2-(对溴苯基)-2-硝基-1,3-丙二醇 | 90561-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(对溴苯基)-2-硝基-1,3-丙二醇
• 英文名称: 2-(4-bromo-phenyl)-2-nitro-propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(4-Brom-phenyl)-2-nitro-propan-1,3-diol；2-Nitro-2-(4-brom-phenyl)-propandiol-(1,3)；2-(4-Bromophenyl)-2-nitropropane-1,3-diol
• CAS: 90561-94-7
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₄
• 分子量: 276.087
• InChiKey: NUDNCFJMKHVXDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 2-(对溴苯基)-2-硝基-1,3-丙二醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-(4-bromophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-nitro-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代的2-硝基-1,3-二醇的不对称化催化无环α-叔胺的催化合成

  摘要：

  据报道，通过不对称脱对称性，对映体可以高度对映选择性地合成无环α-叔胺。该方法基于在DMDO作为氧化剂存在下2-取代的2-硝基-1,3-二醇苄基乙缩醛的手性磷酸介导的对映体选择性氧化氧化脱对称。该方法允许以高对映选择性形成多种手性2-硝基-1,3-二醇，其可以转化为光学纯的，非天然的α-烷基系列。该方法的合成效用已通过对映体选择性地天然构建花青素的核心结构得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03581

文献信息

• Catalytically Enantioselective Synthesis of Acyclic α-Tertiary Amines through Desymmetrization of 2-Substituted 2-Nitro-1,3-diols
  作者：Shan-Shui Meng、Wu-Bang Tang、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03581

  日期：2018.2.2

  Highly enantioselective synthesis of acyclic α-tertiary amines through asymmetric desymmetrization is reported. This approach is based on chiral phosphoric acid mediated, enantioselective, oxidative desymmetrization of 2-substituted 2-nitro-1,3-diolbenzylidine acetals in the presence of DMDO as an oxidant. The method allows for the formation of a wide variety of chiral 2-nitro-1,3-diols in high enantioselectivity

  据报道，通过不对称脱对称性，对映体可以高度对映选择性地合成无环α-叔胺。该方法基于在DMDO作为氧化剂存在下2-取代的2-硝基-1,3-二醇苄基乙缩醛的手性磷酸介导的对映体选择性氧化氧化脱对称。该方法允许以高对映选择性形成多种手性2-硝基-1,3-二醇，其可以转化为光学纯的，非天然的α-烷基系列。该方法的合成效用已通过对映体选择性地天然构建花青素的核心结构得到了进一步证明。