ethyl 2-methyl-4-(4-hydroxyphenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate | 727405-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-(4-hydroxyphenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate；Ethyl 4-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• CAS: 727405-63-2
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃
• 分子量: 349.389
• InChiKey: ZIPWSYBQDORAHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  533.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 乙酰乙酸乙酯 、 对羟基苯甲醛 在 silica sulfuric acid 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到ethyl 2-methyl-4-(4-hydroxyphenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸/乙二醇：一锅合成三环和四环二氢嘧啶衍生物的高效环保催化剂。

  摘要：

  开发了一种简单有效的生态友好型化学程序，用于在二氧化硅硫酸/乙二醇催化剂存在下，通过一锅多组分反应，以优异的产率合成一系列三环和四环二氢嘧啶衍生物。通过使2-氨基苯并咪唑，醛类和乙酰乙酸乙酯反应，以高收率和高纯度合成了三环二氢嘧啶衍生物1a-g（苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物）。另外，通过2-的反应合成了四环二氢嘧啶衍生物3a-f（苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶基[4,5-d]嘧啶-4（1H）-一衍生物）。氨基苯并咪唑，醛和氰基乙酰胺。该目前的新方案提供了较短的反应时间，高产率和低成本。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2019.13142.1827

文献信息

• Ionic liquid-catalyzed synthesis of triazoloquinazolinones, chromeno[4,3-d]benzothiazolopyrimidines and benzoimidazopyrimidine derivatives
  作者：Narjes Basirat、Seyed Sajad Sajadikhah、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1007/s11164-020-04151-6

  日期：2020.6

  1,3-Disulfonic acid imidazolium trifluoroacetate ([Dsim][CF3CO2]) was employed as an efficient, homogeneous and recyclable ionic liquid catalyst for the synthesis of triazoloquinazolinones, chromeno[4,3-d]benzothiazolopyrimidines and benzoimidazopyrimidine derivatives via one-pot multi-component reactions under thermal and solvent-free conditions. The catalyst is demonstrated excellent catalytic properties

  1,3-二磺酸咪唑三氟乙酸盐（[Dsim] [CF 3 CO 2 ]）被用作一种高效，均相且可回收的离子液体催化剂，用于通过合成三唑并喹唑啉酮，苯并[4,3- d ]苯并噻唑并嘧啶和苯并咪唑并嘧啶衍生物在无热和无溶剂条件下进行一锅多组分反应。在短的反应时间和低成本下，该催化剂表现出优异的催化性能和良好的收率。所有产品均通过重结晶获得，无需繁琐的后处理。
• N,N′-Dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea (CC-2) as a new reagent for the synthesis of pyrimidone and pyrimidine derivatives via Biginelli reaction
  作者：G.B. Dharma Rao、B.N. Acharya、S.K. Verma、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.039

  日期：2011.2

  A simple and efficient method for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)one and benzo[4,5]imidazo/thioazo[1,2-a]pyrimidine derivatives has been described using N,N′-dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea (CC-2) as a new reagent. This method is found to be efficient and convenient for the synthesis of pyrimidone and pyrimidine derivatives.

  一种用于-3,4-二氢-2-（1-合成简单和有效的方法ħ）酮和苯并[4,5]咪唑并/ thioazo [1,2一]嘧啶衍生物已经使用描述Ñ，Ñ ' -二氯双（2,4,6-三氯苯基）脲（CC-2）作为新试剂。发现该方法对于合成嘧啶酮和嘧啶衍生物是有效和方便的。
• Thiamine hydrochloride (VB1): an efficient promoter for the one-pot synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives in water medium
  作者：Junhua Liu、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1039/c2gc16499j

  日期：——

  A straightforward and general method has been developed for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives by simply combining 2-aminobenzimidazole or 3-amino-1,2,4-triazole, aldehyde, and β-dicarbonyl compound in the presence of a catalytic amount of thiamine hydrochloride (VB1). The advantages of this method are the use of an inexpensive and readily

  已经开发了一种简单而通用的方法来合成 苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物简单地组合即可2-氨基苯并咪唑 或者 3-氨基1,2,4-三唑， 醛以及β-二羰基化合物在催化量的 盐酸硫胺素（VB 1）。这种方法的优点是使用便宜且容易获得的催化剂，简便的后处理，提高的产量以及使用 水 作为 溶剂 被认为是相对环境友好的。
• Microwave‐assisted synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2‐<i>a</i>]pyrimidines and pyrano[4,3‐<i>b</i>]pyrans catalyzed by L‐glutamine functionalized magnetic nanoparticles in water:ethanol mixture
  作者：Aiborlang Thongni、Rishanlang Nongkhlaw、Chayan Pandya、Akella Sivaramakrishna、Paige M. Gannon、Werner Kaminsky

  DOI：10.1002/jhet.4785

  日期：2024.4

  one-pot syntheses of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and pyrano[4,3-b]pyran derivatives using L-glutamine functionalized nanoparticles (Fe3O4@SiO2@L-glutamine NPs) under microwave irradiation. The organo-nanocatalyst underwent characterization through diverse techniques, including FT-IR, p-XRD, SEM, TEM, EDX, XPS, TGA, and VSM. Microwave irradiation and multicomponent reactions synergistically yield

  在这项工作中，我们报告了使用L-谷氨酰胺功能化纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @L-谷氨酰胺纳米粒子）在微波照射下。有机纳米催化剂通过多种技术进行表征，包括 FT-IR、p-XRD、SEM、TEM、EDX、XPS、TGA 和 VSM。微波辐射和多组分反应协同作用，在更短的反应时间（约 6–15 分钟）和更广泛的底物范围内产生优异的产物收率（约 80%–95%）。有机纳米催化剂表现出显着的催化功效，合成过程中的高周转数 (TON) 和周转频率 (TOF) 证明了这一点。这种创新的方案展示了卓越的效率、成本效益和环境友好性，具有反应条件最少、易于催化回收、可回收性、操作简单性和使用环保溶剂等优点。
• One-pot synthesis of tricyclic dihydropyrimidine derivatives and their biological evaluation
  作者：Navneet Kaur、Kamalpreet Kaur、Tilak Raj、Gaganpreet Kaur、Ajnesh Singh、Thammarat Aree、Sae-Jin Park、Tack-Joong Kim、Narinder Singh、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.039

  日期：2015.1

  A series of tricyclic dihydropyrimidine derivatives were synthesized using a one-pot, three-component Traube-Schwarz reaction in the presence of catalyst Zn(ClO4)(2)center dot 6H(2)O. All the purified compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity against three different cancer cell lines such as prostate cancer cells (PO), lung cancer cells (NCI-H1299) and colon cancer cells (HCT116). In vitro DNA-intercalation ability of the compounds was investigated by UV vis absorption spectroscopy, showing the insertion of compound into the DNA base pairs and a strong interaction with the DNA double helix. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.