4,6,8-trimethyl-2H-chromen-2-one | 89228-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,6,8-trimethyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4,6,8-trimethylcoumarin；4,6,8-Trimethyl-cumarin；4,6,8-Trimethyl-2H-1-benzopyran-2-one；4,6,8-trimethylchromen-2-one
• CAS: 89228-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: RWCBRRXTPGILIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  323.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,8-trimethyl-2H-chromen-2-one 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4,6,8-trimethyl-5-nitro-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Clayton, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 1407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 4,6,8-trimethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸的衍生物。第八部分 由乙酰乙酸芳基酯合成香豆素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000854

文献信息

• Silica supported boric tri-sulfuric anhydride as a novel and efficient catalyst for solvent-free synthesis of coumarins via Pechmann condensation
  作者：Abolfath Aarhami、Ali Khalafi-Nezhad、Saghar Mowlazadeh Haghighi、Rahele Bargebid、Abdolkarim Zare、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Marzieh Nikrooz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.910

  日期：——

  catalyst for efficient and clean synthesis of coumarins via Pechmann cyclocondensation under mild and solvent-free conditions. Different kinds of phenols and �-ketoesters were subjected to the cyclization reaction. Particularly, this catalyst makes the condensation of less activated phenols feasible. Besides the described benefits, the reported catalyst was applied successfully for the synthesis of novel

  结果表明，二氧化硅负载的三硫酸硼酸酐 (BTSA.SiO 2) 是一种新型、合适且通用的催化剂，可在温和且无溶剂的条件下通过 Pechmann 环缩合反应高效清洁合成香豆素。不同种类的酚类和β-酮酯进行环化反应。特别是，这种催化剂使活性较低的酚类的缩合变得可行。除了所描述的好处之外，所报道的催化剂还成功地用于从 3-乙酰二氢呋喃-2(3 H)-one 和雌二醇（性激素）合成新型香豆素。
• Recyclable cellulose nanocrystal supported Palladium nanoparticles as an efficient heterogeneous catalyst for the solvent-free synthesis of coumarin derivatives via von Pechmann condensation
  作者：Atieh Mirosanloo、Daryoush Zareyee、Mohammad A. Khalilzadeh

  DOI：10.1002/aoc.4546

  日期：2018.12

  Palladium nanoparticles (CNC‐AMPD‐Pd) as a novel bio supported nanocatalyst was prepared and characterized by ICP‐AES, FT‐IR, XRD, SEM, TEM, TGA and EDX techniques. The nanocatalyst demonstrated outstanding performance in Pechmann condensation between different substituted phenols and ethyl acetoacetate to obtain coumarin derivatives in good to excellent yields. The catalyst is easily recycled and reused

  制备了2-氨基嘧啶纳米纤维素负载的钯纳米颗粒（CNC-AMPD-Pd）作为新型生物负载纳米催化剂，并通过ICP-AES，FT-IR，XRD，SEM，TEM，TGA和EDX技术对其进行了表征。纳米催化剂在不同取代的酚与乙酰乙酸乙酯之间的Pechmann缩合反应中表现出出色的性能，从而以良好或优异的收率获得香豆素衍生物。该催化剂易于回收和再利用而不会损失催化活性。可重复使用的催化剂和无溶剂反应条件的优点使冷凝具有安全的操作，不会将钯浸出到环境中，低污染，快速获得产品和简单的后处理。
• Magnetic nanoparticles functionalized ethane sulfonic acid (MNESA): as an efficient catalyst in the synthesis of coumarin derivatives using Pechmann condensation under mild condition
  作者：Marjaneh Samadizadeh、Saeed Nouri、Faeze Kiani Moghadam

  DOI：10.1007/s11164-016-2447-5

  日期：2016.6

  functionalization of magnetic nanoparticles. This new catalyst was prepared using the reaction between magnetic nanoparticles and sodium 2-bromoethane-1-sulfonate. Magnetic nanoparticles functionalized ethane sulfonic acid (MNESA) was found as efficient catalyst for the synthesis of coumarin derivatives using Pechmann condensation under mild condition. This reaction was catalyzed by MNESA under solvent-free

  本文报道了一种基于磁性纳米粒子磺酸功能化的高效多相催化剂。该新型催化剂是利用磁性纳米粒子与2-溴乙烷-1-磺酸钠之间的反应制备的。发现磁性纳米粒子官能化的乙烷磺酸（MNESA）是在温和条件下使用Pechmann缩合合成香豆素衍生物的有效催化剂。在90°C无溶剂条件下，通过MNESA催化该反应，从而以优异的收率得到相应的产物。催化剂容易从反应条件中分离出来，并且在活性一致的情况下可以重复使用多次。
• Preparation of a novel, efficient, and recyclable magnetic catalyst, Cu(II)-OHPC-Fe₃O₄ nanoparticles, and a solvent-free protocol for the synthesis of coumarin derivatives
  作者：Jingjing Yuan、Majid Mohammadnia

  DOI：10.1080/00958972.2021.1954172

  日期：2021.7.18

  Abstract Cu(II) supported on 5-oxo-4,5-dihydro-pyrrole-3-carboxylic acid functionalized Fe3O4 nanoparticles (Cu(II)-OHPC-Fe3O4) as a new magnetic nanocatalyst was prepared and characterized by ICP-AES, FT-IR, XRD, SEM, TEM, TGA, XRD, VSM and EDX techniques. Prepared nanocatalyst (Cu(II)-OHPC-Fe3O4) is employed for Pechmann reactions between different substituted phenols and ethyl acetoacetate to obtain

  摘要 制备并表征了负载在 5-oxo-4,5-dihydro-pyrrole-3-羧酸官能化 Fe 3 O 4纳米粒子（Cu(II)-OHPC-Fe 3 O 4）上的Cu(II ) 作为一种新型磁性纳米催化剂通过 ICP-AES、FT-IR、XRD、SEM、TEM、TGA、XRD、VSM 和 EDX 技术。制备的纳米催化剂（Cu(II)-OHPC-Fe 3 O 4）用于不同取代酚与乙酰乙酸乙酯之间的Pechmann反应，以良好到优异的收率获得香豆素衍生物新产品。这种绿色催化剂很容易去除，可重复使用多次，其活性没有显着损失，并且提供了具有优异收率和缩短时间的清洁合成。
• Ethylene glycol as hydrogen donor for the syntheses of thymol analogues via hydrolysis of 4-methylcoumarins
  作者：Junbiao Chang、Shuyang Wang、Zhenhua Shen、Gang Huang、Yueteng Zhang、Jing Zhao、Changwei Li、Fangfang Fan、Chuanjun Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.122

  日期：2012.12

  Treatment of 4-methylcoumarins with potassium hydroxide in ethylene glycol resulted in the formation of the 'normal' 2-isopropenylphenols and/or the 'abnormal' 2-isopropylphenols depending on the nature of the substrates. The solvent ethylene glycol was believed to be the hydrogen donor for double-bonding reduction where 2-isopropylphenol was produced. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.