4-((thiophene-2-carbonyl)oxy)benzoic acid | 132215-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-((thiophene-2-carbonyl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-(Thiophene-2-carbonyloxy)benzoic acid
• CAS: 132215-47-5
• 化学式: C₁₂H₈O₄S
• 分子量: 248.259
• InChiKey: CWEMRIAWKGBRAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-十二烷氧基苯酚 、 4-((thiophene-2-carbonyl)oxy)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基链和连接单元对棒状噻吩介晶的中间相转变和分子顺序的影响：13 C NMR研究†

  摘要：

  具有π共轭核的热致液晶由于其有希望的光电和光子性能而越来越多地被目睹。由于通常通过直接连接核的环来实现π共轭液晶元，因此中间相转变通常是通过在末端或侧面插入所需的烷基/烷氧基链来调节的。在这项工作中，研究了五个介晶元，其中噻吩和两个苯环在带有末端烷基/烷氧基链的核心单元中是常见的，以探讨（a）末端烷基链对中间相特性的影响，（b）连接单元（c）噻吩取向约束的差异。中间相性质表明，只要烷基链位于分子的一端，就会观察到多晶型。XRD研究揭示了具有较低温度和较高阶相（即SmB和CrE相）的近晶中间相的典型层序。详细液晶相中液晶元的13 C NMR研究表明，有序参数受噻吩取代的性质及其与两个苯环的连接的支配。重要的是，将液晶相中末端链的13 C NMR数据与最近报道的噻吩基元相比较，其中正己基链位于侧向位置，并且末端与侧向链的取向特性完全不同。

  DOI：

  10.1039/c7nj03525j
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-((thiophene-2-carbonyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  烷基链和连接单元对棒状噻吩介晶的中间相转变和分子顺序的影响：13 C NMR研究†

  摘要：

  具有π共轭核的热致液晶由于其有希望的光电和光子性能而越来越多地被目睹。由于通常通过直接连接核的环来实现π共轭液晶元，因此中间相转变通常是通过在末端或侧面插入所需的烷基/烷氧基链来调节的。在这项工作中，研究了五个介晶元，其中噻吩和两个苯环在带有末端烷基/烷氧基链的核心单元中是常见的，以探讨（a）末端烷基链对中间相特性的影响，（b）连接单元（c）噻吩取向约束的差异。中间相性质表明，只要烷基链位于分子的一端，就会观察到多晶型。XRD研究揭示了具有较低温度和较高阶相（即SmB和CrE相）的近晶中间相的典型层序。详细液晶相中液晶元的13 C NMR研究表明，有序参数受噻吩取代的性质及其与两个苯环的连接的支配。重要的是，将液晶相中末端链的13 C NMR数据与最近报道的噻吩基元相比较，其中正己基链位于侧向位置，并且末端与侧向链的取向特性完全不同。

  DOI：

  10.1039/c7nj03525j

文献信息

• Experimental and Computational Study of Thiophene Based Calamitic Liquid Crystals
  作者：Martala Venkateswara Reddy、Bathini Veeraprakash、B. Mahesh B. Mahesh、Mala Ramanjaneyulu、P. Venkateswarlu P. Venkateswarlu

  DOI：10.13005/ojc/390117

  日期：2023.2.28

  The structurally analogous calamitic mesogens 4-((4-(decyloxy) phenoxy) carbonyl) phenyl thiophene-2-carboxylate [2TWC10] and 4-(Thiophen-3-yl) phenyl 4-dodecylbenzoate [S12] based on thiophene were synthesized and structures of the molecules were confirmed by spectroscopic techniques. Among the two molecules, only 2TWC10 mesogen with alkoxy terminal exhibited a typical threaded structure indicating a homeotropic nematic phase under hot stage-polarizing optical microscopy (HOPM). Further, it is supported by differential scanning calorimetry (DSC). Remarkably, alkyl terminal S12 mesogen is not showing liquid crystalline properties. This is because S12 has alkyl group as the terminal group instead of alkoxy group which was used generally, resulting in bent shape to the molecule which reduced aspect ratio which is essential for liquid crystalline property. UV-Visible absorption maxima because of - transitions in these mesogens were found at280-300 nm in chloroform solution. The DFT study shows that the alkoxy terminal in 2TW10 is contributing to polarity of the molecule but in S12 there is no contribution from terminal chain because it is non polar group. The DFT study also shows that 2TWC10 is more reactive and less stable than S12 molecule.

  以噻吩为基础，合成了结构类似的菖蒲介质 4-((4-(癸氧基)苯氧基)羰基)苯基噻吩-2-羧酸酯[2TWC10]和 4-(噻吩-3-基)苯基 4-十二烷基苯甲酸酯[S12]，并通过光谱技术确认了分子的结构。在这两种分子中，只有带有烷氧基端的 2TWC10 介原在热台偏振光学显微镜（HOPM）下呈现出典型的螺纹结构，表明其为各向同性的向列相。此外，差示扫描量热法（DSC）也证明了这一点。值得注意的是，烷基末端 S12 介原并没有显示出液晶特性。这是因为 S12 的末端基团是烷基，而不是通常使用的烷氧基，从而导致分子形状弯曲，降低了对液晶特性至关重要的长宽比。在氯仿溶液中，由于 - 转变，这些介聚物的紫外-可见吸收最大值在 280-300 纳米处。DFT 研究表明，2TW10 中的烷氧基末端对分子的极性有影响，但 S12 中的末端链没有影响，因为它是非极性基团。DFT 研究还表明，2TWC10 比 S12 分子更活泼、更不稳定。
• Kossmehl, Gerhard; Pithart, Cornelia, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 193, p. 167 - 170
  作者：Kossmehl, Gerhard、Pithart, Cornelia

  DOI：——

  日期：——