2-(巯基-D)-乙烷-1,1,2,2-D4-醇-D | 203645-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 2-(巯基-D)-乙烷-1,1,2,2-D4-醇-D
• 中文别名: 2-巯基乙醇-d₆；2-巯基乙醇-D6
• 英文名称: BME-d₆
• 英文别名: 2-Mercaptoethanol-d6；1,1,2,2-tetradeuterio-1-deuteriooxy-2-deuteriosulfanylethane
• CAS: 203645-37-8
• 化学式: C₂H₆OS
• 分子量: 84.0874
• InChiKey: DGVVWUTYPXICAM-AFCDONKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  157 °C (dec.)(lit.)
• 密度：
  1.204 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  165 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S60
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  UN 2966 6.1/PG 2
• 危险性描述：
  H302,H311,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(巯基-D)-乙烷-1,1,2,2-D4-醇-D 、 (E)-3-cyclopropyl-2-(4-methylthiazol-2-yl)acrylonitrile 以 氘代二甲亚砜 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  以动力学和计算分析为指导的可逆、半胱氨酸靶向迈克尔受体的设计

  摘要：

  共价修饰半胱氨酸硫醇的亲电探针通常表现出增强的药理学效力和选择性。尽管已经报道了可逆迈克尔受体，但对可逆性的结构要求知之甚少。在这里，我们报告了一类新的基于丙烯腈的迈克尔受体，由芳基或杂芳基吸电子基团激活。我们证明这些丙烯腈的硫醇加合物以超过 3 个数量级的速率进行 β-消除。这些速率与计算出的相应碳负离子的质子亲和力成反比，从而能够以可预测的方式调整硫醇-迈克尔反应的内在可逆性。我们将这些原理应用于设计具有改进特性的新型可逆共价激酶抑制剂。一种此类抑制剂的共晶结构揭示了 1,2,4-三唑激活基团与激酶之间的特定非共价相互作用。我们的实验和计算研究能够设计新的迈克尔受体，扩展可逆的、半胱氨酸靶向的亲电子试剂的调色板。

  DOI：

  10.1021/ja505194w

文献信息

• Long-Lived¹H Nuclear Spin Singlet in Dimethyl Maleate Revealed by Addition of Thiols
  作者：Yuning Zhang、Pei Che Soon、Alexej Jerschow、James W. Canary

  DOI：10.1002/anie.201310284

  日期：2014.3.24

  Singlet states are well isolated from the environment, such that they acquire long lifetimes. We describe herein a model reaction for read‐out of a hyperpolarized long‐lived state in dimethyl maleate using thiol conjugate addition. This type of reaction could lend itself to monitoring oxidative stress or hypoxia by sensitive detection of thiols. Similar reactions could be used in biosensors or assays that

  核磁共振（NMR）光谱和磁共振成像（MRI）已成为许多研究领域中的重要技术。一个主要限制是这些方法的相对较低的灵敏度，近来超极化已解决了这些方法。但是，一旦在分子上施加了超极化，磁化通常会在相对较短的时间内衰减。单重态与环境隔离良好，因此它们的寿命很长。我们在此描述了一种模型反应，该反应使用硫醇共轭物加成法在马来酸二甲酯中超极化的长寿命状态的读出。这种类型的反应可以通过敏感地检测硫醇来监测氧化应激或缺氧。类似的反应可用于利用分子转换的生物传感器或测定中。在该系统中看到在[D 4 ] MeOH中发生1 H旋转。
• Design of Reversible, Cysteine-Targeted Michael Acceptors Guided by Kinetic and Computational Analysis
  作者：Shyam Krishnan、Rand M. Miller、Boxue Tian、R. Dyche Mullins、Matthew P. Jacobson、Jack Taunton

  DOI：10.1021/ja505194w

  日期：2014.9.10

  that covalently modify a cysteine thiol often show enhanced pharmacological potency and selectivity. Although reversible Michael acceptors have been reported, the structural requirements for reversibility are poorly understood. Here, we report a novel class of acrylonitrile-based Michael acceptors, activated by aryl or heteroaryl electron-withdrawing groups. We demonstrate that thiol adducts of these acrylonitriles

  共价修饰半胱氨酸硫醇的亲电探针通常表现出增强的药理学效力和选择性。尽管已经报道了可逆迈克尔受体，但对可逆性的结构要求知之甚少。在这里，我们报告了一类新的基于丙烯腈的迈克尔受体，由芳基或杂芳基吸电子基团激活。我们证明这些丙烯腈的硫醇加合物以超过 3 个数量级的速率进行 β-消除。这些速率与计算出的相应碳负离子的质子亲和力成反比，从而能够以可预测的方式调整硫醇-迈克尔反应的内在可逆性。我们将这些原理应用于设计具有改进特性的新型可逆共价激酶抑制剂。一种此类抑制剂的共晶结构揭示了 1,2,4-三唑激活基团与激酶之间的特定非共价相互作用。我们的实验和计算研究能够设计新的迈克尔受体，扩展可逆的、半胱氨酸靶向的亲电子试剂的调色板。