3-phenylselenylmethyl-5-phenylisoxazoline | 503001-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylselenylmethyl-5-phenylisoxazoline
• 英文别名: Isoxazole, 4,5-dihydro-5-phenyl-3-[(phenylseleno)methyl]-；5-phenyl-3-(phenylselanylmethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 503001-24-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NOSe
• 分子量: 316.261
• InChiKey: OKGRAMKLSHHKLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-phenylselenylmethyl-5-phenylisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  O-高烯丙基羟胺衍生物的立体选择性亲电环化

  摘要：

  讨论了各种 O-高烯丙基羟胺衍生物的亲电环化。未受保护的 O-高烯丙基羟胺经历氧化环化为异恶唑啉。新的异恶唑啉合成包括初始亲电环化以形成中间体异恶唑烷，随后将其氧化成异恶唑啉。可以用各种亲电子试剂（t-BuOCl、PhSeBr、NBS 和 NIS）进行环化。如果起始 O-高烯丙基羟胺是 N-磺酰化的，则可以抑制氧化。然后亲电环化提供具有中等顺式选择性（高达 7:1）的 N-磺酰化异恶唑烷。N-酰化的 O-高烯丙基羟胺的亲电环化根据反应条件（试剂）提供异恶唑啉或异恶唑烷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34385

文献信息

• Stereoselective Electrophilic Cyclisation of <i>O</i>-Homoallyl Hydroxylamine Derivatives­
  作者：Armido Studer、Birgit Janza

  DOI：10.1055/s-2002-34385

  日期：——

  isoxazolidines with moderate cis-selectivity (up to 7: 1). Electrophilic cyclisation of N-acylated O-homoallyl hydroxylamines provides isoxazolines or isoxazolidines depending on the reaction conditions (reagents). The t-BuOCl-mediated cyclisation affords isoxazolines via an oxidative cyclisation, whereas the NIS-induced reaction provides the 5-exo-cyclisation product with high stereoselectivity (cis:trans =

  讨论了各种 O-高烯丙基羟胺衍生物的亲电环化。未受保护的 O-高烯丙基羟胺经历氧化环化为异恶唑啉。新的异恶唑啉合成包括初始亲电环化以形成中间体异恶唑烷，随后将其氧化成异恶唑啉。可以用各种亲电子试剂（t-BuOCl、PhSeBr、NBS 和 NIS）进行环化。如果起始 O-高烯丙基羟胺是 N-磺酰化的，则可以抑制氧化。然后亲电环化提供具有中等顺式选择性（高达 7:1）的 N-磺酰化异恶唑烷。N-酰化的 O-高烯丙基羟胺的亲电环化根据反应条件（试剂）提供异恶唑啉或异恶唑烷。

表征谱图