5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione | 57270-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(4-hydroxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-(4-hydroxybenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-(4-hydroxybenzylidene)-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione；1,3-dimethyl-5-(4-hydroxybenzylidene)barbituric acid；5-(4-hydroxybenzylidene)-1,3-dimethylbarbituric acid；5-(4-hydroxy-benzylidene)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione
• CAS: 57270-80-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00576132
• 分子量: 260.249
• InChiKey: VLSZBBLFPBINKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297 °C
• 沸点：
  418.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以86%的产率得到5-(4-Hydroxy-benzyl)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸的单C-烷基化和单C-苄基化，通过锌/酸还原酰基，亚苄基和亚烷基巴比妥酸酯中间体

  摘要：

  通过系统地研究反应条件，开发了用于获得大量取代的5-烷基和5-苄基巴比妥酸的非常有效的制备方法。该过程包括两步准备，其中第二步是还原锌粉/酸。对于制备5-烷基巴比妥酸酯，第一步是制备5-酰基或5-亚烷基巴比妥酸酯。如果5-苄基巴比妥酸酯是目标产物，则第一步包括制备5-亚苄基。无论第一步的性质如何，所有反应的合成产率均约为90％，而分离和纯化仅涉及结晶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00111-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 对羟基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基巴比妥酸和乙烯基硫醚的5-亚芳基衍生物的生物正交杂狄尔斯-阿尔德环加成在活细胞内成像中的应用

  摘要：

  1,3-二甲基巴比妥酸的 5-亚芳基衍生物作为 1-氧杂-1,3-丁二烯和乙烯基硫醚作为亲二烯体的新生物正交环加成已应用于活细胞内成像。该反应在水介质中产率高、选择性强且快速。所提出的 1-oxa-1,3-丁二烯衍生物与 FITC 荧光染料缀合，可选择性地快速标记用亲二烯体紫杉醇预处理的癌细胞。各种提出的生物正交环加成的二阶速率常数k 2估计在 0.9 × 10 -2 M -1 s -1到 1.4 M -1 s -1的范围内，这比第一代 TQ 连接（邻喹啉酮醌甲基化物和乙烯基硫醚连接， k 2 = 1.5 × 10 −3 M −1 s −1 ）与第二代 TQ 连接相当或更好（ k 2 = 2.8 × 10 -2 M -1 s -1 )。所提出的连接反应的反应速率常数k 2在四嗪和降冰片烯或四嗪和环丙烯的速率常数k 2的范围内。 这些发现表明该化学物质适用于体外成像实验。

  DOI：

  10.1039/d1ob00697e

文献信息

• Application of bioorthogonal hetero-Diels–Alder cycloaddition of 5-arylidene derivatives of 1,3-dimethylbarbituric acid and vinyl thioether for imaging inside living cells
  作者：Bartłomiej Bazan、Aleksandra Pałasz、Łukasz Skalniak、Dariusz Cież、Szymon Buda、Katarzyna Jędrzejowska、Sonia Głomb、Daniel Kamzol、Kinga Czarnota、Krystian Latos、Krzysztof Kozieł、Bogdan Musielak

  DOI：10.1039/d1ob00697e

  日期：——

  New bioorthogonal cycloaddition of 5-arylidene derivatives of 1,3-dimethylbarbituric acid as 1-oxa-1,3-butadienes and vinyl thioether as a dienophile has been applied to imaging inside living cells. The reaction is high yielding, selective, and fast in aqueous media. The proposed 1-oxa-1,3-butadiene derivative conjugated to a FITC fluorochrome selectively and rapidly labels the cancer cells pretreated

  1,3-二甲基巴比妥酸的 5-亚芳基衍生物作为 1-氧杂-1,3-丁二烯和乙烯基硫醚作为亲二烯体的新生物正交环加成已应用于活细胞内成像。该反应在水介质中产率高、选择性强且快速。所提出的 1-oxa-1,3-丁二烯衍生物与 FITC 荧光染料缀合，可选择性地快速标记用亲二烯体紫杉醇预处理的癌细胞。各种提出的生物正交环加成的二阶速率常数k 2估计在 0.9 × 10 -2 M -1 s -1到 1.4 M -1 s -1的范围内，这比第一代 TQ 连接（邻喹啉酮醌甲基化物和乙烯基硫醚连接， k 2 = 1.5 × 10 −3 M −1 s −1 ）与第二代 TQ 连接相当或更好（ k 2 = 2.8 × 10 -2 M -1 s -1 )。所提出的连接反应的反应速率常数k 2在四嗪和降冰片烯或四嗪和环丙烯的速率常数k 2的范围内。 这些发现表明该化学物质适用于体外成像实验。
• L-Proline based ionic liquid: A highly efficient and homogenous catalyst for synthesis of 5-benzylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano[2,3-d] pyrimidine diones under ultrasonic irradiation
  作者：Paresh G. Patil、Yuvraj Satkar、Dhananjay H. More

  DOI：10.1080/00397911.2020.1811987

  日期：2020.12.16

  Abstract A catalytic, practical, efficient procedure for the synthesis of 5-benzylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione and pyrano[2,3-d] pyrimidine diones at room temperature was developed using L-Proline nitrate ionic liquid under ultrasonic irradiation. The L-Proline nitrate is homogeneous and green catalyst easy to prepare by mixing L-Proline and nitric acid possess excellent catalytic

  摘要 一种在室温下催化合成 5-亚苄基-1,3-二甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮和吡喃并[2,3-d]嘧啶二酮的实用高效方法是在超声辐照下使用 L-脯氨酸硝酸盐离子液体开发的。L-脯氨酸硝酸盐是由L-脯氨酸和硝酸混合制备的均相绿色催化剂，在室温标准超声浴下对嘧啶核的合成具有优异的催化活性。这种充分的程序提供了一些优点，如使用绿色溶剂H2O，环境绿色良性程序，收率高，程序简单，反应时间短，不需要柱色谱分离和催化剂可重复用于五个后续反应。图形概要
• Synthesis and DPPH Radical Scavenging Activity of 5-Arylidene-N,Ndimethylbarbiturates
  作者：Khalid Mohammed Khan、Momin Khan、Muhammad Ali、Muhammad Taha、Abdul Hameed、Sajjad Ali、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/157340611795564231

  日期：2011.5.1

  Twenty-four derivatives of N,N-dimethylbarbituric acid 1-24 were screened for their DPPH radical scavenging activity. These compounds showed an excellent antioxidant activity. A structure-activity relationship has been discussed, while all the synthetic compounds were characterized by spectroscopic techniques and elemental analysis.

  对24种N,N-二甲基巴比妥酸衍生物1-24进行了DPPH自由基清除活性筛选。这些化合物显示出优异的抗氧化活性。讨论了结构-活性关系，同时所有合成化合物均通过光谱技术和元素分析进行了表征。
• SHIKIMATE PATHWAY INHIBITORS AND THE USE THEREOF
  申请人：NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY

  公开号：US20150141357A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to methods of inhibiting shikimate pathway, comprising administering to a subject a pharmaceutically acceptable composition comprising a compound having a formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also provides a synergistic antibacterial composition containing compound

  本发明涉及抑制植酸途径的方法，包括向受试者施用含有以下结构式的化合物或其药学上可接受的盐的药学上可接受的组合物。本发明还提供了一种含有该化合物的协同抗菌组合物。
• Knoevenagel condensation in aqueous micellar media using EDAHS as a new Bronsted acidic ionic liquid
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Nasrin Babajani、Fardin Naali

  DOI：10.1007/s13738-014-0440-8

  日期：2014.12

  Knoevenagel condensation between aromatic aldehydes and malononitrile, barbituric acid or 1,3-dimethylbarbituric acid with ethane-1,2-diammonium hydrogen sulfate (EDAHS) in aqueous micellar media, using sodium dodecyl sulfate is described. EDAHS was found to be a highly active and stable Bronsted acidic ionic liquid catalyst under the reaction conditions. Graphical Abstract .

  摘要描述了使用十二烷基硫酸钠在水性胶束介质中芳香醛与丙二腈，巴比妥酸或1,3-二甲基巴比妥酸与乙烷-1,2-二铵硫酸氢盐（EDAHS）之间的Knoevenagel缩合反应。发现EDAHS是在反应条件下的高活性和稳定的布朗斯台德酸性离子液体催化剂。 图形概要 。