4-(Nitromethyl)-4-prop-2-enylsulfanylheptan-3-one | 190785-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(Nitromethyl)-4-prop-2-enylsulfanylheptan-3-one
• CAS: 190785-02-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 245.343
• InChiKey: PHBWXGMFSURONF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Nitromethyl)-4-prop-2-enylsulfanylheptan-3-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-((3aR,6S)-6-Propyl-3a,4-dihydro-3H,6H-thieno[3,4-c]isoxazol-6-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从 β-硝基烯酮合成 6,6-二取代四氢噻吩 [3,4-c] 异恶唑啉

  摘要：

  摘要 β-硝基硫化物 2，在催化量的三乙胺存在下，由 prop-2-en-1-硫醇与 β-硝基烯酮 1 迈克尔加成形成，经过分子内氧化腈环加成 (INOC) 或分子内亚硝基甲硅烷环加成 (ISOC) ) 到官能化的 6,6-二取代四氢噻吩 [3,4-c] 异恶唑啉 3 和 4。从无环 β-硝基烯酮开始的 INOC 反应较差的立体选择性随着 ISOC 程序显着增加。

  DOI：

  10.1080/00397919708006787
• 作为产物：
  描述：

  烯丙硫醇 、 (E)-5-Nitro-4-propylpent-4-en-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-(Nitromethyl)-4-prop-2-enylsulfanylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  从 β-硝基烯酮合成 6,6-二取代四氢噻吩 [3,4-c] 异恶唑啉

  摘要：

  摘要 β-硝基硫化物 2，在催化量的三乙胺存在下，由 prop-2-en-1-硫醇与 β-硝基烯酮 1 迈克尔加成形成，经过分子内氧化腈环加成 (INOC) 或分子内亚硝基甲硅烷环加成 (ISOC) ) 到官能化的 6,6-二取代四氢噻吩 [3,4-c] 异恶唑啉 3 和 4。从无环 β-硝基烯酮开始的 INOC 反应较差的立体选择性随着 ISOC 程序显着增加。

  DOI：

  10.1080/00397919708006787

文献信息

• Synthesis of 6,6-Disubstituted Tetrahydrothiopheno [3,4-c] Isoxazolines from β-Nitroenones
  作者：Mohammed Ahrach、Raphaël Schneider、Philippe Gérardin、Bernard Loubinoux

  DOI：10.1080/00397919708006787

  日期：1997.6

  the presence of a catalytic amount of triethylamine, undergo either Intramolecular Nitrile Oxide Cycloadditions (INOC) or Intramolecular Silylnitronate Cycloadditions (ISOC) to functionalized 6,6-disubstituted tetrahydrothiopheno [3,4-c] isoxazolines 3 and 4. The stereoselectivity, poor by the INOC reactions starting from acyclic β-nitroenones, is markedly increased with the ISOC procedure.

  摘要 β-硝基硫化物 2，在催化量的三乙胺存在下，由 prop-2-en-1-硫醇与 β-硝基烯酮 1 迈克尔加成形成，经过分子内氧化腈环加成 (INOC) 或分子内亚硝基甲硅烷环加成 (ISOC) ) 到官能化的 6,6-二取代四氢噻吩 [3,4-c] 异恶唑啉 3 和 4。从无环 β-硝基烯酮开始的 INOC 反应较差的立体选择性随着 ISOC 程序显着增加。