2-(异丁酰基氨基)苯甲酸 | 17840-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(异丁酰基氨基)苯甲酸
• 中文别名: 2-[(2-甲基丙酰)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 2-isobutyramidobenzoic acid
• 英文别名: N-isobutyryl-anthranilic acid；N-Isobutyryl-anthranilsaeure；2-(Isobutyrylamino)benzoic acid；2-(2-methylpropanoylamino)benzoic acid
• CAS: 17840-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00448022
• 分子量: 207.229
• InChiKey: MDNWGZNJNJKROK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(异丁酰基氨基)苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-羟基-2-异丙基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase inhibitory properties of losartan. design and synthesis of new lead compounds

  摘要：

  A 4-centre PDE 4 pharmacophore search has been carried out in several 3D-databases containing compounds belonging to different therapeutic areas. Losartan, an angiotensin-II antagonist, has been identified as a new lead compound for developping PDE 4 inhibitors. New families of compounds derived from losartan has been synthesized and their PDE inhibition has been measured. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00058-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 三乙胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(异丁酰基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  TBHP/CoCl2 介导的 N-(2-Formylphenyl) 酰胺的分子内氧化环化：一种构建 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones 的方法

  摘要：

  N-(2-甲酰基苯基)酰胺的分子内氧化环化是通过醛碳和酰胺氧之间的氧化C(sp2)-O(sp2)键形成反应实现的。这种使用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂和 CoCl2 作为催化剂的新策略允许有效地共催化合成有用的苯并恶嗪-4-one 衍生物，并具有易于获得的起始材料和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501359

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3-Arylquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Peptide-Catalyzed Atroposelective Bromination
  作者：Matthew E. Diener、Anthony J. Metrano、Shuhei Kusano、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.5b07726

  日期：2015.9.30

  atroposelective bromination of pharmaceutically relevant 3-arylquinazolin-4(3H)-ones (quinazolinones) with high levels of enantioinduction over a broad substrate scope. The structure of the free catalyst and the peptide-substrate complex were explored using X-ray crystallography and 2D-NOESY experiments. Quinazolinone rotational barriers about the chiral anilide axis were also studied using density functional

  我们报告了一种含叔胺的 β-转角肽的开发，该肽可催化药物相关的 3-芳基喹唑啉-4(3H)-酮（喹唑啉酮）的间质选择性溴化，在广泛的底物范围内具有高水平的对映诱导作用。使用 X 射线晶体学和 2D-​​NOESY 实验探索了游离催化剂和肽-底物复合物的结构。还使用密度泛函理论计算研究了围绕手性苯胺轴的喹唑啉酮旋转势垒，并根据观察到的高对映选择性进行了讨论。机理研究还表明，最初的溴化事件是立体决定的，主要的一溴化物中间体是一种阻转异构稳定的单邻位取代异构体。立体异构稳定的一溴化物的观察刺激了三溴化物产物转化为其他阻转异构定义的感兴趣的产物。例如，(1) 脱卤 Suzuki-Miyaura 交叉偶联序列提供邻位芳基化衍生物，(2) 区域选择性 Buchwald-Hartwig 胺化程序安装对胺官能团。在这些后续转化过程中保留了立体化学信息。
• Palladium-catalyzed C–H bond carboxylation of acetanilides: an efficient usage of N,N-dimethyloxamic acid as the carboxylate source
  作者：Yinuo Wu、Cheng Jiang、Deyan Wu、Qiong Gu、Zhang-Yi Luo、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1039/c5cc07890c

  日期：——

  A palladium-catalyzed carboxylation of acetanilide and N,N-dimethyloxamic acid for the synthesis of N-acyl-anthranilic acids is described. N,N-Dimethyloxamic acid can act as an effective carboxylation precursor with K₂S₂O₈ as the oxidant and Pd(OAc)₂ as the catalyst.

  描述了一种钯催化的对乙酰苯胺和N,N-二甲氧酰胺酸的羧化反应，用于合成N-酰基-氨基苯甲酸。N,N-二甲氧酰胺酸可以作为有效的羧化前体，K2S2O8作为氧化剂，Pd(OAc)2作为催化剂。
• Niyogy, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 59,65
  作者：Niyogy

  DOI：——

  日期：——
• ZHALNINA, G. V.;KUZNETSOV, M. A.;SEMENOVSKIJ, V. V.;SHUSTOV, G. V., BECTH. LGU. CEP. 4,(1990) N, S. 72-76
  作者：ZHALNINA, G. V.、KUZNETSOV, M. A.、SEMENOVSKIJ, V. V.、SHUSTOV, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphodiesterase inhibitory properties of losartan. design and synthesis of new lead compounds
  作者：Victor Segarra、M. Isabel Crespo、Ferran Pujol、Jorge Beleta、Teresa Doménech、Montserrat Miralpeix、Jose M. Palacios、Ana Castro、Ana Martinez

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00058-4

  日期：1998.3

  A 4-centre PDE 4 pharmacophore search has been carried out in several 3D-databases containing compounds belonging to different therapeutic areas. Losartan, an angiotensin-II antagonist, has been identified as a new lead compound for developping PDE 4 inhibitors. New families of compounds derived from losartan has been synthesized and their PDE inhibition has been measured. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.