2-(对甲氧基苯基)-4-苯基吡咯 | 861033-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(对甲氧基苯基)-4-苯基吡咯
• 中文别名: 2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基吡咯
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 861033-77-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: GCIKVDVHAZNBET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(对甲氧基苯基)-4-苯基吡咯 在 盐酸 、 sodium nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2-nitroso-3-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Modular Synthesis of Unsymmetrical Tetraarylazadipyrromethenes

  摘要：

  A stepwise route to unsymmetrical tetraarylazadipyrromethenes by a condensation of 2,4-diaryl-5-nitroso-pyrroles with 2,4-diarylpyrroles is described. This modular building-block approach allows for the introduction of up to four different aryl substituents on the azadipyrromethene and is tolerant of a varied substituent set. An efficient synthesis of the 2,4-diarylpyrroles building blocks from 1,3-diaryl-4-nitro-butan-1-ones by nitro hydrolysis to a keto-aldehyde and subsequent ammonia condensation reaction has been achieved. The facile conversion of 2,4-diarylpyrroles into their alpha-nitroso analogues by their reaction with sodium nitrite generated the second building block required for the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo050696k
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1-苯丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(对甲氧基苯基)-4-苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  碱促进的闭环羰基-丙二烯复分解反应合成2,4-二取代的吡咯

  摘要：

  N-烯丙基β-烯胺酮（由N-炔丙基β-烯胺酮原位产生）的碱促进的闭环羰基-烯丙烯复分解反应，得到2,4-二取代的吡咯，具有C（sp）-C（sp 3）债券。该无过渡金属步骤可产生1当量。乙酸作为唯一的副产物。初步的机理研究支持逐步[2 + 2]环加成/逆向[2 + 2]反应途径。

  DOI：

  10.1039/c8gc01675e

文献信息

• Homoallylic ketones and pyrroles by way of copper-catalyzed cascade additions of alkyl-substituted vinyl Grignard reagents to esters
  作者：Aurélie A Dörr、William D Lubell

  DOI：10.1139/v07-114

  日期：2007.11.1

  Exploring the scope of the copper-catalyzed cascade addition of vinyl Grignard reagents to carboxylic esters, a set of substituted homoallylic ketones (γ,δ-unsaturated ketones) have been synthesized in 11%–94% yields from treatment of methyl 4-methoxybenzoate and methyl N-Boc-β-alaninate with different methyl-, dimethyl-, and phenyl-substituted vinyl Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of CuCN in THF. The respective 2,4-di-, 2,3,5-tri-, and 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles were obtained in 47%–93% yields from the homoallylic ketones by a sequence featuring ozonolysis followed by Paal–Knorr condensation with ammonium formate.Key words: copper-catalyzed cascade addition, homoallylic ketone, alkyl-substituted vinyl Grignard reagents, ozonolysis, pyrrole, γ,δ-unsaturated ketone.

  为了探索铜催化的乙烯基格氏试剂与羧酸酯的级联加成，研究人员从 4-甲氧基苯甲酸甲酯和 N-叔丁氧羰基-β-丙烯酸甲酯与不同的甲基 N-叔丁氧羰基-β-丙烯酸甲酯的处理中合成了一组取代的均烯丙基酮（γ、4-甲氧基苯甲酸甲酯和 N-叔丁氧羰基-β-丙氨酸甲酯与不同的甲基、二甲基和苯基取代的乙烯基格氏试剂在催化量的 CuCN 存在下于四氢呋喃中进行处理，以 11%-94% 的产率合成了一组取代的均烯酮（γ、δ-不饱和酮）。通过臭氧分解，然后与甲酸铵进行 Paal-Knorr 缩合，从均质烯丙酮中以 47%-93% 的产率分别获得了 2,4-二、2,3,5-三和 2,3,4,5-四取代的吡咯。关键词：铜催化级联加成、均质烯丙基酮、烷基取代乙烯基格氏试剂、臭氧分解、吡咯、γ,δ-不饱和酮。
• 一锅法制备的2,4-二取代吡咯或2,3,4-三取 代吡咯及制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN110283159B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明提供了一锅法制备的2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯及其制备方法，酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到氮杂环丙烯中间体，氮杂环丙烯中间体与α位含质子的酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯。本发明首次提出酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯的方法，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到的中间体与酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯和2,3,4‑三取代吡咯的方法，不仅简化合成步骤，提高收率且扩大反应的适用范围。
• 单碘取代BODIPY类化合物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112010880B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明属药物合成领域，涉及通式(Ⅰ)的BODIPY化合物，尤其涉及一种单碘取代BODIPY化合物，及其制备方法和在制药中的应用。经试验，本发明的化合物通过发生光动力作用，起到显著的抑制肿瘤生长的作用；结果显示，所述的化合物具有良好的抗肿瘤活性，可进一步制备光动力治疗药物和新型的治疗恶性肿瘤药物，用于治疗皮肤癌、前列腺癌、口腔鳞癌、宫颈癌、肺癌、肝癌、胃癌、乳腺癌、结肠癌、膀胱癌及食道癌等恶性肿瘤。
• A Conformationally Restricted Aza-BODIPY Platform for Stimulus-Responsive Probes with Enhanced Photoacoustic Properties
  作者：Effie Y. Zhou、Hailey J. Knox、Chang Liu、Weili Zhao、Jefferson Chan

  DOI：10.1021/jacs.9b06694

  日期：2019.11.6

  rational manner. Herein we synthesized and evaluated six modifications to the aza-BODIPY dye platform with respect to their absorbance, fluorescence, and PA properties. We identified a promising conformationally restricted aza-BODIPY (CRaB) scaffold that prioritizes three criteria necessary for the design of stimulus-responsive dyes with optimal ratiometric PA response: absorbance at NIR wavelengths, strong

  光声 (PA) 染料吸收近红外 (NIR) 光以产生超声波信号，可以在厘米深度的组织中检测到，其分辨率明显高于使用基于荧光的方法成像的染料。因此，PA 试剂作为研究活体动物疾病模型的研究工具显示出巨大的前景。然而，可激活的 PA 探针的开发受到了适当的 PA 活性分子平台的相对稀缺性的阻碍，这些平台具有可以以合理方式操纵的特性。在此，我们合成并评估了 aza-BODIPY 染料平台在吸光度、荧光和 PA 特性方面的六种修改。我们确定了一种有前途的构象限制 aza-BODIPY (CRaB) 支架，它优先考虑了设计具有最佳比例 PA 响应的刺激响应染料所需的三个标准：NIR 波长处的吸光度、强 PA 强度和与所需刺激相互作用时的大 Δλ . 使用这种支架，我们合成了三种化学上不同的刺激响应 PA 探针，并证明了体外理论比率响应的 2 到 8 倍改进。这表明 PA 参数的改进是可推广的。最后，我们验证了每个
• LANTHANIDE COMPLEXES COMPRISING DENDRIMERS
  申请人：UNIVERSITE D'ORLEANS

  公开号：US20190352511A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The present invention relates to a complex comprising at least one dendrimer and at least one lanthanide, wherein the dendrimer comprises a unit of formula (I) below: in which: C 1 is a valence group 4 of formula >N—CH 2 —CH 2 —N<; A 1 , A 2 and A 3 are groups of formula —(CH 2 ) 2 —C(O)—NH—(CH 2 ) 2 —; the unit of formula (I) being connected covalently to at least one antenna which absorbs at a wavelength ranging from 500 nm to 900 nm.

  本发明涉及一种至少包括一种树状聚合物和至少一种镧系元素的复合物，其中该树状聚合物包括下面的式(I)的一个单元：其中：C1是一个价态为4的基团，具有式>N—CH2—CH2—N<；A1、A2和A3是具有式—(CH2)2—C(O)—NH—(CH2)2—的基团；式(I)的单元与至少一个在500纳米到900纳米范围内吸收的天线共价连接。