851623B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明提供了一种利用四氢呋喃乙酸及其酯类制备ε‑己内酯和6‑羟基己酸及其酯的方法，是在溶剂中，还原气氛下，催化剂作用下，四氢呋喃乙酸及其酯类化合物在压力0.1‑10MPa，温度20‑200℃的条件下还原反应0.5‑48小时，分离催化剂，蒸馏出溶剂，得到目标产物ε‑己内酯和6‑羟基己酸及其酯类化合物。本发明在相对温和的条件下，实现了生物基的四氢呋喃乙酸及其酯类的高效转化，生产的ε‑己内酯和6‑羟基己酸及其酯类化合物是聚合物单体，用途广泛，扩大了生物质的应用范围；同时解决ε‑己内酯和6‑羟基己酸及其酯的制备必须依靠化石资源的困境。
• Asymmetric Catalysis via Cyclic, Aliphatic Oxocarbenium Ions
  作者：Sunggi Lee、Philip S. J. Kaib、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b11993

  日期：2017.2.15

  A direct enantioselective synthesis of substituted oxygen heterocycles from lactol acetates and enolsilanes has been realized using a highly reactive and confined imidodiphosphorimidate (IDPi) catalyst. Various chiral oxygen heterocycles, including tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, oxepanes, chromans, and dihydrobenzofurans, were obtained in excellent enantioselectivities by reacting the corresponding

  已经使用高反应性和受限的亚胺二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂实现了由乳醇乙酸酯和烯醇硅烷直接对映选择性合成取代氧杂环。各种手性氧杂环，包括四氢呋喃、四氢吡喃、氧杂环己烷、色满和二氢苯并呋喃，通过相应的内酯乙酸酯与多种烯醇硅烷反应以优异的对映选择性获得。机理研究表明，该反应通过与受限手性抗衡阴离子配对的不稳定、脂肪族、环状氧代碳鎓离子中间体进行。
• INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：Sturino Claudio

  公开号：US20150011531A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof: wherein A 1 A 2 and A 3 are each independently selected from the group consisting of N and CR 3 , wherein R 1 is an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted —(C 1-6 )alkyl-heterocyclyl, R 2 is an optionally substituted aryl or an optionally subsisted heteroaryl, R 4 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted heteroaryl, useful as an inhibitor of HIV replication.

  公式（I）的化合物及其制药组合物：其中A1、A2和A3各自独立地选择自N和CR3组成的群，其中R1是可选取代的杂环基或可选取代的-(C1-6)烷基-杂环基，R2是可选取代的芳基或可选取代的杂芳基，R4是可选取代的芳基、可选取代的杂环基或可选取代的杂芳基，用作HIV复制的抑制剂。
• HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS
  申请人：3-V BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20140322355A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Compounds that are fatty acid synthesis modulators are provided. The compounds may be used to treat disorders characterized by disregulation of the fatty acid synthase function by modulating the function and/or the fatty acid synthase pathway. Methods are provided for treating such disorders including viral infections, such as hepatitis C infection, cancer and metabolic disorders.

  提供了一些脂肪酸合成调节剂化合物。这些化合物可以通过调节功能和/或脂肪酸合成途径来治疗特征为脂肪酸合成酶功能失调的疾病。提供了用于治疗这些疾病的方法，包括病毒感染（如丙型肝炎感染）、癌症和代谢性疾病。