1-methoxy-2-(pentafluoroethyl)benzene | 14038-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-(pentafluoroethyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-2-(perfluoroethyl)benzene；1-Methoxy-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)benzene
• CAS: 14038-13-2
• 化学式: C₉H₇F₅O
• 分子量: 226.146
• InChiKey: UHHHSLPLBCCVAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pentafluoroethylcopper 、 2-溴苯甲醚 在 1,4-二氟苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-methoxy-2-(pentafluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  TMSCF3衍生的CuCF3的受控自缩合可实现未活化的（杂）芳基和烯基卤的“无配位”五氟乙基化。

  摘要：

  已经开发出了一种可活化的，“无配体的” CuC2F5试剂对未活化的C（sp2）-X键（X = I，Br）进行五氟乙基化，该试剂通过可控的自发TMSCF3衍生的CuCF3的自缩合制备。通过19 F NMR和ESI-MS进行的彻底分析揭示了该试剂在溶液中的性质。该系统的操作简单性和鲁棒性使C2F5单元可以高效，后期地并入各种（杂）芳基和复杂的烯基卤化物（如糖基，核苷和核碱基）中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02001

文献信息

• [EN] PENTAFLUOROETHYLATING COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PENTAFLUOROÉTHYLATION
  申请人：FUNDACIÓ INST CATAL D INVESTIGACIÓ QUÍMICA

  公开号：WO2015018855A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to pentafluoroethylating compositions, processes for obtaining them, and their use in pentafluoroethylation reactions.

  这项发明涉及五氟乙基化组合物，获得它们的过程，以及它们在五氟乙基化反应中的应用。
• Pentafluoroethylating compositions
  申请人：Fundació Institut Català d'Investigació Química

  公开号：EP2835374A1

  公开（公告）日：2015-02-11

  The present invention relates to pentafluoroethylating compositions, processes for obtaining them, and their use in pentafluoroethylation reactions.

  本发明涉及五氟乙基化组合物，获取它们的过程，以及它们在五氟乙基化反应中的应用。
• A class of effective decarboxylative perfluoroalkylating reagents: [(phen)₂Cu](O₂CR_F)
  作者：Yangjie Huang、Manjaly J. Ajitha、Kuo-Wei Huang、Zhongxing Zhang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c6dt00277c

  日期：——

  [(phen)2Cu](O2CRF) (1) for the decarboxylative perfluoroalkylation of aryl and heteroaryl halides. Treatment of copper tert-butyloxide with phenanthroline ligands, with subsequent addition of perfluorocarboxylic acids afforded air-stable copper(I) perfluorocarboxylato complexes 1. These complexes reacted with a variety of aryl and heteroaryl halides to form perfluoroalkyl(hetero)arenes in moderate to high

  本文描述了用于芳基卤化物和杂芳基卤化物的脱羧全氟烷基化的一类有效试剂[（phen）2 Cu]（O 2 CR F）（1）的发明。用菲咯啉配体处理叔丁基氧化铜，随后添加全氟羧酸，得到空气稳定的全氟羧酸铜（I）络合物1。这些络合物与各种芳基和杂芳基卤化物反应，以中等至高收率形成全氟烷基（杂）芳烃。计算研究表明，第二个phen配体的配位可能会降低全氟羧酸酯脱羧的能垒，从而促进全氟烷基化。
• PERFLUOROALKYLATION OF AROMATIC COMPOUNDS WITH R_fI(Ph)OSO₂CF₃
  作者：Teruo Umemoto、Yuriko Kuriu、Hideo Shuyama

  DOI：10.1246/cl.1981.1663

  日期：1981.12.5

  Perfluoroalkylation of various aromatic compounds with perfluoroalkylphenyliodonium trifluoromethanesulfonate (FITS) under mild conditions was described. The reactivity of other perfluoroalkyliodonium salts was also examined.

  描述了在温和条件下用全氟烷基苯基碘鎓三氟甲磺酸盐 (FITS) 对各种芳族化合物进行全氟烷基化。还检查了其他全氟烷基碘盐的反应性。
• Studies on organic fluorine compounds. Part 27. Abnormal reactions in the trifluoromethylation of aromatic compounds with trifluoromethyl iodide and copper powder
  作者：Yoshiro Kobayashi、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1039/p19800000661

  日期：——

  originally occupied by the bromine. Formation of pentafluoroethyl compounds is explained by decomposition of trifluoromethylcopper to cuprous fluoride and difluorocarbene, which can then react with a further molecule of trifluoromethylcopper to form pentafluoroethylcopper. This then reacts with aryl halide to give pentafluoroethyl compounds. Perfluoroalkylcopper is thermally cleaved to perfluoroalkyl radical

  3-溴苯并呋喃与三氟甲基碘和铜粉在吡啶中的反应得到2-（三氟甲基）-，2-和3-（五氟乙基）-和2,3-双（三氟甲基）-苯并呋喃，以及预期的产物， 3-（三氟甲基）苯并呋喃。溴茴香醚还产生了（三氟甲基）茴香醚和（五氟乙基）茴香醚，但全氟烷基的引入发生在溴最初占据的位置。通过将三氟甲基铜分解为氟化亚铜和二氟卡宾来解释五氟乙基化合物的形成，然后三氟甲基铜可以与另外的三氟甲基铜分子反应形成五氟乙基铜。然后使其与芳基卤反应，得到五氟乙基化合物。全氟烷基铜被热裂解为全氟烷基，然后与吡啶反应生成全氟烷基吡啶。该机理必须参与2，3-双（三氟甲基）苯并呋喃的形成。将全氟烷基引入到最初未被卤素占据的位置可能是由于苯并呋喃中相当局部的双键。