3-amino-1-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine | 816468-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-amino-1-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)pyrrolidin-3-amine
• CAS: 816468-25-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD11640626
• 分子量: 192.261
• InChiKey: MACLZMOAKUFMLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (7aS)-2-[1-(2-methoxyphenyl)pyrrolidin-3-yl]-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  并行合成世界中的古老故事：海因肽文库的一种使用方法

  摘要：

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00163
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 、 3-amino-pyrrolidine dihydrochloride 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到3-amino-1-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯介导的杂环二胺的N-芳基化：异常化学选择性的起源的见解。

  摘要：

  研究了钯介导的溴苯与各种杂环二胺的化学选择性。无论使用哪种配体，3-氨基吡咯烷均会发生仲胺功能的芳基化（> 82％），而更灵活的3-氨基氮杂ze啶会在其主要功能上发生芳基化（> 70％）。3-氨基哌啶与溴苯的“伯胺芳基化与仲胺芳基化”比在90:10（BINAP，富电子和受阻联苯L2或L3）与Josiphos型配体L10之间为32:68 。当使用4-氨基哌啶时，观察到相同的趋势（L2为82：18，L10为17:83）。该选择性可以通过选择具有不同空间和电子性质的芳基卤化物伴侣来调节。从竞争性实验中推导出反应期间二胺的两个氮的协同作用。最后，在室温下用3-氨基吡咯烷进行的13 C和31 P NMR实验支持伯胺与金属的快速配位。实际上，已表征了钯配合物，该配合物是由中间体ArPdX（BINAP）的一个膦基基团被伯氨基不同寻常地取代而形成的。

  DOI：

  10.1021/jo062301i

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN TREATING SKIN DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES CUTANÉS
  申请人：KAMARI PHARMA LTD

  公开号：WO2021154966A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Provided herein is a compound of formula (XXXII) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate, stereoisomer thereof or a physiologically functional derivative thereof, wherein R1, R2, R3, G, A, E, n, p, and q are defined herein. Also provided herein are compositions comprising a compound of formula (XXXII), and methods of using a compound of formula (XXXII), e.g., in the treatment or prevention of skin disorders.

  提供了一种公式（XXXII）的化合物或药用可接受的盐、溶剂化物、水合物、立体异构体或生理功能衍生物，其中R1、R2、R3、G、A、E、n、p和q在此定义。此外，还提供了包含公式（XXXII）化合物的组合物，以及使用公式（XXXII）化合物的方法，例如，在治疗或预防皮肤病中的应用。
• Palladium-Mediated Arylation of 3-Aminopiperidines and 3-Aminopyrrolidines
  作者：Ludovic Jean、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1021/jo0487193

  日期：2004.12.1

  This paper describes the palladium-catalyzed arylation of 1-substituted 3-aminopyrrolidines or piperidines. Palladium(0) (1−2 mol %) in conjunction with “Buchwald's ligand” [2-(dimethylamino)-2‘-(dicyclohexylphosphine)biphenyl] was shown to be the catalyst of choice for the coupling with aryl bromides or chlorides. When bromobenzene was used, a strong temperature effect was noticed. Whereas no reaction

  本文介绍了1-取代的3-氨基吡咯烷或哌啶的钯催化芳基化。钯（0）（1-2摩尔％）与“布赫瓦尔德配体” [2-（二甲基氨基）-2'-（二环己基膦）联苯]结合显示为与芳基溴化物或氯化物偶联的选择催化剂。当使用溴苯时，注意到强烈的温度效应。尽管在100°C下没有反应发生，但每种底物在130°C下的收率均高于85％。当使用二膦时没有观察到这种效果。尽管Xantphos和（在较小程度上的BINAP）在所有二胺的偶联中具有中等效率，但在存在单膦的情况下钯介导的芳基化作用强烈依赖于底物。结果表明氨基杂环的两个氮都参与反应性中间体。这种参与还可以解释未取代的3-氨基吡咯烷或哌啶的环内氮的高度选择性芳基化。发现了使用2-或4-取代的电子贫乏或富集的芳基卤化物进行芳基化的最佳条件。
• Small molecule agonists of neurotensin receptor 1
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US10118902B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  Provided herein are small molecule neurotensin receptor agonists, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了小分子神经紧张素受体激动剂、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• SMALL MOLECULE AGONISTS OF NEUROTENSIN RECEPTOR 1
  申请人：Sanford-Burnham Medical Research Institute

  公开号：EP3160961A2

  公开（公告）日：2017-05-03
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN TREATING SKIN DISORDERS
  申请人：Kamari Pharma Ltd.

  公开号：EP4096661A1

  公开（公告）日：2022-12-07