diethyl tetrathiafulvalene-4,5-dicarboxylate | 68128-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl tetrathiafulvalene-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: [2,2']bi[1,3]dithiolylidene-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester；2,3-Bis(ethoxycarbonyl)tetrathiafulvalene；diethyl 2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 68128-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄S₄
• 分子量: 348.489
• InChiKey: NMWXZOKCDSANRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl tetrathiafulvalene-4,5-dicarboxylate 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 diethyl 4',5'-bis(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)tetrathiafulvalene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Mg-和Zn-TMP-碱对四硫富瓦烯进行选择性官能化：单，二，三和四取代衍生物的制备

  摘要：

  四硫富瓦烯骨架（TTF）通过镁或锌衍生物（通过与Mg和Zn-TMP碱直接金属化获得的镁或锌衍生物）在烯丙基化，酰化，芳基化，卤化和硫醇化反应中选择性反应（TMP = 2,2,6 ，6-四甲基哌啶基）。这种逐步的官能化作用提供了对一系列新的单，二，三和四官能化的TTF衍生物的访问，并允许对其能级进行微调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02715
• 作为产物：
  描述：

  四硫富瓦烯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 diethyl tetrathiafulvalene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Mg-和Zn-TMP-碱对四硫富瓦烯进行选择性官能化：单，二，三和四取代衍生物的制备

  摘要：

  四硫富瓦烯骨架（TTF）通过镁或锌衍生物（通过与Mg和Zn-TMP碱直接金属化获得的镁或锌衍生物）在烯丙基化，酰化，芳基化，卤化和硫醇化反应中选择性反应（TMP = 2,2,6 ，6-四甲基哌啶基）。这种逐步的官能化作用提供了对一系列新的单，二，三和四官能化的TTF衍生物的访问，并允许对其能级进行微调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02715

文献信息

• Unusually direct synthesis of mono- and di-substituted tetrathiafulvalenes
  作者：R.Alan Aitken、Lawrence Hill、Neil J Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)80112-9

  日期：1999.1

  Direct reaction of norbornadiene, tributylphosphine, carbon disulfide and acetylenic diesters affords the norbornene-fused dihydrotetrathiafulvalenes 7 in addition to the bis-adducts 4 and for less reactive acetylenic dipolarophiles only 7 is isolated. Upon flash vacuum pyrolysis the compounds 7 undergo a retro Diels-Alder reaction to give substituted tetrathiafulvalenes 8. By using the norbornadiene

  除双加合物4外，降冰片二烯，三丁基膦，二硫化碳和炔属二酯的直接反应提供了降冰片烯稠合的二氢四硫富富瓦烯7，并且对于反应性较低的炔属双极性亲和剂仅分离出7。在快速真空热解后，化合物7进行逆狄尔斯-阿尔德反应，得到取代的四硫富瓦烯8。通过使用降冰片二烯二酯代替降冰片二烯和DMAD，可以更高的总产率获得8a。尝试分离两性离子结构9给出了具有新颖的1,2,5-三噻吩稳定的内酯结构11的重排产物。。
• GREEN D. C., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 9, 1476-1479
  作者：GREEN D. C.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Functionalization of Tetrathiafulvalene Using Mg- and Zn-TMP-Bases: Preparation of Mono-, Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Derivatives
  作者：Julia Nafe、Florian Auras、Konstantin Karaghiosoff、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02715

  日期：2015.11.6

  magnesium or zinc derivatives that are obtained by a direct metalation with Mg- and Zn-TMP-bases (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl). This stepwise functionalization provides access to a range of new mono-, di-, tri-, and tetra-functionalized TTF-derivatives and allows for fine-tuning of their energy levels.

  四硫富瓦烯骨架（TTF）通过镁或锌衍生物（通过与Mg和Zn-TMP碱直接金属化获得的镁或锌衍生物）在烯丙基化，酰化，芳基化，卤化和硫醇化反应中选择性反应（TMP = 2,2,6 ，6-四甲基哌啶基）。这种逐步的官能化作用提供了对一系列新的单，二，三和四官能化的TTF衍生物的访问，并允许对其能级进行微调。