3R,S-benzyloxy-2S-methylpentanoic acid | 108661-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3R,S-benzyloxy-2S-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-methyl-3-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 108661-15-0；138832-85-6；138832-91-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: VKIPMFBWUCKCMS-NUHJPDEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3R,S-benzyloxy-2S-methylpentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3S) 1'-ethylpropyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all four possible enantiomers of sitophilate, aggregation pheromone of the granary weevil

  摘要：

  An efficient synthesis of the 3-pentyl ester of 2S-methyl-3R-hydroxypentanoic acid (sitophilate) and its 2S,3S-, 2R,3R-, and 2R,3S-isomers has been carried out starting from the available 2R-methyl-3-butenyl acetate as sole monochiral precursor.

  DOI：

  10.1007/bf00961038
• 作为产物：
  描述：

  4R/S-benzyloxy-3S-methyl-1,2R/S-hexanediol 在 重铬酸吡啶 、 过碘酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3R,S-benzyloxy-2S-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all four possible enantiomers of sitophilate, aggregation pheromone of the granary weevil

  摘要：

  An efficient synthesis of the 3-pentyl ester of 2S-methyl-3R-hydroxypentanoic acid (sitophilate) and its 2S,3S-, 2R,3R-, and 2R,3S-isomers has been carried out starting from the available 2R-methyl-3-butenyl acetate as sole monochiral precursor.

  DOI：

  10.1007/bf00961038

文献信息

• Synthesis of all four possible enantiomers of sitophilate, aggregation pheromone of the granary weevil
  作者：B. A. Cheskis、N. A. Shpiro、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00961038

  日期：1991.11

  An efficient synthesis of the 3-pentyl ester of 2S-methyl-3R-hydroxypentanoic acid (sitophilate) and its 2S,3S-, 2R,3R-, and 2R,3S-isomers has been carried out starting from the available 2R-methyl-3-butenyl acetate as sole monochiral precursor.