N-cyclohexylprop-2-ene-1-sulfonamide | 1443452-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexylprop-2-ene-1-sulfonamide
• CAS: 1443452-33-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 203.305
• InChiKey: WSMOVCJXEXXTMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙硫醇 、 环己胺 在 盐酸 、 tetramethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以33%的产率得到N-cyclohexylprop-2-ene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过胺和硫醇的电化学氧化偶联合成磺酰胺

  摘要：

  磺酰胺是药物和农用化学品中的关键基序，推动了对获取这些官能团的新型有效合成方法的不断开发。在此，我们报告了一种环境友好的电化学方法，该方法可以实现硫醇和胺之间的氧化偶联，这两种容易获得且价格低廉的商品化学品。转化完全由电力驱动，不需要任何牺牲试剂或额外的催化剂，只需5分钟即可完成。氢气在对电极处作为良性副产物形成。由于反应条件温和，该反应显示出广泛的底物范围和官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02266

文献信息

• Solvent-Free, Metal-Free, Aza-Prins Cyclization: Unprecedented Access to δ-Sultams
  作者：Damien Clarisse、Béatrice Pelotier、Fabienne Fache

  DOI：10.1002/chem.201203415

  日期：2013.1.14

  Aza-Prins and the pauper: Aza-Prins cyclization between γ,δ-unsaturated tosylamines and aldehydes was successfully performed under solvent-free and metal-free conditions. When applied to β,γ-unsaturated sulfonamides, the corresponding δ-sultams were isolated in good yields (see scheme). This approach constitutes a new route to cyclic sulfonamides.