{[(1E)-3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl]seleno}benzene | 1426931-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {[(1E)-3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl]seleno}benzene
• 英文别名: (E)-(3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)(phenyl)selane；[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]selanylbenzene
• CAS: 1426931-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₆OSe
• 分子量: 303.262
• InChiKey: DIODFBWJADMXOD-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(1E)-3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl]seleno}benzene 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (3R,3aS,4R,6aS)-methyl 4-((benzyloxy)methyl)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2Hcyclopenta[b]furan-3-carboxylate 、 (3S,3aS,4R,6aS)-methyl 4-((benzyloxy)methyl)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2Hcyclopenta[b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  凝胶半缩醛的全合成

  摘要：

  让它成长！已通过自由基级联和骨架重排以合成形式制备了神经中性的虹彩状艾米醇。该化合物可加速神经元的分化和神经炎的生长（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203746
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 苄基丙炔基醚 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以72%的产率得到{[(1E)-3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl]seleno}benzene
  参考文献：
  名称：

  凝胶半缩醛的全合成

  摘要：

  让它成长！已通过自由基级联和骨架重排以合成形式制备了神经中性的虹彩状艾米醇。该化合物可加速神经元的分化和神经炎的生长（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203746

文献信息

• Preparation of both enantiomers of cyclopropane derivatives from the reaction of vinyl selenones with di-(−)-bornyl malonate
  作者：Luana Bagnoli、Catalina Scarponi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.019

  日期：2009.7

  The reaction of vinyl selenones with di-(-)-bornyl malonate and sodium hydride occurred with low diastereoselectivity and afforded a mixture of two diastereomeric cyclopropane derivatives in comparable yields. These, however, could be easily separated by chromatography. Removal of the bornyl group afforded highly enantiomerically enriched cyclopropanes. An example of the simple conversions of these cyclopropanes into useful cyclopropane alpha-amino acids is also illustrated. The syntheses of several vinyl selenides and selenones are also described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Gelsemiol
  作者：Patrick Burch、Massimo Binaghi、Manuel Scherer、Corinna Wentzel、David Bossert、Luc Eberhardt、Markus Neuburger、Peter Scheiffele、Karl Gademann

  DOI：10.1002/chem.201203746

  日期：2013.2.18

  Let it grow! The neuritogenic iridoid gelsemiol has been prepared in synthetic form by a radical cascade and skeletal rearrangement. This compound accelerates the differentiation of neurons and growth of neuritis (see scheme).

  让它成长！已通过自由基级联和骨架重排以合成形式制备了神经中性的虹彩状艾米醇。该化合物可加速神经元的分化和神经炎的生长（请参阅方案）。