anti-triethyl cyclopent-3-ene-1,2,3-tricarboxylate | 1072936-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: anti-triethyl cyclopent-3-ene-1,2,3-tricarboxylate
• 英文别名: trans-triethylcyclopent-3-ene-1,2,3-tricarboxylate；triethyl (1S,2R)-cyclopent-3-ene-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 1072936-37-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: SVKZQDFJAKNWHJ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 but-2-enedioic acid diethyl ester 在 (S,S)-1,1'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-(2-cyclohexyl-2-phospha-1,3-propanediyl)ferrocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到anti-triethyl cyclopent-3-ene-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有平面手性的 2-Phospha[3]ferrocenophanes：合成和在对映选择性有机催化 [3 + 2] 环化中的应用

  摘要：

  通过立体选择性方法制备了展示新二茂铁支架的平面手性膦。P-环己基取代的膦在丙二烯和缺电子烯烃之间的有机催化 [3 + 2] 环化反应中提供了高水平的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ja806060a

文献信息

• When Chirality Meets “Buchwald-Type” Phosphines: Synthesis and Evaluation in Frustrated Lewis Pair-, Lewis Base- and Palladium-Promoted Asymmetric Catalysis
  作者：Mickaël J. Fer、Joséphine Cinqualbre、Julien Bortoluzzi、Matthieu Chessé、Frédéric R. Leroux、Armen Panossian

  DOI：10.1002/ejoc.201600727

  日期：2016.9

  “Buchwald ligand”-like biphenylphosphines in highly enantioenriched form. These monodentate phosphines, biphenyl analogues of Hayashi's MOP ligands, were evaluated in phosphine-promoted organocatalysis and in hydrosilylations catalyzed by palladium or by frustrated Lewis pairs. As expected, the title phosphines appeared best suited for transition metal catalysis where they provided higher asymmetric induction

  我们描述了高度对映体富集形式的轴向手性“Buchwald 配体”样联苯膦的合成。这些单齿膦，Hayashi 的 MOP 配体的联苯类似物，在膦促进的有机催化和由钯或受挫的路易斯对催化的氢化硅烷化中进行了评估。正如预期的那样，标题膦似乎最适合过渡金属催化，因为它们提供了更高的不对称诱导。
• 2-Phospha[3]ferrocenophanes with Planar Chirality: Synthesis and Use in Enantioselective Organocatalytic [3 + 2] Cyclizations
  作者：Arnaud Voituriez、Armen Panossian、Nicolas Fleury-Brégeot、Pascal Retailleau、Angela Marinetti

  DOI：10.1021/ja806060a

  日期：2008.10.29

  a new ferrocenophane scaffold have been prepared via a stereoselective approach. The P-cyclohexyl substituted phosphine affords high levels of asymmetric induction in the organocatalytic [3 + 2] annulation reaction between allenes and electron-poor olefins.

  通过立体选择性方法制备了展示新二茂铁支架的平面手性膦。P-环己基取代的膦在丙二烯和缺电子烯烃之间的有机催化 [3 + 2] 环化反应中提供了高水平的不对称诱导。