4-(2-propenyl-1-thio)azetidin-2-one | 83362-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(2-propenyl-1-thio)azetidin-2-one
• 英文别名: 4-allylsulfanyl-azetidin-2-one；4-allylthioazetidin-2-one；4-prop-2-enylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 83362-24-7
• 化学式: C₆H₉NOS
• mdl: MFCD19217386
• 分子量: 143.21
• InChiKey: SZLOIQPPGOTEFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-propenyl-1-thio)azetidin-2-one 在 氢氧化钾 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4'-Nitrobenzyl 2-(4-allylthioazetidin-2-on-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基亚砜-磺酸酯重排用于合成2-噻吩啶和青霉烯的用途

  摘要：

  2-thioxopenam由乙酰硫基取代的戊二烯和2-噻吩酚合成；通过分子内亲核捕获烯丙基亚磺酸酯制备该字母化合物，该烯丙基亚磺酸酯是由相应的亚砜热生成的（1）。

  DOI：

  10.1039/c39820001119
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 烯丙硫醇 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到4-(2-propenyl-1-thio)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly functionalised monocyclic and bicyclic β-lactams via alkene metathesis

  摘要：

  单环和双环β-内酰胺系统均已制备 通过烯烃复分解反应使用 钼(CH3CPhMe 2 )- （数控 6 H 3 普罗 我 2 )[(OCMe(CF 3 ） 2 ] 2 或者 钌(CHPh)Cl 2 (PCy 3 ） 2 。

  DOI：

  10.1039/a607308e

文献信息

• 7-Oxo-4-thia-1-aza[3,2,0]heptane and 7-oxo-4-thia-1-aza[3,2,0]hept-2-ene
  申请人：Hoechst U.K. Limited

  公开号：US04474793A1

  公开（公告）日：1984-10-02

  What are disclosed are compounds, useful as intermediates in the preparation of substituted penem compounds, of the formula ##STR1## methods for making such compounds from intermediates of the formula ##STR2## by reaction of the latter with a nucleophilic compound, methods for making such intermediates from compounds of the formula ##STR3## by reaction of the last-mentioned compounds with a tervalent phosphorus compound, and methods for making said last-mentioned compounds by cyclizing compounds of the formula ##STR4## with a tervalent phosphorus compound.

  所披露的是化合物，可用作制备取代的青霉烯化合物的中间体，其化学式为##STR1##。制备这种化合物的方法是从化学式为##STR2##的中间体通过与亲核化合物的反应制备，从化学式为##STR3##的化合物通过与三价磷化合物的反应制备这种中间体的方法，以及通过将化学式为##STR4##的化合物与三价磷化合物环化制备所述的最后提及的化合物的方法。
• Antibacterial penem derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04684640A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  Penem-derivatives of the formula I ##STR1## in which R is hydrogen or a carboxyl esterifying group R.sup.1 is phenyl, naphthyl, thienyl, pyridyl, quinolyl or isoquinolyl any of which is optionally substituted by one, two or three substituents of the group halogen, cycloalkyl, --NH.sub.2, --CONH.sub.2, --NO.sub.2, --CN, --R.sup.2, --OR.sup.2, --SR.sup.2, --SO--R.sup.2, --SO.sub.2 R.sup.2, --CO--R.sup.2, --CO--O--R.sup.2, --CH.sub.2 --CO--O--R.sup.2, --NHR.sup.2, --NR.sup.2 R.sup.2', --CO--NH--R.sup.2, --CO--NR.sup.2 R.sup.2', --NH--CO--R.sup.2, --NH--CO--NH--R.sub.2, --NH--CO--NH--R.sup.2, --NH--SO.sub.2 --R.sup.2, --CF.sub.3, --CO--OH, --CO.sub.2 --CO--OH wherein R.sup.2 and R.sup.2' are the same or different and each represents alkyl of 1 to 4 carbon atoms or a salts thereof, process for the manufacture thereof and antibacterial pharmaceutical preparations containing them.

  Penem-衍生物的化学式为I ##STR1## 其中R是氢或羧酯化基团，R.sup.1是苯基、萘基、噻吩基、吡啶基、喹啉基或异喹啉基，其中任一种可以选择地被卤素、环烷基、--NH.sub.2、--CONH.sub.2、--NO.sub.2、--CN、--R.sup.2、--OR.sup.2、--SR.sup.2、--SO--R.sup.2、--SO.sub.2 R.sup.2、--CO--R.sup.2、--CO--O--R.sup.2、--CH.sub.2 --CO--O--R.sup.2、--NHR.sup.2、--NR.sup.2 R.sup.2'、--CO--NH--R.sup.2、--CO--NR.sup.2 R.sup.2'、--NH--CO--R.sup.2、--NH--CO--NH--R.sub.2、--NH--CO--NH--R.sup.2、--NH--SO.sub.2 --R.sup.2、--CF.sub.3、--CO--OH、--CO.sub.2 --CO--OH中的一种或两种或三种取代基所取代，其中R.sup.2和R.sup.2'相同或不同，分别表示1到4个碳原子的烷基或其盐，以及制备过程和含有它们的抗菌药物制剂。
• Tandem Ireland−Claisen Rearrangement Ring-Closing Alkene Metathesis in the Construction of Bicyclic β-Lactam Carboxylic Esters
  作者：Anthony G. M. Barrett、Mahmood Ahmed、Simon P. Baker、Simon P. D. Baugh、D. Christopher Braddock、Panayiotis A. Procopiou、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo991932s

  日期：2000.6.1

  toluenesulfonyl)- and (3S, 4R)-4-(2-propenyl)-3-¿(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl-++ +azeti din-2-one were converted into beta-lactam dienes via sequential N-alkylation, Ireland-Claisen ester enolate rearrangement and esterification. Ring-closing metathesis using the Schrock ¿(CF(3))(2)MeCO(2)Mo(=CHCMe(2)Ph)(=NC(6)H(3)-2,6-iso-Pr(2)) (1) or Grubbs Cl(2)(Cy(3)P)(2)Ru=CHPh (2) carbenes gave a

  将4-烯基-2-氮杂环丁酮体系转化为相应的2-α4-烯基-2-氧代-1-氮杂环丁烷基-4-戊烯酸酯。另外，4-（2-丙烯基-1-氧基）-，4-（2-丙烯基-1-硫代）-，4-N-（2-丙烯基）-（4-甲苯磺酰基）-和（3S， 4R）-4-（2-丙烯基）-3-¿（1R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基++ +氮杂环丁烷-2-酮经顺序的N-烷基化反应转化为β-内酰胺二烯-Claisen酯烯酸酯重排和酯化。使用Schrock（CF（3））（2）MeCO（2）Mo（= CHCMe（2）Ph）（= NC（6）H（3）-2,6-iso-Pr（2）进行闭环复分解））（1）或Grubbs Cl（2）（Cy（3）P）（2）Ru = CHPh（2）卡宾烯产生了一系列的5.2.0和6.2.0自行车。随后详细制备类似的（2R，7R，8S）-叔丁基8-（1R）-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基-1-氮杂-9-氧代双环++
• Highly functionalised monocyclic and bicyclic β-lactams via alkene metathesis
  作者：Anthony G. M. Barrett、Simon P. D. Baugh、Vernon C. Gibson、Matthew R. Giles、Edward L. Marshall、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1039/a607308e

  日期：——

  Both monocyclic and bicyclic β-lactam systems are prepared via alkene metathesis reactions using Mo(CHCPhMe 2 )- (NC 6 H 3 Pr i 2 )[(OCMe(CF 3 ) 2 ] 2 or Ru(CHPh)Cl 2 (PCy 3 ) 2 .

  单环和双环β-内酰胺系统均已制备 通过烯烃复分解反应使用 钼(CH3CPhMe 2 )- （数控 6 H 3 普罗 我 2 )[(OCMe(CF 3 ） 2 ] 2 或者 钌(CHPh)Cl 2 (PCy 3 ） 2 。
• 2(4-Allylthioazetidin-2-on-1-yl)acetic acid ester compounds
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04510086A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  What are disclosed are compounds, useful as intermediates in the preparation of substituted penem compounds, of the formula ##STR1## wherein R is a removable esterifying group, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxyalkyl, lower alkanoyloxyalkyl, or tri-lower alkylsilyloxyalkyl, and R.sub.a, R.sub.b, R.sub.c, R.sub.d, and R.sub.e are hydrogen, aliphatic cycloaliphatic hydrocarbon, free or esterified carboxyl, halo, or cyano, and any two of R.sub.a -R.sub.e, taken together, may form a cycloaliphatic ring.

  所披露的化合物可用作取代的penem化合物制备中间体，其化学式为##STR1##其中R是可拆卸的酯基化基团，R.sup.2是氢、较低的烷基、较低的烷氧基烷基、较低的烷酰氧基烷基或三较低烷基基硅氧烷基，而R.sub.a、R.sub.b、R.sub.c、R.sub.d和R.sub.e分别是氢、脂肪环烷烃、自由或酯化羧基、卤素或氰基，其中任意两个R.sub.a-R.sub.e在一起可以形成环状脂环烷基。