2-(对甲苯)乙胺盐酸盐 | 39260-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(对甲苯)乙胺盐酸盐
• 中文别名: 4-甲基苯乙胺盐酸盐
• 英文名称: 2-(p-tolyl)ethan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: p-Methylphenethylamine hydrochloride；4-Methylphenethylamine hydrochloride；2-(4-methylphenyl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 39260-86-1
• 化学式: C₉H₁₃N*ClH
• mdl: MFCD09878847
• 分子量: 171.67
• InChiKey: WTGVGKXHJTZEQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(对甲苯)乙胺盐酸盐 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-Carboxymethyl-1-(2-(4-methylphenyl)ethyl)parabanic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Aldose Reductase Inhibitors. 1. 3-(Arylalkyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acetic Acids

  摘要：

  A series of 3-(arylalkyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acids (1) was prepared and tested for aldose reductase (AR) and aldehyde reductase (ALR) inhibitory activities. These compounds showed strong inhibitory activity against AR without significant inhibitory activity for ALR. The ratio of IC50(ALR)/IC50(AR) was > 1000 in some compouds. On the basis of pharmacological tests such as the recovery of reduced motor nerve conduction velocity and toxicological profile, 3-(3-nitrobenzyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acid (NZ-314) was selected as the candidate for clinical development.

  DOI：

  10.1021/jm9508393
• 作为产物：
  描述：

  3-<(E)-<2-(4-methylphenyl)ethenyl>>-4,5-diphenyl-2(3H)oxazolone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 2-(对甲苯)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Phenethylamines via Heck arylation of a new vinylamine equivalent

  摘要：

  A new vinylamine equivalent, N-vinyloxazolone 3, has been prepared in three steps and shown to undergo Heck arylation with a variety of substrates. The Heck adducts thus obtained are then converted in one step and high yield to phenethylamine hydrochlorides. As a general synthetic method for preparation of substituted phenethylamines, use of this new reagent is shown to be superior to N-vinylphthalimide in number of steps, regiospecificity, and chemical yield.

  DOI：

  10.1021/jo00064a015

文献信息

• Benzimidazole fragment containing Mn-complex catalyzed hydrosilylation of ketones and nitriles
  作者：Kasturi Ganguli、Adarsha Mandal、Bidisha Sarkar、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131439

  日期：2020.9

  reported and its catalytic activity towards the reduction of ketones and nitriles is studied. On comparing the reactivity of various other Mn(I) complexes supported by benzimidazole ligand, it was observed that the Mn(I) complexes bearing 6-methylpyridine and benzimidazole fragments exhibited the highest catalytic activity towards monohydrosilylation of ketones and dihydrosilylation of nitriles. Using this

  报道了一种新的双齿（NN）-Mn（I）配合物的合成，并研究了其对酮和腈还原的催化活性。在比较苯并咪唑配体负载的其他各种Mn（I）配合物的反应性时，观察到带有6-甲基吡啶和苯并咪唑片段的Mn（I）配合物对酮的单氢化硅烷化和腈的二氢化硅烷化表现出最高的催化活性。使用该方案，将广泛的酮选择性地还原为相应的甲硅烷基醚。在不饱和酮的情况下，观察到羰基在烯烃键上的化学选择性还原。另外，使用该配合物还实现了几个腈的选择性二氢硅烷化。用自由基清除剂进行的机械研究表明，在催化反应过程中自由基种类的参与。Mn（I）配合物与苯基硅烷的化学计量反应揭示了新的Mn（I）配合物的形成。
• Phosphine-Free Manganese Catalyst Enables Selective Transfer Hydrogenation of Nitriles to Primary and Secondary Amines Using Ammonia–Borane
  作者：Koushik Sarkar、Kuhali Das、Abhishek Kundu、Debashis Adhikari、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.0c05406

  日期：2021.3.5

  primary and secondary amines by nitrile hydrogenation, employing a borrowing hydrogenation strategy. A class of phosphine-free manganese(I) complexes bearing sulfur side arms catalyzed the reaction under mild reaction conditions, where ammonia–borane is used as the source of hydrogen. The synthetic protocol is chemodivergent, as the final product is either primary or secondary amine, which can be controlled

  在本文中，我们报告了采用借位氢化策略通过腈加氢合成伯胺和仲胺的方法。一类带有硫侧臂的无膦锰（I）络合物在温和的反应条件下催化反应，其中氨硼烷用作氢源。合成规程是化学发散的，因为最终产物是伯胺或仲胺，可以通过改变催化剂结构和反应介质的极性来控制。该方法的显着优点是该方案无需外部添加碱或其他添加剂即可运行，并且避免了其他腈加氢反应所需的高压二氢气体的使用。利用这种方法 以高收率合成了各种各样的伯胺，对称胺和不对称仲胺。涉及动力学实验和高水平DFT计算的机理研究表明，外球面脱氢和内球面加氢在催化循环中均主要起作用。
• Diprovocims: A New and Exceptionally Potent Class of Toll-like Receptor Agonists
  作者：Matthew D. Morin、Ying Wang、Brian T. Jones、Yuto Mifune、Lijing Su、Hexin Shi、Eva Marie Y. Moresco、Hong Zhang、Bruce Beutler、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.8b09223

  日期：2018.10.31

  from treated human THP-1 myeloid cells differentiated along the macrophage line led to the discovery of the diprovocims. Unique to these efforts and of special interest, the screening leads for this new class of activators of an immune response came from a compound library designed to promote cell-surface receptor dimerization. Subsequent comprehensive structure-activity relationship studies improved the

  使用近 100000 种化合物进行的筛选和用于刺激免疫反应的替代功能测定法测量了 TNF-α 从沿巨噬细胞系分化的处理过的人 THP-1 骨髓细胞中的释放，导致发现了双源蛋白。这些努力的独特之处和特别令人感兴趣的是，这类新型免疫反应激活剂的筛选线索来自旨在促进细胞表面受体二聚化的化合物库。随后的综合构效关系研究将效力提高了 800 倍于筛选先导物的效力，提供了 diprovocim-1 和 diprovocim-2。diprovocims 通过用 TLR1（TLR1/TLR2 激动剂）诱导细胞表面 toll 样受体 (TLR)-2 二聚化和活化而起作用，与任何已知的天然或合成 TLR 激动剂没有结构相似性，并且易于制备和合成修饰，并且选定的成员在人类和鼠类系统中都很活跃。最有效的 diprovocim (3, diprovocim-1) 在人 THP-1 细胞中以极低的浓度 (EC50 =
• Regio- and Stereoselective Hydroamination of Alkynes Using an Ammonia Surrogate: Synthesis of <i>N</i>-Silylenamines as Reactive Synthons
  作者：Erica K. J. Lui、Jason W. Brandt、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/jacs.7b13783

  日期：2018.4.18

  An anti-Markovnikov selective hydroamination of alkynes with N-silylamines to afford N-silylenamines is reported. The reaction is catalyzed by a bis(amidate)bis(amido)Ti(IV) catalyst and is compatible with a variety of terminal and internal alkynes. Stoichiometric mechanistic studies were also performed. This method easily affords interesting N-silylenamine synthons in good to excellent yields and

  据报道，炔烃与 N-甲硅烷基胺的反马尔科夫尼科夫选择性加氢胺化反应得到 N-甲硅烷基胺。该反应由双（酰胺）双（酰胺）Ti（IV）催化剂催化，并与各种末端和内部炔烃相容。还进行了化学计量力学研究。这种方法很容易提供有趣的 N-甲硅烷基胺合成子，产率很好，而且易于去除的甲硅烷基保护基团能够催化合成伯胺。
• Noncatalyzed Reduction of Nitriles to Primary Amines with Ammonia Borane
  作者：Man Ding、Jiarui Chang、Jia-Xue Mao、Jie Zhang、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01727

  日期：2022.12.16

  The preparation of primary amines from nitriles has been a subject of continuing interest, and many different methods have been reported for this process. We report in this paper an alternative method for transforming nitriles into primary amines. In this work, a wide range of nitriles were reduced to primary amines by 1.2 equiv of ammonia borane under thermal decomposition conditions without any catalyst

  从腈类制备伯胺一直是人们持续关注的课题，并且已经报道了许多用于该过程的不同方法。我们在本文中报告了一种将腈转化为伯胺的替代方法。在这项工作中，在没有任何催化剂的热分解条件下，通过 1.2 当量的氨硼烷将多种腈还原为伯胺，并以良好至极好的收率分离出相应的伯胺。与 H 2和 NH 3的反应对环境无害作为副产品生成。这些反应还可以容忍许多官能团。腈类可能被原位生成的氨基二硼烷还原，其在有机合成中的应用以前从未被报道过。通过使用我们的协议，成功制备了含有多氟化芳环的伯胺，这在药物合成中非常重要，很少通过催化过程制备。