ethyl (2E)-2-(1-ethoxy-1-oxobutan-2-ylidene)-5-methyl-3,6-dihydro-1,3-thiazine-4-carboxylate | 146821-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-2-(1-ethoxy-1-oxobutan-2-ylidene)-5-methyl-3,6-dihydro-1,3-thiazine-4-carboxylate
• CAS: 146821-06-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 299.391
• InChiKey: WGSVGAHEOYHGPF-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-(1-ethoxy-1-oxobutan-2-ylidene)-5-methyl-3,6-dihydro-1,3-thiazine-4-carboxylate 生成 ethyl 3-(1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl)-1-methyl-2-thia-4-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HITCHCOCK P. B.; MCCABE R. W.; YOUNG D. W.; DAVIS G. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 12, 608-609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2-oxobut-3-enoate 、 2-Ethoxycarbonylthiobutyramide 生成 ethyl (2E)-2-(1-ethoxy-1-oxobutan-2-ylidene)-5-methyl-3,6-dihydro-1,3-thiazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单有效地合成吡啶并[2,1- b ]噻嗪

  摘要：

  在肽偶联条件下，使用取代的丙烯酸可一步一步完成1,3-噻嗪衍生物（1，R 1 = h）的成环反应。使用位阻丙烯酸会导致反常反应，噻嗪衍生物（1，R 1 = R 2 = Et）产生有趣的重排。

  DOI：

  10.1039/c39810000395

文献信息

• Novel and efficient photochemical rearrangement of 1,3-thiazine derivatives
  作者：Peter B. Hitchcock、Richard W. McCabe、Douglas W. Young、Gareth M. Davies

  DOI：10.1039/c39810000608

  日期：——

  The 1,3-thiazine derivatives (1) and (4) were irradiated to give good yields of the rearranged fused cyclopropathiazolidine (3) and cyclopropathiazolines (5); suggestions are made to account for the mechanism of this novel and interesting reaction.

  1,3-噻嗪衍生物（1）和（4）照射，得到重排的稠合cyclopropathiazolidine（的良好的产率3）和cyclopropathiazolines（5）; 提出了一些建议，以解释这种新颖有趣的反应机理。
• MCCABE R. W.; YOUNG D. W.; DAVIES G. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 9, 395-396
  作者：MCCABE R. W.、 YOUNG D. W.、 DAVIES G. M.

  DOI：——

  日期：——